ДИОП

ДИОП
Имена
	Название ИЮПАК О -изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан
	Другие имена (−)-2,3- O -изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан; (−)-1,4-Бис(дифенилфосфино)-1,4-дидезокси-2,3- O -изопропилиден -L -треитол ; (+)-2,3- O -изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан; (+)-1,4-Бис(дифенилфосфино)-1,4-дидезокси-2,3- O -изопропилиден- L -треитол
Идентификаторы
Номер CAS	32305-98-9 (–) И; 37002-48-5 (+) И;
3D модель ( JSmol )	(–): Интерактивное изображение;
ChemSpider	350240 (–);
CID PubChem	395120 (–);
УНИИ	ESK57W53CI (–) И; 5П52К0ИЖ7Т (+) И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID90954109;
	ИнЧи (–): ИнЧИ=1S/C31H32O2P2/c1-31(2)32-29(23-34(25-15-7-3-8-16-25)26-17-9-4-10-18-26)30( 33-31) 24-35(27-19-11-5-12-20-27)28-21-13-6-14-22-28/х3-22,29-30Н,23-24Н2,1-2Н3/т29- ,30-/м0/с1 Ключ: VCHDBLPQYJAQSQ-KYJUHHDHSA-N;
	УЛЫБКИ (–): CC1(O[C@H]([C@@H](O1)CP(c2ccccc2)c3ccccc3)CP(c4ccccc4)c5ccccc5)C;
Характеристики
Химическая формула	С31Н32О2П2
Молярная масса	498,543 г·моль −1
Появление	Белое твердое вещество
Температура плавления	от 86 до 89 °C (от 187 до 192 °F; от 359 до 362 K)
Растворимость в воде	Нерастворимый
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

DIOP (2,3- O -изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан) — фосфорорганическое соединение , которое используется в качестве хирального лиганда в асимметрическом катализе . Это белое твердое вещество, растворимое в органических растворителях.

DIOP получают из ацетонида d ,l - винной кислоты , который восстанавливают перед присоединением заместителей PPh ₂ .

Использовать

Лиганд DIOP связывается с металлами посредством конформационно гибкого семичленного _{хелатного кольца}_C4P2M . ^[1] [ ^2]

DIOP исторически важен для разработки лигандов для использования в асимметричном катализе , атомно-экономном методе получения хиральных соединений. Описанный в 1971 году, он был первым примером C ₂ -симметричного дифосфина . ^[3] Его комплексы были применены для восстановления прохиральных олефинов, кетонов и иминов . Ноулз и др. независимо сообщили о родственном C ₂ -симметричном дифосфине DIPAMP . ^[1]

С момента открытия DIOP было введено много аналогов DIOP. Эти производные DIOP включают MOD-DIOP, Cy-DIOP, DIPAMP и DBP-DIOP. Из многих производных DBP-DIOP проявляет хорошую регио- и энантиоселективность в гидроформилировании бутенов и стирола . DIOP был первым хиральным лигандом, использованным в гидроформилировании, катализируемом платиной-оловом. Реакционная способность, хемо- и энантиоселективность DIOP зависят от давления CO и H ₂ и полярности растворителей. Наилучшие результаты в асимметричном гидроформилировании достигаются в растворителях со средней полярностью: бензоле и толуоле. [ ^2]

Ссылки

^ ab Shang, G.; Li, W.; Zhang, X. (2010). «Гомогенное асимметричное гидрирование, катализируемое переходными металлами». В Iwao Ojima (ред.). Каталитический асимметричный синтез (3-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons. стр. 343–436 .
^ ab Agbossou, F.; Carpentier, J.; Mortreux, A. (1995). «Асимметричное гидроформилирование». Chem. Rev. 95 ( 7): 2485–2806 . doi :10.1021/cr00039a008.
^ Dang, TP; Kagan, HB (1971). «Асимметричный синтез гидратроповой кислоты и аминокислот путем гомогенного каталитического гидрирования». Журнал химического общества D: Chemical Communications (10): 481. doi :10.1039/C29710000481.

[ref1-1] Shang, G.; Li, W.; Zhang, X. (2010). «Гомогенное асимметричное гидрирование, катализируемое переходными металлами». В Iwao Ojima (ред.). Каталитический асимметричный синтез (3-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons. стр. 343–436 .

[ref2-2] Agbossou, F.; Carpentier, J.; Mortreux, A. (1995). «Асимметричное гидроформилирование». Chem. Rev. 95 ( 7): 2485–2806 . doi :10.1021/cr00039a008.

[3] Dang, TP; Kagan, HB (1971). «Асимметричный синтез гидратроповой кислоты и аминокислот путем гомогенного каталитического гидрирования». Журнал химического общества D: Chemical Communications (10): 481. doi :10.1039/C29710000481.

Имена

Название ИЮПАК О -изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан
Другие имена (−)-2,3- O -изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан (−)-1,4-Бис(дифенилфосфино)-1,4-дидезокси-2,3- O -изопропилиден -L -треитол (+)-2,3- O -изопропилиден-2,3-дигидрокси-1,4-бис(дифенилфосфино)бутан (+)-1,4-Бис(дифенилфосфино)-1,4-дидезокси-2,3- O -изопропилиден- L -треитол
Идентификаторы
Номер CAS	32305-98-9 (–)^И 37002-48-5 (+)^И
3D модель ( JSmol )	(–): Интерактивное изображение
ChemSpider	350240 (–)
CID PubChem	395120 (–)
УНИИ	ESK57W53CI (–)^И 5П52К0ИЖ7Т (+)^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID90954109
ИнЧи (–): ИнЧИ=1S/C31H32O2P2/c1-31(2)32-29(23-34(25-15-7-3-8-16-25)26-17-9-4-10-18-26)30( 33-31) 24-35(27-19-11-5-12-20-27)28-21-13-6-14-22-28/х3-22,29-30Н,23-24Н2,1-2Н3/т29- ,30-/м0/с1 Ключ: VCHDBLPQYJAQSQ-KYJUHHDHSA-N
УЛЫБКИ (–): CC1(O[C@H]([C@@H](O1)CP(c2ccccc2)c3ccccc3)CP(c4ccccc4)c5ccccc5)C
Характеристики
Химическая формула	С31Н32О2П2
Молярная масса	498,543 г·моль ⁻¹
Появление	Белое твердое вещество
Температура плавления	от 86 до 89 °C (от 187 до 192 °F; от 359 до 362 K)
Растворимость в воде	Нерастворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс