Кроцетан
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,6,11,15-Тетраметилгексадекан [1] | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 20 Н 42 | |
| Молярная масса | 282,556 г·моль −1 |
| Родственные соединения | |
Родственные алканы | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Кроцетан , или 2,6,11,15-тетраметилгексадекан, является изопреноидным углеводородным соединением. В отличие от своего изомера фитана , кроцетан имеет связанный хвост к хвосту изопреноидный скелет. Кроцетан был обнаружен в современных отложениях и геологических записях как биомаркер , часто связанный с анаэробным окислением метана .
Исследовать
Кроцетан был впервые изучен [2] в конце 1920-х и начале 1930-х годов для структурной идентификации кроцетина , который является его полиненасыщенным дикислотным аналогом. Инфракрасный спектр был представлен в 1950 году, [3] масс-спектр был описан в 1968 году [4] , а спектры ЯМР 1 H и 13 C были получены в 1990-х годах. [2]
В 1994 году Лянцяо Бянь [5] впервые сообщил о сильном истощении 13С в кроцетане из бескислородных отложений в Каттегате . Считается, что такое низкое содержание 13С возникает из-за микробов, собирающих биогенный метан , который всегда обеднен 13С , [6] в качестве источника углерода. Спустя годы несколько групп [7] [8] [9] провели аналогичные наблюдения в современных или древних отложениях вблизи мест выхода метана. Кроцетан был обнаружен в средах с анаэробным метан-окисляющим консорциумом, состоящим из метанотрофных архей и сульфатредуцирующих бактерий . Эта работа делает кроцетан первым биомаркером [10] анаэробной метанотрофии.
В 2009 году Эрчин Маслен и ее коллеги обнаружили кроцетан в высокозрелых девонских отложениях и сырой нефти осадочного бассейна Западной Канады . [11] Они предполагают, что предшественником этого кроцетана являются зеленые серные бактерии, производные изорениератена и палеорениератена, что означает, что кроцетан также может быть связан с эуксинией фотической зоны в высокозрелых образцах.
Анализ
Из-за структурного сходства кроцетан часто ко-элюирует с фитаном и его трудно идентифицировать. [12] Люди использовали специализированные методы газовой хроматографии для достижения частичного разделения. Например, Фолькер Тиль и его коллеги использовали 25-метровую капиллярную колонку со скваленом с водородом в качестве газа-носителя. [7]
По той же причине масс-спектры кроцетана и фитана очень похожи, за исключением того, что кроцетан не имеет интенсивных фрагментов m/z=183. [12] Для идентификации кроцетана масс-спектрометр может работать в режиме селективного ионного мониторинга (SIM) для мониторинга m/z 113, 169, 183, 197 и 282. [11] Пол Гринвуд и Роджер Саммонс в 2003 году сообщили об использовании прибора ГХ-МС-МС для измерения дочернего иона m/z 196→127/126 и 168→126 для различения кроцетана и фитана. [13]
Ссылки
- ^ "Гексадекан, 2,6,11,15-тетраметил-". webbook.nist.gov .
- ^ ab Robson, JN; Rowland, SJ (1993-09-01). "Синтез, хроматографическая и спектральная характеристика 2,6,11,15-тетраметилгексадекана (кроцетана) и 2,6,9,13-тетраметилтетрадекана: эталонные ациклические изопреноиды для геохимических исследований". Organic Geochemistry . 20 (7): 1093– 1098. Bibcode :1993OrGeo..20.1093R. doi :10.1016/0146-6380(93)90117-T.
- ^ Плива, Йозеф; Соренсен, Андреас (1950). «Исследования, связанные с Пристаном: IV. Инфракрасные спектры» (PDF) . Acta Chemica Scandinavica . 4 : 846– 849. doi : 10.3891/acta.chem.scand.04-0846 .
- ^ Маккарти, Э.Д.; Хан, Джерри; Кэлвин, Мелвин (1968-08-01). «Перенос атома водорода в масс-спектрометрических паттернах фрагментации насыщенных алифатических углеводородов». Аналитическая химия . 40 (10): 1475– 1480. doi :10.1021/ac60266a021. ISSN 0003-2700.
- ^ Бянь, Лянцяо (1994). Изотопная биогеохимия отдельных соединений в современных прибрежных морских отложениях (Каттегат, Дания и Швеция) (диссертация на степень магистра наук). Кафедра геологических наук, Университет Индианы.
- ^ Whiticar, Michael J. (1999-09-30). "Систематика изотопов углерода и водорода бактериального образования и окисления метана". Chemical Geology . 161 ( 1–3 ): 291–314 . Bibcode : 1999ChGeo.161..291W. doi : 10.1016/S0009-2541(99)00092-3.
- ^ ab Thiel, Volker; Peckmann, Jörn; Seifert, Richard; Wehrung, Patrick; Reitner, Joachim; Michaelis, Walter (1999-12-01). "Сильно изотопно обедненные изопреноиды: молекулярные маркеры древних выбросов метана". Geochimica et Cosmochimica Acta . 63 ( 23– 24): 3959– 3966. Bibcode :1999GeCoA..63.3959T. doi :10.1016/S0016-7037(99)00177-5.
- ^ Hinrichs, Kai-Uwe; Summons, Roger E; Orphan, Victoria; Sylva, Sean P; Hayes, John M (2000-12-01). «Молекулярный и изотопный анализ анаэробных метан-окисляющих сообществ в морских отложениях». Organic Geochemistry . 31 (12): 1685–1701 . Bibcode : 2000OrGeo..31.1685H. doi : 10.1016/S0146-6380(00)00106-6.
- ^ Элверт, Маркус; Сьюсс, Эрвин; Уитакар, Майкл Дж. (1999). «Анаэробное окисление метана, связанное с морскими газовыми гидратами: сверхлегкие изотопы C из насыщенных и ненасыщенных нерегулярных изопреноидов C20 и C25». Naturwissenschaften . 86 (6): 295– 300. Bibcode : 1999NW.....86..295E. doi : 10.1007/s001140050619. ISSN 0028-1042. S2CID 31718134.
- ^ Хинрикс, К.-У.; Боэций, А. (1 января 2002 г.). Вефер, профессор доктор Герольд; Биллетт, Дэвид; Хеббельн, Дирк; Йоргенсен, Бо Баркер; Шлютер, Михаэль; ван Веринг, Тьерд CE (ред.). Океанские окраинные системы . Шпрингер Берлин Гейдельберг. стр. 457–477 . doi : 10.1007/978-3-662-05127-6_28. ISBN 9783642078729.
- ^ ab Маслен, Эрчин; Грайс, Клити; Гейл, Джулиан Д.; Холлманн, Кристиан; Хорсфилд, Брайан (2009-01-01). "Кроцетан: потенциальный маркер фотической зоны эвксинии в термически зрелых отложениях и сырой нефти девонского возраста". Органическая геохимия . 40 (1): 1– 11. Bibcode :2009OrGeo..40....1M. doi :10.1016/j.orggeochem.2008.10.005.
- ^ ab Peters, KE; Walters, CC; Moldowan, JM (2005). Руководство по биомаркерам, том 2. Cambridge University Press. стр. 509–510 . ISBN 9780521781589.
- ^ Гринвуд, Пол Ф.; Саммонс, Роджер Э. (2003-08-01). «ГХ–МС-обнаружение и значение кроцетана и пентаметиликозана в осадках и сырой нефти». Органическая геохимия . 34 (8): 1211– 1222. Bibcode :2003OrGeo..34.1211G. doi :10.1016/S0146-6380(03)00062-7.
