Конволутиндол А

Конволутиндол А
Шаростержневая модель конволютиндола А
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
N , N -Диметил-2-(2,4,6-трибром-1,7-диметокси-1H - индол-3-ил)этан-1-амин
Идентификаторы
  • 443356-86-3 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 4481610 ☒Н
CID PubChem
  • 5324072
УНИИ
  • D37997A5KB проверятьИ
  • DTXSID50415867
  • ИнХI=1S/C14H17Br3N2O2/c1-18(2)6-5-8-11-9(15)7-10(16)13(20-3)12(11)19(21-4)14(8) 17/ч7Ч,5-6Ч2,1-4Ч3 ☒Н
    Ключ: KPTXBOJWIDAMOS-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • CN(C)CCc2c1c(c(OC)c(Br)cc1Br)n(OC)c2Br
Характеристики
C14H17Br3N2O2
Молярная масса485,014  г·моль −1
Температура плавления61,5–62,5 °C (142,7–144,5 °F; 334,6–335,6 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Конволютиндол А ( 2,4,6-трибром-1,7-диметокси- N , N -диметилтриптамин ) — бромированный триптаминовый алкалоид , впервые обнаруженный в 2001 году в Amathia convoluta , морской мшанке . Мшанки — водные беспозвоночные , растущие колониями и внешне напоминающие кораллы .

Химия

Конволютамин А — это 2,4,6-трибром-1,7-диметокси производное DMT , галлюциногена , который встречается в природе во многих растениях и животных. Конволютамин А химически связан с 5-бром-DMT , который также встречается во многих морских беспозвоночных .

До открытия конволютиндола А фрагмент 1-метоксииндола был неизвестен в морском мире. Ранее было известно, что 1-метоксииндолы, такие как леспедамин , встречаются только в растениях семейств бобовых и горчичных .

Биологическая активность

Это химическое вещество было проверено на его способность убивать паразитических нематод . Было обнаружено, что оно более эффективно, чем левамизол — синтетический препарат, используемый для уничтожения паразитических червей и лечения рака толстой кишки . [ требуется цитата ]

Ссылки

  • Narkowicz, CK; Blackman, AJ, (июнь 2001 г.). Рефераты докладов ; 10-й Международный симпозиум по морским натуральным продуктам: Наго, Окинава, Реферат OR1.
  • Narkowicz, CK; Blackman, AJ; Lacey, E.; Gill, JH; Heiland, K. (2002). «Конволютиндол a и конволютамин H, новые нематоцидные бромированные алкалоиды из морской мшанки Amathia convoluta». Журнал натуральных продуктов . 65 (6): 938–941. doi :10.1021/np010574x. PMID  12088445.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Convolutindole_A&oldid=1164405511"