Запорная кислота
Химическое соединение

Запорная кислота
Имена
Название ИЮПАК
2-(14'-гидроксипентадецил)-4-метил-5-оксо-2,5-дигидрофуран-3-карбоновая кислота
Другие имена
нейропоголевая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 8794415
CID PubChem
  • 57459988
  • InChI=1S/C21H36O5/c1-16(22)14-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-15-18-19(20(23)24)17(2)21(25)26-18/h16,18,22H,3-15H2,1-2H3,(H,23,24)
    Ключ: RJNPNSFGRBJXHX-UHFFFAOYSA-N
  • CC(O)CCCCiCiCi1OC(=O)C(=C1C(O)=O)C
Характеристики
С21Н36О5​​​​​
Молярная масса368,514  г·моль −1
Появлениебелые хлопья
Температура плавления108–109°
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Констипатическая кислота — жирная кислота , встречающаяся в нескольких видах лишайников . Она была выделена, идентифицирована и названа Дугласом Честером и Джоном Аланом Эликсом в публикации 1979 года. Соединение было извлечено из австралийского листоватого лишайника под названием Xanthoparmelia constipata (в честь которого соединение и названо), который был собран на сланцевых валунах к западу от Спрингтона, Южная Австралия . Родственные соединения протоконстипатическая кислота и дегидроконстипатическая кислота также были зарегистрированы одновременно. [1] Сё Курокава и Рекс Филсон ранее обнаружили соединения с помощью тонкослойной хроматографии , когда они официально описали лишайник как новый вид в 1975 году, но не охарактеризовали их химически. [2]

После преобразования констипатовой кислоты в метилконстипатат масс-спектр соединения выявил четыре диагностических пика при соотношении массы к заряду (m/e) 367, 338, 279 и 169. Пики соответствуют расщеплению метильной группы , 1-гидроксиэтильного фрагмента, метоксикарбонильной группы (т.е. CH 3 -O-CO-) и 1-расщеплению боковой цепи. Дополнительный анализ с помощью протонного ядерного магнитного резонанса подтвердил эти результаты и подтвердил линейную природу алифатической цепи. [1]

В дополнение к Xanthoparmelia constipata , констипатическая кислота была выделена из нескольких других видов Xanthoparmelia , включая X. perezdepazii , [3] X. filarskyana , X. flavecentireagens , X. lineola и X. metaclystoides . [4] Она была выделена также из лишайников других родов. Примерами являются Parmelia xanthosorediata , Heterodermia appendiculata , Heterodermia japonica , [5] Protoparmelia nebulosa , [6] Hertelidea wankaensis , [7] Lepraria coriensis , [8] Punctelia negata , [9] и Rhizoplaca melanophthalma . [10]

Некоторые источники считают, что молекула имеет необычное или юмористическое название из-за ее сходства со словом « запор ». [11] [12]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Честер, Дуглас О.; Эликс, Джон А. (1979). «Три новые алифатические кислоты из лишайников рода Parmelia (подрод Xanthoparmelia )». Australian Journal of Chemistry . 32 (11): 2565– 2569. doi :10.1071/CH9792565.
  2. ^ Курокава, Сё; Филсон, Рекс (1975). «Новые виды Parmelia из Южной Австралии». Бюллетень Национального научного музея (Токио). Серия B (Ботаника) . 1 (1): 35–47 .
  3. ^ Перес-Варгас, Израиль; Эрнандес-Падрон, Консуэло; Эликс, Джон А. (2007). «Новый вид Xanthoparmelia (Ascomycota: Parmeliaceae) с Канарских островов». Лихенолог . 39 (5): 445–449 . doi : 10.1017/S0024282907007189. S2CID  86682879.
  4. ^ Stocker-Wörgötter, Elfie (2015). «Биохимическое разнообразие и экология лишайниковых грибов: лишайниковые вещества, хемосиндромная изменчивость и происхождение метаболитов поликетидного типа (биосинтетические пути)». В Upreti, Dalip Kumar; Divakar, Pradeep K.; Shukla, Vertika; Bajpai, Rajesh (ред.). Последние достижения в лихенологии. Современные методы и подходы в систематике и методах культивирования лишайников . Том 2. Нью-Дели: Springer. стр.  161– 179. doi :10.1007/978-81-322-2235-4_9. ISBN 978-81-322-2234-7.
  5. ^ Дин, Лейли Б.; Закария, Зуриати; Самсудин, Мохд Вахид; Эликс, Джон А. (2010). «Химический профиль соединений лишайников Букит Ларут, полуостров Малайзия» (PDF) . Сайнс Малайзия . 39 (6): 901–908 .
  6. ^ Эликс, Джон А.; Кантвилас, Гинтарас (2009). «Новый вид Protoparmelia (lichenized Ascomycota) из Австралии». Nova Hedwigia . 89 ( 3– 4): 355– 360. doi : 10.1127/0029-5035/2009/0089-0355. hdl : 1885/57211 . S2CID  84989424.
  7. ^ Кантвилас, Гинтарас; Эликс, Джон (2006). «Дополнительные заметки о роде Hertelidea с описанием нового вида». Australasian Lichenology . 59 : 30–33 .
  8. ^ Джоши, Йогеш; Ван, Синь Ю; Ко, Ён Джин; Хур, Джэ-Сеун (2010). «Род лишайников Lepraria (Stereocaulaceae) в Южной Корее». Mycotaxon . 112 (1): 201– 217. doi : 10.5248/112.201 .
  9. ^ Канес, Лусиана С.; Шпильманн, Адриано А.; Марчелли, Марсело П.; Эликс, Джон А. (2016). «Точное описание малоизвестного Punctelia negata (Nyl.) Krog». Иерингия, Серия Ботаника . 71 (3): 257–260 .
  10. ^ Шреста, Гаджендра; Рафаэль, Джоселин; Ливитт, Стивен Д.; Сент-Клер, Ларри Л. (2014). « Оценка антибактериальной активности экстрактов из 34 видов североамериканских лишайников in vitro ». Фармацевтическая биология . 52 (10): 1262– 1266. doi :10.3109/13880209.2014.889175. PMID  24863278. S2CID  20528049.
  11. ↑ Мэй, Пол (27 марта 2019 г.). «Молекулы с глупыми или необычными названиями». Бристольский университет . Получено 1 апреля 2021 г.
  12. ^ Местель, Рози (24 июня 2002 г.). «Когда ученые глупеют, химические названия тоже». Los Angeles Times . Получено 1 апреля 2021 г.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Constipatic_acid&oldid=1248546215"