Копаловая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК ( E )-5-[(1 R ,4a R ,8a R )-5,5,8a-Триметил-2-метилиден-3,4,4a,6,7,8-гексагидро-1 H -нафталин-1-ил]-3-метилпент-2-еновая кислота | |
| Другие имена (-)-Копалиновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С20Н32О2 | |
| Молярная масса | 304,474 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Копалевая кислота — это химическое соединение , входящее в состав копайского масла , олеорезина, извлекаемого из деревьев рода Copaifera . [1] Это дитерпеноид класса лабданов . [2]
Поскольку масло копайбы находит применение в традиционной фитотерапии, возник научный интерес к исследованию потенциальной фармакологии его компонентов, включая копалиновую кислоту. [2] [3] Кроме того, синтетические производные копалиновой кислоты также были исследованы на предмет их потенциальной фармакологии. [4]
Сообщалось о нескольких лабораторных синтезах копалиновой кислоты. [5] [6]
Ссылки
- ^ Соуза, Ариана Борхес; Морейра, Моник Родригес; Борхес, Карли Энрике Гамбета; Симау, Марилия Родригес; Бастос, Хайро Кенупп; Соуза, Жоау Паулу Баррето; Амбросио, Серджио Рикардо; Венециани, Родриго Кассио Сола (2012). «Разработка и проверка метода быстрой ОФ-ВЭЖХ для анализа (-)-копаловой кислоты в олеорезине копаиба». Биомедицинская хроматография . 27 (3): 280–283 . doi :10.1002/bmc.2788. ПМИД 22847230.
- ^ аб Медейрос, Ванесса Гонсалвес; Дуран, Фернандо Хавьер; Ланг, Карен Луиза (2021). «Копаловая кислота: возникновение, химия и биологическая активность». Revista Brasileira de Farmacognosia . 31 (4): 375–386 . doi :10.1007/s43450-021-00173-2. S2CID 258704922.
- ^ Накамура, Марсела; Эндо, Элиана; Де Соуза, Жоау Паулу; Кальехон, Даниэль; Уэда-Накамура, Таня; Диас Фильо, Бенедито; Де Фрейтас, Освальдо; Накамура, Селсо; Лопес, Норберто (2016). «Масло копайбы и входящая в его состав копалиновая кислота как химиотерапевтические средства против дерматофитов». Журнал Бразильского химического общества . дои : 10.21577/0103-5053.20160309 .
- ^ Idippily, Nethrie D.; Zheng, Qiaoyun; Gan, Chunfang; Quamine, Aicha; Ashcraft, Morgan M.; Zhong, Bo; Su, Bin (2017). «Аналоги копалиновой кислоты подавляют рецептор андрогенов и ингибируют малый шаперонный белок». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 27 (11): 2292– 2295. doi :10.1016/j.bmcl.2017.04.046. PMID 28442254.
- ^ Фуджи, Микио; Исии, Садаюки; Сайто, Рёта; Акита, Хироюки (2009). «Ферментативное разделение альбиканола и его применение для синтеза (-)-копаловой кислоты». Журнал молекулярного катализа B: Enzymatic . 59 (4): 254–260 . doi :10.1016/j.molcatb.2008.07.004.
- ^ Синь, Чжэнъюань; Лу, Юньлун; Син, Сяолань; Лонг, Цзинцзе; Ли, Цзябинь; Сюэ, Сяовэнь (2016). «Синтез (−)-агатиновой кислоты и (−)-копалиновой кислоты из андрографолида с помощью региоселективной реакции Бартона-МакКомби». Тетраэдр . 72 (4): 555– 562. doi :10.1016/j.tet.2015.12.022.
