Конденсация Клайзена–Шмидта

Названная реакция в органической химии

В органической химии конденсация Клайзена –Шмидта — это реакция между альдегидом или кетоном, имеющим α-водород, и ароматическим карбонильным соединением, не содержащим α-водород . Ее можно рассматривать как специфическую вариацию альдольной конденсации . Эта реакция названа в честь двух ее пионеров-исследователей Райнера Людвига Клайзена и Й. Густава Шмидта, которые независимо друг от друга опубликовали работы по этой теме в 1880 и 1881 годах. ^[1]^[2]^[3] Примером может служить синтез дибензилиденацетона ((1 E , 4 E )-1,5-дифенилпента-1,4-диен-3-она). ^[4]

Количественные выходы в реакциях Кляйзена-Шмидта были зарегистрированы в отсутствие растворителя с использованием гидроксида натрия в качестве основания и плюс бензальдегидов . ^[5] Поскольку енолизируемое нуклеофильное карбонильное соединение и электрофильное карбонильное соединение являются двумя различными химическими веществами, реакция Кляйзена-Шмидта является примером перекрестного альдольного процесса.

Ссылки

^ Клайзен, Л.; Клапаред, А. (1881). «Конденсация кетонов с альдегидами». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 (1): 2460–2468 . doi :10.1002/cber.188101402192.
^ Шмидт, JG (1881). «Ueber die Einwirkung von Aceton auf Furfurol und auf Bittermandelöl in Gegenwart von Alkalilauge» [О влиянии ацетона на фурфурол и на масло горького миндаля (бензальдегид) в присутствии гидроксидов щелочных металлов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 (1): 1459–1461 . doi :10.1002/cber.188101401306.
^ Марч, Дж. (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (3-е изд.). Wiley Interscience. стр. 1145. ISBN 0-471-85472-7.
^ Халл, LA (февраль 2001 г.). «Повторный взгляд на реакцию дибензальацетона». J. Chem. Educ. 78 (2): 226. Bibcode :2001JChEd..78..226H. doi :10.1021/ed078p226.
^ Рахман АФМ Мотиур, Али Раушоун, Джанг Юрнгдонг, Кади Аднан А. (2012). «Простая реакция Клайзена-Шмидта без растворителя: синтез α,α′-бис-(замещенных бензилиден)циклоалканонов и α,α′-бис-(замещенных алкилиден)циклоалканонов». Molecules . 17 (1): 571– 583. doi : 10.3390/molecules17010571 . PMC 6269007 . PMID 22231494. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1] Клайзен, Л.; Клапаред, А. (1881). «Конденсация кетонов с альдегидами». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 (1): 2460–2468 . doi :10.1002/cber.188101402192.

[2] Шмидт, JG (1881). «Ueber die Einwirkung von Aceton auf Furfurol und auf Bittermandelöl in Gegenwart von Alkalilauge» [О влиянии ацетона на фурфурол и на масло горького миндаля (бензальдегид) в присутствии гидроксидов щелочных металлов]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 (1): 1459–1461 . doi :10.1002/cber.188101401306.

[3] Марч, Дж. (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (3-е изд.). Wiley Interscience. стр. 1145. ISBN 0-471-85472-7.

[4] Халл, LA (февраль 2001 г.). «Повторный взгляд на реакцию дибензальацетона». J. Chem. Educ. 78 (2): 226. Bibcode :2001JChEd..78..226H. doi :10.1021/ed078p226.

[5] Рахман АФМ Мотиур, Али Раушоун, Джанг Юрнгдонг, Кади Аднан А. (2012). «Простая реакция Клайзена-Шмидта без растворителя: синтез α,α′-бис-(замещенных бензилиден)циклоалканонов и α,α′-бис-(замещенных алкилиден)циклоалканонов». Molecules . 17 (1): 571– 583. doi : 10.3390/molecules17010571 . PMC 6269007 . PMID 22231494. {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )