Диацилгидразиновый инсектицид

Тебуфенозид

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК N - трет -Бутил- N ′-(4-этилбензоил)-3,5-диметилбензогидразид
Другие имена Мнемосхема, RH-75992, HOE-105540, Подтвердить 2F, Подтвердить 70
Идентификаторы
Номер CAS	112410-23-8 И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ХЭБИ	ЧЕБИ:38452 И
ChemSpider	82870
Информационная карта ECHA	100.011.209
CID PubChem	91773
УНИИ	ТНН5МИ5ЕКФ И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID7061142
ИнЧи ИнЧИ=1S/C22H28N2O2/c1-7-17-8-10-18(11-9-17)20(25)23-24(22(4, 5)6)21(26)19-13-15(2)12-16(3)14-19/h8-14H,7H2,1-6H3,(H,23,25) Ключ: QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYSA-N ИнЧИ=1/C22H28N2O2/c1-7-17-8-10-18(11-9-17)20(25)23-24(22(4, 5)6)21(26)19-13-15(2)12-16(3)14-19/h8-14H,7H2,1-6H3,(H,23,25) Ключ: QYPNKSZPJQQLRK-UHFFFAOYAS
УЛЫБКИ О=С(c1cc(cc(c1)C)C)N(NC(=O)c2ccc(cc2)CC)C(C)(C)C
Характеристики
Химическая формула	С22Н28N2O2​​​​​​​
Молярная масса	352,478  г·моль −1
Температура плавления	191–191,5 °C (375,8–376,7 °F; 464,1–464,6 K) [1]
Растворимость в воде	0,83 мг/л [1]
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Диацилгидразины, также известные как бисацилгидразины (БАГ) или дибензоилгидразины, являются соответствующим образом замещенными производными дибензоилгидразина. ^[2] Они не убивают насекомое немедленно, но вызывают преждевременную безуспешную линьку, которая затем вызывает гибель насекомого. Таким образом, БАГ относятся к классу регуляторов роста насекомых .

Инсектицидная активность RH-5849 была обнаружена по счастливой случайности в 1984 году компанией Rohm and Haas, которая позже вывела на рынок тебуфенозид , метоксифенозид и галофенозид. Позже другие компании вывели на рынок хромафенозид и фуфенозид. Агентство по охране окружающей среды изъяло галофенозид с рынка в 2012 году по просьбе производителя. ^[2] По оценкам, на долю BAHs приходилось около 1% от мирового рынка пестицидов в 18,4 млрд долларов в 2018 году. ^[3]

БАГ используются против чешуекрылых , а также против жесткокрылых и двукрылых вредителей. ^[2] Многие растения вырабатывают химические вещества ( фитоэкдистероиды ), которые используют этот способ действия для уничтожения насекомых .

BAH действуют, воздействуя на рецептор экдизона . Были получены кристаллические структуры BAH, связанных с рецептором экдизона. ^[2]

BAHs показывают низкую токсичность для млекопитающих и окружающей среды . Метоксифенозид получил президентскую премию зеленой химии в 1998 году. И тебуфенозид, и метоксифенозид были зарегистрированы Агентством по охране окружающей среды в рамках его Программы снижения риска пестицидов. ^[2]