Цианофосфаэтин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Фосфанилидинацетонитрил | |
| Другие имена 1,4-Азафосфабутадиин; C -цианофосфаэтин; фосфинидинацетонитрил; цианофосфапропин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 2 Н П | |
| Молярная масса | 69,003 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Цианофосфаэтин — нестабильное молекулярное соединение со структурной формулой N≡C–C≡P. Его можно рассматривать как цианоген с одним атомом азота, замененным фосфором. Он был получен в виде разбавленного газа. Цианофосфаэтин был предварительно обнаружен в межзвездной среде . [1] Другие структурные изомеры , такие как C≡N–C≡P (изоцианофосфапропин), C≡CN≡P (азафосфадикарбон) и N≡C–P=C (изоцианофосфавинилиден), не были обнаружены. [2] Молекула имеет линейную молекулярную геометрию ( молекулярная симметрия C ∞v ). [3]
Производство
Цианофосфаэтин можно получить путем нагревания цианогеназида и фосфаэтина до 700 °C: [4]
- N≡C–N 3 + H–C≡P → N≡C–C≡P + HN 3
Другой метод заключается в нагревании безводного метилцианида с безводным трихлоридом фосфора : [5]
- N≡C–CH3 + PCl3 → N≡C–C≡P + 3HCl
Характеристики
Дипольный момент составляет 3,5 Дебая . [4] Наличие большого диполя делает молекулу более легкой для обнаружения некоторыми типами спектроскопии, чем многие другие фосфорсодержащие молекулы. [4] Длины связей составляют C≡N = 1,159 Å, C–C = 1,378 Å и C≡P = 1,544 Å. [4]
Ссылки
- ^ Агундес, Марселино; Чернихаро, Хосе; Гелин, Мишель (15 октября 2014 г.). "Новые молекулы в IRC +10216: подтверждение C5S и предварительная идентификация MgCCH, NCCP и SiH3CN". Астрономия и астрофизика . 570 : A45. arXiv : 1408.6306 . Bibcode :2014A&A...570A..45A. doi : 10.1051/0004-6361/201424542 .
- ^ Pham-Tran, Nguyen-Nguyen; Hajgató, Balázs; Veszpre´mi, Tamás; Tho Nguyen, Minh (2001). "Теоретическое исследование цианофосфопропина (NCCP), изоцианофосфопропина (CNCP) и их изомеров: стабильность и свойства". Physical Chemistry Chemical Physics . 3 (9): 1588– 1597. Bibcode :2001PCCP....3.1588P. doi :10.1039/b100463h.
- ^ Квон, Оюн; Макки, Майкл Л. (январь 2001 г.). «Теоретические расчеты на поверхности потенциальной энергии NCCP». Журнал физической химии A. 105 ( 2): 478– 483. Bibcode : 2001JPCA..105..478K. doi : 10.1021/jp0031855.
- ^ abcd Купер, Терри А.; Крото, Гарольд В .; Никсон, Джон Ф.; Охаши, Осаму (1980). «Обнаружение C -цианофосфаэтина, N≡C–C≡P, методом микроволновой спектроскопии». J. Chem. Soc., Chem. Commun. (8): 333– 334. doi :10.1039/C39800000333.
- ^ Bizzocchi, Luca; Thorwirth, Sven; Müller, Holger SP; Lewen, Frank; Winnewisser, Gisbert (январь 2001 г.). «Субмиллиметровая спектроскопия фосфаталокинов: HCCCP, NCCP, HCP и DCP». Журнал молекулярной спектроскопии . 205 (1): 110– 116. Bibcode : 2001JMoSp.205..110B. doi : 10.1006/jmsp.2000.8234. PMID 11148114.
