Клаусов бензол

Клаусов бензол
Клаус бензол
Клаус бензол
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Тетрацикло[2.2.0.0 2,5 .0 3,6 ]гексан
Идентификаторы
  • 127296-09-7 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
CID PubChem
  • 85607149
  • DTXSID101336196
  • ИнЧИ=1S/C6H6/c1-2-5-3(1)6(2)4(1)5/h1-6H
    Ключ: GXPNORVYYCJOAP-UHFFFAOYSA-N
  • С12С3С4С2С3С41
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Бензол Клауса (C 6 H 6 ) — гипотетический углеводород и изомер бензола . [1] Он был предложен Адольфом Карлом Людвигом Клаусом в 1867 году [2] как возможная структура бензола в то время, когда структура бензола все еще обсуждалась. Молекулу можно описать как шестиугольник с атомами углерода, расположенными по углам, причем каждый углерод соединен со своими двумя ортоуглеродами (ближайшими атомами углерода) и одним парауглеродом , соединенным диаметрально. [3] Высокая энергия деформации делает его синтез невозможным. Хотя его часто упоминают наряду с бензолом Дьюара и призманом , синтезировать его невозможно, в то время как бензол Дьюара и призман можно. [4]

Ссылки

  1. ^ Органические реакции и их механизмы PS Kalsi 2000
  2. ^ Клаус, Адольф К.Л. (1867) «Theoretische Betrachtungen und deren Anwendungen zur Systematik der Organischen Chemie» (Теоретические соображения и их приложения к классификационной схеме органической химии), Berichte über die Verhandlungen der Naturforschenden Gesellschaft zu Freiburg im Breisgau (Отчеты Труды Фрайбургского научного общества в Брайсгау), 4 : 116–381. В разделе Aromatischen Verbindungen (ароматические соединения), стр. 315–347, Клаус представляет гипотетическую структуру бензола Кекуле (стр. 317), возражает против нее, представляет альтернативную геометрию (стр. 320) и приходит к выводу, что его альтернатива правильна (стр. 326). См. также рисунки на стр. 354 или стр. 379.
  3. ^ Уоррен, Д.С.; Гимарк, Б.М. (1992). «Валентные изомеры бензола и их связь с изомерами изоэлектронного P6». Журнал Американского химического общества . 114 (13): 5378. doi :10.1021/ja00039a058.
  4. ^ Хоффманн, Р.; Хопф, Х. (2008). «Изучение молекул в беде». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 47 (24): 4474–4481. doi :10.1002/anie.200705775. PMID  18418829.


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Claus%27_benzene&oldid=1098456055"