Кодеин-6-глюкуронид

Кодеин-6-глюкуронид
Имена
	Название ИЮПАК (5α,6α)-3-метокси-17-метил-7,8-дидегидро-4,5-эпоксиморфинан-6-ил β-D-глюкопиранозидуроновая кислота
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-Тригидрокси-6-{[(4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-9-метокси-3-метил-2,3,4,4a,7,7a-гексагидро-1 H -4,12-метано[1]бензофуро[3,2-e]изохинолин-7-ил]окси}оксан-2-карбоновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	20736-11-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	4590054;
CID PubChem	5489029;
УНИИ	E2M937KY47 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID60942952;
	ИнЧи ИнХI=1S/C24H29NO9/c1-25-8-7-24-11-4-6-14(32-23-18(28)16(26)17(27)20(34-23)22(29) 30)21(24)33-19-13(31-2)5-3-10(15(19)24)9-12(11)25/ч3-6,11-12,14,16-18, 20-21,23,26-28H,7-9H2,1-2H3,(H,29,30)/t11-,12+,14-,16-,17-,18+,20-,21-, 23+,24-/м0/с1 Ключ: CRWVOYRJXPDBPM-HSCJLHHPSA-N;
	УЛЫБКИ O=C(O)[C@H]6O[C@@H](O[C@H]1/C=C\[C@@H]5[C@@]24c3c(ccc(OC)c3O[C@@H]12)C[C@H]5N(C)CC4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]6O;
Характеристики
Химическая формула	С24Н29НO9
Молярная масса	475,494 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Активный метаболит кодеина

Химическое соединение

Кодеин-6-глюкуронид ( C6G ) является основным активным метаболитом кодеина и может отвечать за 60% анальгетических эффектов кодеина. C6G проявляет сниженные иммунодепрессивные эффекты по сравнению с кодеином. ^[1] В процессе метаболизма кодеин конъюгируется с глюкуроновой кислотой ферментом UDP-глюкуронозилтрансферазой-2B7 (UGT2B7) с образованием кодеин-6-глюкуронида. ^[2]^[3]

Смотрите также

Морфин-6-глюкуронид

Ссылки

^ Шринивасан, В.; Виельбо, Д.; Теббетт, ИР (1997). «Обезболивающие эффекты кодеин-6-глюкуронида после внутривенного введения». Европейский журнал боли . 1 (3): 185–190. doi :10.1016/S1090-3801(97)90103-8. PMID 15102399. S2CID 23099329.
^ Vree, TB; Van Dongen, RT; Koopman-Kimenai, PM (2000). «Обезболивание кодеином обусловлено кодеин-6-глюкуронидом, а не морфином». International Journal of Clinical Practice . 54 (6): 395–398. doi :10.1111/j.1742-1241.2000.tb11929.x. PMID 11092114. S2CID 8281493.
^ Армстронг, SC; Коцца, KL (2003). «Фармакокинетические лекарственные взаимодействия морфина, кодеина и их производных: теория и клиническая реальность, часть II». Психосоматика . 44 (6): 515–520. doi : 10.1176/appi.psy.44.6.515 . PMID 14597688.

[1] Шринивасан, В.; Виельбо, Д.; Теббетт, ИР (1997). «Обезболивающие эффекты кодеин-6-глюкуронида после внутривенного введения». Европейский журнал боли . 1 (3): 185–190. doi :10.1016/S1090-3801(97)90103-8. PMID 15102399. S2CID 23099329.

[2] Vree, TB; Van Dongen, RT; Koopman-Kimenai, PM (2000). «Обезболивание кодеином обусловлено кодеин-6-глюкуронидом, а не морфином». International Journal of Clinical Practice . 54 (6): 395–398. doi :10.1111/j.1742-1241.2000.tb11929.x. PMID 11092114. S2CID 8281493.

[3] Армстронг, SC; Коцца, KL (2003). «Фармакокинетические лекарственные взаимодействия морфина, кодеина и их производных: теория и клиническая реальность, часть II». Психосоматика . 44 (6): 515–520. doi : 10.1176/appi.psy.44.6.515 . PMID 14597688.

Имена

Название ИЮПАК (5α,6α)-3-метокси-17-метил-7,8-дидегидро-4,5-эпоксиморфинан-6-ил β-D-глюкопиранозидуроновая кислота
Предпочтительное название ИЮПАК (2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-Тригидрокси-6-{[(4 R ,4a R ,7 S ,7a R ,12b S )-9-метокси-3-метил-2,3,4,4a,7,7a-гексагидро-1 H -4,12-метано[1]бензофуро[3,2-e]изохинолин-7-ил]окси}оксан-2-карбоновая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	20736-11-2^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4590054
CID PubChem	5489029
УНИИ	E2M937KY47^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID60942952
ИнЧи ИнХI=1S/C24H29NO9/c1-25-8-7-24-11-4-6-14(32-23-18(28)16(26)17(27)20(34-23)22(29) 30)21(24)33-19-13(31-2)5-3-10(15(19)24)9-12(11)25/ч3-6,11-12,14,16-18, 20-21,23,26-28H,7-9H2,1-2H3,(H,29,30)/t11-,12+,14-,16-,17-,18+,20-,21-, 23+,24-/м0/с1 Ключ: CRWVOYRJXPDBPM-HSCJLHHPSA-N
УЛЫБКИ O=C(O)[C@H]6O[C@@H](O[C@H]1/C=C\[C@@H]5[C@@]24c3c(ccc(OC)c3O[C@@H]12)C[C@H]5N(C)CC4)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]6O
Характеристики
Химическая формула	С24Н29НO9
Молярная масса	475,494 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс