Циклотетрадекегептаен

Циклотетрадекегептаен
Имена
	Название ИЮПАК (1 E ,3 Z ,5 E ,7 Z ,9 E ,11 E ,13 Z )-циклотетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен
	Другие имена [14]Аннулен
Идентификаторы
Номер CAS	2873-14-5 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:37523 И;
ChemSpider	10160742 И;
CID PubChem	11988275;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20475276;
	ИнЧи InChI=1S/C14H14/c1-2-4-6-8-10-12-14-13-11-9-7-5-3-1/h1-14H/b2-1-,3-1-, 4-2+,5-3+,6-4+,7-5+,8-6-,9-7-,10-8+,11-9+,12-10+,13-11+, 14-12-,14-13- И Ключ: RYQWRHUSMUEYST-ILUIUFOYSA-N И;
	УЛЫБКИ С1С=СС=СС=СС=СС=СС=СС=СС=1;
Характеристики
Химическая формула	С 14 Н 14
Молярная масса	182,266 г·моль −1
Появление	тёмно-красные игольчатые кристаллы
Растворимость в воде	Нерастворимый
Растворимость в бензоле	Растворимый
Структура
Кристаллическая структура	моноклинный
Космическая группа	П2 1 /с, № 14
Постоянная решетки	а = 8,640 Å, b = 4,376 Å, c = 14,997 Å α = 90°, β = 106°, γ = 90°
Формульные единицы ( Z )	2 молекулы на клетку
Опасности
	Охрана труда и техника безопасности (OHS/OSH):
Основные опасности	Легковоспламеняющийся, реактивный
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Циклотетрадекагептаен , часто называемый [14]аннуленом , представляет собой углеводород с молекулярной формулой C14H14 _, который сыграл важную роль в разработке критериев ( правило Хюккеля ) ароматичности , стабилизирующего свойства, имеющего центральное значение в физической органической химии . Он образует темно _- красные игольчатые кристаллы. ^[1]

Структура и ароматичность

Хотя сопряженное кольцо [14] аннулена содержит 4 n +2 электрона, оно демонстрирует лишь ограниченные доказательства того, что является ароматическим. Оно не полностью соответствует правилу Хюккеля, поскольку ни один из его цис / транс -изомеров не может принять полностью плоскую конформацию из-за скученности внутренних водородов. ^[2] Имеются доказательства того, что оно имеет две изомерные формы сопоставимой стабильности ( транс , цис , транс , цис , транс , транс , цис - с четырьмя внутренними водородами (показано в информационном поле) и транс , цис , транс , цис , транс , цис , цис , цис- с тремя внутренними водородами), которые быстро взаимопревращаются при комнатной температуре, но могут наблюдаться при низкой температуре с помощью ЯМР. ^[3] Его спектр ЯМР ¹ H показывает доказательства ароматических кольцевых токов, которые приводят к сдвигу в сильное поле для внутренних водородов. Напротив, соответствующие [12]- и [16]аннулены, которые являются слабо антиароматическими или неароматическими, имеют смещенные вниз поля внутренних водородов. Однако, в отличие от несомненно ароматического [18]аннулена , [14]аннулен не несет отличительного ароматического свойства химической стабильности, и он быстро разлагается под воздействием света и воздуха. ^[4]

Ссылки

^ ab Chiang, Chian C.; Paul, Iain C. (1972). «Кристаллическая и молекулярная структура [14]аннулена». J. Am. Chem. Soc. 94 (13): 4741–4743. doi :10.1021/ja00768a058.
^ GM Badger. Ароматический характер и ароматичность . Cambridge University Press. стр. 96.
^ H., Lowry, Thomas (1987). Механизм и теория в органической химии . Richardson, Kathleen Schueller. (3-е изд.). New York: Harper & Row. ISBN 0060440848. OCLC 14214254.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Зондхаймер, Франц; Гаони, Йехиель (1960). «Ненасыщенные макроциклические соединения. XV. Циклотетрадекагептаен». Журнал Американского химического общества . 82 (21): 5765–5766. doi :10.1021/ja01506a061.

Эта статья о углеводороде — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[cryst-1] Chiang, Chian C.; Paul, Iain C. (1972). «Кристаллическая и молекулярная структура [14]аннулена». J. Am. Chem. Soc. 94 (13): 4741–4743. doi :10.1021/ja00768a058.

[2] GM Badger. Ароматический характер и ароматичность . Cambridge University Press. стр. 96.

[3] H., Lowry, Thomas (1987). Механизм и теория в органической химии . Richardson, Kathleen Schueller. (3-е изд.). New York: Harper & Row. ISBN 0060440848. OCLC 14214254.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[4] Зондхаймер, Франц; Гаони, Йехиель (1960). «Ненасыщенные макроциклические соединения. XV. Циклотетрадекагептаен». Журнал Американского химического общества . 82 (21): 5765–5766. doi :10.1021/ja01506a061.