Дибутирилморфин

Химическое соединение
Дибутирилморфин
Скелетная формула дибутирилморфина
Клинические данные
Пути
введения
Перорально, внутривенно, интраназально, сублингвально
код АТС
  • никто
Правовой статус
Правовой статус
  • AU : S8 (контролируемый препарат)
  • CA : Приложение I
  • DE : Anlage I (Только для авторизованного научного использования)
  • Великобритания : Класс А
Идентификаторы
  • 7,8-Дидегидро-4,5α-эпокси-17-метилморфинан-3,6α-диол
Номер CAS
  • 66641-03-0 ☒Н
CID PubChem
  • 5490372
ChemSpider
  • 4590341 проверятьИ
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID80985220
Химические и физические данные
ФормулаС25Н31Н5
Молярная масса425,525  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • CCCC(=O)OC1C=CC2C3CC4=C5C2(C1OC5=C(C=C4)OC(=O)CCC)CCN3C
  • ИнЧИ=1S/C25H31NO5/c1-4-6-20(27)29-18-10-8-15-14-17-16-9-11-19(30-21(28)7-5-2) 24-25(16,12-13-26(17)3)22(15)23(18)31-24/ч8-11,16-17,19,24Н,4-7,12-14Н2,1- 3H3/t16-,17+,19-,24-,25-/м0/с1
  • Ключ: DOTAVBXFXPVSAS-OAQLGNTPSA-N
 ☒НпроверятьИ (что это?)

Дибутирилморфин ( также известный как дибутаноилморфин ) — 3,6-димасляный эфир морфина , впервые синтезированный организацией CR Alders Wright в Соединенном Королевстве в 1875 году. [1]

В исследованиях на животных его анальгетическая активность выше , чем у морфина, но ниже, чем у героина. [2] [3]

Его структура похожа на структуру других эфиров морфина, таких как героин и никоморфин . Во многих странах он контролируется как эфир контролируемого вещества.

Эфиры морфина впервые были получены путем кипячения морфина в кислотах или ангидридах кислот, включая уксусную, муравьиную, пропионовую, бензойную, масляную и другие, образуя многочисленные моно-, ди- и тетраэфиры. [1] Некоторые из них позже были дополнительно исследованы другими, и некоторые в конечном итоге были проданы. [4] Они включали героин, первые дизайнерские наркотики , которые были произведены в конце 1920-х годов для замены героина, когда он был запрещен Лигой Наций, медицинские препараты, такие как никоморфин и другие. Некоторые из соответствующих эфиров кодеина , дигидрокодеина , дигидроморфина , изокодеина также были разработаны, такие как подавитель кашля никокодеин . [5] 3,6-диэфиры морфина являются препаратами с более быстрым и полным проникновением в центральную нервную систему из-за повышенной растворимости в липидах и других структурных соображений.

Ссылки

  1. ^ ab Национальный исследовательский совет США; и др. (Комитет США по наркомании.) (1941). Отчет Комитета по наркомании, 1929-1941 и Собранные репринты, 1930-1941. Национальные академии.
  2. ^ Tasker RA, Nakatsu K (апрель 1984). «Оценка 3,6-дибутаноилморфина как анальгетика in vivo: сравнение с морфином и 3,6-диацетилморфином». Life Sciences . 34 (17): 1659–67. doi :10.1016/0024-3205(84)90637-4. PMID  6727542.
  3. ^ Tasker RA, Vander Velden PL, Nakatsu K (1984). «Относительная каталептическая сила наркотических анальгетиков, включая 3,6-дибутаноилморфин и 6-моноацетилморфин». Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 8 (4–6): 747–50. doi :10.1016/0278-5846(84)90051-4. PMID  6543399. S2CID  23566872.
  4. ^ "Эфиры опиоидов морфина". Архивировано из оригинала 2023-02-13 . Получено 2016-02-28 .
  5. ^ Эфиры морфина, Управление ООН по наркотикам и преступности


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Дибутирилморфин&oldid=1204958738"