Диазиридин

Диазиридин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Диазиридин
	Систематическое название ИЮПАК Диазациклопропан
	Другие имена Диазиран ; 1,2-Диазациклопропан
Идентификаторы
Номер CAS	463-64-9;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	4236879 Н;
CID PubChem	5059686;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID701029321;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/CH4N2/c1-2-3-1/h2-3H,1H2 Н Ключ: DIXBSCZRIZDQGC-UHFFFAOYSA-N Н; ИнЧИ=1/CH4N2/c1-2-3-1/h2-3H,1H2 Ключ: DIXBSCZRIZDQGC-UHFFFAOYAM;
	УЛЫБКИ Н1НК1;
Характеристики
Химическая формула	С Н 4 Н 2
Молярная масса	44,057 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Диазиридины — гетероциклические соединения , содержащие два атома азота в трехчленном кольце. Их можно рассматривать как напряженные гидразины . В отличие от большинства структур аминных типов, атомы азота диазиридов конфигурационно стабильны, поскольку напряжение кольца предотвращает инверсию Вальдена . В результате могут существовать различные стереоизомерные формы этой структуры.

Обычно их синтезируют путем обработки карбонильного соединения аминирующим реагентом, таким как гидроксиламин- O - сульфоновая кислота , и либо аммиаком , либо первичным алифатическим амином в слабощелочных условиях. ^[1] Заключительный этап основан на внутримолекулярной циклизации аминаля .

Реакции

Незамещенные диазиридины часто напрямую окисляются (I ₂ /NEt ₃ ) до более стабильных диазиринов .
Они могут вступать в реакцию расширения кольца с электрофильными реагентами, такими как кетены или изоцианаты .
Некоторые производные обладают неврологической активностью. ^[1]

^ ab Синтез моноциклических диазиридинов и их конденсированных производных; Н. Н. Махова, В. Ю. Петухова, В. В. Кузнецов, Arkivoc , 2008 (i), 128-152.[1]