Хиральная фосфорная кислота

Эфиры фосфорной кислоты с хиральным скелетом

В органической химии хиральные фосфорные кислоты представляют собой эфиры фосфорной кислоты H ₃ PO ₄ , имеющие хиральные остовы. Хорошо известные примеры включают циклические диэфиры, полученные из мотивов BINOL и TADDOL . Эти соединения используются в асимметричном катализе как хиральные кислоты Бренстеда и/или доноры водородных связей . ^[2] Сопряженные основания также используются для создания хиральных ионных пар . ^[3]

В одном из примеров они используются для катализа асимметричной десимметризации путем моногидролиза диэфира. ^[4]

Ссылки

^ Клуссманн, Мартин; Ратьен, Ларс; Хоффманн, Себастьян; Вакчауре, Виджай; Годдард, Ричард; Лист, Бенджамин (сентябрь 2010 г.). «Синтез TRIP и анализ примесей фосфатных солей». Synlett . 2010 (14): 2189–2192. doi : 10.1055/s-0030-1258505 . ISSN 0936-5214.
^ "Хиральные фосфорные кислоты". Ресурсы Strem Product . Получено 3 октября 2024 г.
^ Parmar, Dixit; Sugiono, Erli; Raja, Sadiya; Rueping, Magnus (2014). «Полное полевое руководство по асимметричному катализу Бренстедовской кислоты и металлов, полученному с помощью BINOL-фосфата: история и классификация по способу активации; кислотность Бренстеда, водородные связи, ионные пары и фосфаты металлов». Chemical Reviews . 114 (18): 9047–9153. doi : 10.1021/cr5001496 . PMID 25203602.
^ Вилент, Дженнифер; Кабаджа, Г.; Петерсен, К. С. (2016). «Энантиоселективный синтез α,α-дизамещенных лактонов посредством хиральной внутримолекулярной циклизации, катализируемой кислотой Бренстеда». Органические синтезы . 93 : 75–87. doi :10.15227/orgsyn.093.0075. PMC 5198840. PMID 28042185 .

[1] Клуссманн, Мартин; Ратьен, Ларс; Хоффманн, Себастьян; Вакчауре, Виджай; Годдард, Ричард; Лист, Бенджамин (сентябрь 2010 г.). «Синтез TRIP и анализ примесей фосфатных солей». Synlett . 2010 (14): 2189–2192. doi : 10.1055/s-0030-1258505 . ISSN 0936-5214.

[2] "Хиральные фосфорные кислоты". Ресурсы Strem Product . Получено 3 октября 2024 г.

[3] Parmar, Dixit; Sugiono, Erli; Raja, Sadiya; Rueping, Magnus (2014). «Полное полевое руководство по асимметричному катализу Бренстедовской кислоты и металлов, полученному с помощью BINOL-фосфата: история и классификация по способу активации; кислотность Бренстеда, водородные связи, ионные пары и фосфаты металлов». Chemical Reviews . 114 (18): 9047–9153. doi : 10.1021/cr5001496 . PMID 25203602.

[4] Вилент, Дженнифер; Кабаджа, Г.; Петерсен, К. С. (2016). «Энантиоселективный синтез α,α-дизамещенных лактонов посредством хиральной внутримолекулярной циклизации, катализируемой кислотой Бренстеда». Органические синтезы . 93 : 75–87. doi :10.15227/orgsyn.093.0075. PMC 5198840. PMID 28042185 .