Дезацетоксивиндолин

Дезацетоксивиндолин
Имена
Название ИЮПАК
Метил 3-гидрокси-16-метокси-1-метил-6,7-дидегидро-2β,5α,12β,19α-аспидоспермидин-3β-карбоксилат
Систематическое название ИЮПАК
Метил (3a R ,3a 1 S ,5 R ,5a R ,10b R )-3a-этил-5-гидрокси-8-метокси-6-метил-3a,3a 1 ,4,5,5a,6,11,12-октагидро-1 H -индолизино[8,1- cd ]карбазол-5-карбоксилат
Другие имена
Деацетоксивиндолин
Идентификаторы
  • 105119-60-6 [ ☒Н[1] ]
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ХЭБИ
  • ЧЕБИ:16957
ChemSpider
  • 388838
КЕГГ
  • С02673
CID PubChem
  • 439783
  • DTXSID901032203
  • InChI=1S/C23H30N2O4/c1-5-21-9-6-11-25-12-10-22(18(21)25)16-8-7-15(28-3)13-17(16)24(2)19( 22)23(27,14-21)20(26)29-4/h6-9,13,18-19,27H,5,10-12,14H2,1-4H3/t18-,19+,21-,22+,23+/м0/с1
    Ключ: WNKDGPXNFMMOEJ-RNJSZURPSA-N
  • InChI=1/C23H30N2O4/c1-5-21-9-6-11-25-12-10-22(18(21)25)16-8-7-15(28-3)13-17(16)24(2)19(2 2)23(27,14-21)20(26)29-4/h6-9,13,18-19,27H,5,10-12,14H2,1-4H3/t18-,19+,21-,22+,23+/м0/с1
    Ключ: WNKDGPXNFMMOEJ-RNJSZURPBV
  • CC[C@]12C[C@@]([C@H]3[C@@]4([C@H]1N(CC4)CC=C2)c5ccc(cc5N3C)OC)(C(=O)OC)O
Характеристики
С23Н30Н2О4
Молярная масса398,503  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Дезацетоксивиндолин — это терпеновый индольный алкалоид, вырабатываемый растением Catharanthus roseus . Дезацетоксивиндолин — это продукт, образующийся при метилировании азота в индольном кольце ферментом 3-гидрокси-16-метокси-2,3-дигидротаберсонин N-метилтрансферазой (NMT). [2] Метаболит является субстратом для дезацетоксивиндолин 4-гидроксилазы (D4H), которая катализирует гидроксилирование с образованием дезацетилвиндолина . [3]

Ссылки

  1. ^ "Информация о метаболитах KNApSAcK - C00051787". www.knapsackfamily.com .
  2. ^ Liscombe, DK; Usera, AR; O'Connor, SE (2 ноября 2010 г.). «Гомолог метилтрансфераз токоферола C катализирует N-метилирование в биосинтезе противораковых алкалоидов». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 107 (44): 18793– 8. Bibcode : 2010PNAS..10718793L. doi : 10.1073/pnas.1009003107 . PMC 2973921. PMID  20956330 . 
  3. ^ Васкес-Флота, Фелипе; Де Каролис, Эмидио; Аларко, Энн-Мари; Де Лука, Винченцо (1997). «Молекулярное клонирование и характеристика дезацетоксивиндолин-4-гидроксилазы, 2-оксоглутарат-зависимой диоксигеназы, участвующей в биосинтезе виндолина в Catharanthus roseus (L.) G. Don». Молекулярная биология растений . 34 (6): 935–948 . doi :10.1023/A:1005894001516. PMID  9290645. S2CID  33942703.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Дезацетоксивиндолин&oldid=1248595298"