Диазальд
Диазальд
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
N ,4-Диметил- N -нитрозобензол-1-сульфонамид
Другие имена
N -Метил- N -нитрозо-4-метилбензолсульфонамид; N -Метил- N -нитрозо -п -толуолсульфонамид; N -Метил- N -нитрозо-4-метилбензолсульфонамид
Идентификаторы
  • 80-11-5 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 6376
Информационная карта ECHA100.001.139
Номер ЕС
  • 201-252-6
МеШC418734
CID PubChem
  • 6628
УНИИ
  • K3089966LA проверятьИ
  • DTXSID8058827
  • ИнЧИ=1S/C8H10N2O3S/c1-7-3-5-8(6-4-7)14(12,13)10(2)9-11/h3-6H,1-2H3
    Ключ: FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYSA-N
  • ИнЧИ=1/C8H10N2O3S/c1-7-3-5-8(6-4-7)14(12,13)10(2)9-11/h3-6H,1-2H3
    Ключ: FFKZOUIEAHOBHW-UHFFFAOYAJ
  • Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N(C)N=O
Характеристики
С8Н10Н2О3S​​​​​​​​
Молярная масса214,24  г·моль −1
ПоявлениеСветло-желтое твердое вещество
Температура плавления61–62 °C (142–144 °F; 334–335 K)
Опасности
Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности
Кожный сенсибилизатор, раздражитель, взрывоопасно [1]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
2
0
3
Паспорт безопасности (SDS)Внешний ПБС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Диазальд ( N -метил- N -нитрозо- п -толуолсульфонамид ) используется как относительно безопасный и простой в обращении прекурсор диазометана , который токсичен и нестабилен. [2] Диазальд стал предпочтительным коммерчески доступным прекурсором для синтеза диазометана по сравнению с такими реагентами, как N -метил -N -нитрозомочевина и N -метил- N' -нитро- N -нитрозогуанидин , которые менее термически стабильны и более токсичны и мутагены соответственно.

При добавлении основания, такого как гидроксид натрия или гидроксид калия , и умеренном нагревании (65–70 °C) в смеси воды, диэтилового эфира и высококипящего полярного сорастворителя (например, монометилового эфира диэтиленгликоля [3] ), N -нитрозосульфонамид подвергается последовательным реакциям элиминирования с образованием диазометана (который перегоняется в виде эфирного раствора), а также соли п -толуолсульфоната в качестве побочного продукта, согласно следующему механизму:

Как и другие нитрозосоединения , он термочувствителен из-за слабой связи N–NO, энергия диссоциации которой, согласно измерениям, составляет 33,4 ккал/моль. [4]

Ссылки

  1. ^ Внешний паспорт безопасности, Sigma Aldrich
  2. ^ Диазальд в химическом синтезе , Sigma Aldrich
  3. ^ "Диазометан". www.orgsyn.org . Получено 27.07.2018 .
  4. ^ Чжу, Сяо-Цин; Хао, Вэй-Фан; Тан, Хуэй; Ван, Чунь-Хуа; Чэн, Цзинь-Пэй (март 2005 г.). «Определение энергий диссоциации связей N−NO в N-метил-N-нитрозобензолсульфонамидах в ацетонитриле и применение в анализе механизмов переноса NO». Журнал Американского химического общества . 127 (8): 2696– 2708. doi :10.1021/ja0443676. ISSN  0002-7863. PMID  15725027.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Diazald&oldid=1272040197"