Бензол Клауса (C 6 H 6 ) — гипотетический углеводород и изомер бензола . [1] Он был предложен Адольфом Карлом Людвигом Клаусом в 1867 году [2] как возможная структура бензола в то время, когда структура бензола все еще обсуждалась. Молекулу можно описать как шестиугольник с атомами углерода, расположенными по углам, причем каждый углерод соединен со своими двумя ортоуглеродами (ближайшими атомами углерода) и одним парауглеродом , соединенным диаметрально. [3] Высокая энергия деформации делает его синтез невозможным. Хотя его часто упоминают наряду с бензолом Дьюара и призманом , синтезировать его невозможно, в то время как бензол Дьюара и призман можно. [4]
Ссылки
^ Органические реакции и их механизмы PS Kalsi 2000
^ Клаус, Адольф К.Л. (1867) «Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der Organischen Chemie» (Теоретические соображения и их приложения к классификационной схеме органической химии), Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau (Отчеты Труды Фрайбургского научного общества в Брайсгау), 4 : 116–381. В разделе Aromatischen Verbindungen (ароматические соединения), стр. 315–347, Клаус представляет гипотетическую структуру бензола Кекуле (стр. 317), возражает против нее, представляет альтернативную геометрию (стр. 320) и приходит к выводу, что его альтернатива правильна (стр. 326). См. также рисунки на стр. 354 или стр. 379.
^ Уоррен, Д.С.; Гимарк, Б.М. (1992). «Валентные изомеры бензола и их связь с изомерами изоэлектронного P6». Журнал Американского химического общества . 114 (13): 5378. doi :10.1021/ja00039a058.
^ Хоффманн, Р.; Хопф, Х. (2008). «Изучение молекул в беде». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 47 (24): 4474–4481. doi :10.1002/anie.200705775. PMID 18418829.