Хелидоновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 4-Оксо-4 Н -пиран-2,6-дикарбоновая кислота | |
| Другие имена Jerva кислота; Jervaic кислота; Jervasic кислота; γ-пирон-2,6-дикарбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.002.499 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С7Н4О6 | |
| Молярная масса | 184.103 г·моль −1 |
| Температура плавления | 257 °C (495 °F; 530 K) [1] (разлагается) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Меконовая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Хелидоновая кислота — гетероциклическая органическая кислота с пирановым скелетом.
Подготовка
Хелидоновую кислоту можно получить в два этапа из диэтилоксалата и ацетона : [1] [2]
Использует
Хелидоновая кислота используется для синтеза 4-пирона путем термического декарбоксилирования . [3]
Естественное явление
Джозеф М. А. Пробст (1812–1842) открыл кислоту в экстрактах Chelidonium majus в 1839 году, [4] и она была впервые изучена Джозефом Удо Лерхом (1816–1892) в 1846 году. [5] [6] Она встречается в природе в растениях порядка Asparagales . [7] Было обнаружено, что хелидонат калия отвечает за никтинастию у некоторых растений; в частности, было обнаружено, что он регулирует закрытие листьев Cassia mimosoides с наступлением темноты. [8] [9]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab E. Raymond Riegel и F. Zwilgmeyer (1937). "Хелидоновая кислота". Органические синтезы . 17 : 40; Собрание томов , т. 2, стр. 126.
- ^ G. Horvath; C. Russa; Z. Koentoes; J. Gerencser (1999). "Новый эффективный метод получения 2,6-пиридиндиэтилдитозилатов из диметил 2,60-пиридиндикарбоксилатов". Synth. Commun . 29 (21): 3719– 3732. doi :10.1080/00397919908086011.
- ^ Weygand, Conrad (1972). Hilgetag, G.; Martini, A. (ред.). Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry (4-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc. стр. 1009. ISBN 0471937495.
- ^ Пробст (1839). «Beschreibung und Darstellungsweise einiger bei der Analysis des Chelidonium majus neu aufgefundenen Stoffe». Annalen der Pharmacie (на немецком языке). 29 (2): 113–131 . doi :10.1002/jlac.18390290202. ISSN 1099-0690.
- ^ Лерч, Дж. Уд. (1846). «Untersuruchung der Chelidonsäure». Annalen der Chemie und Pharmacie (на немецком языке). 57 (3): 273–318 . doi :10.1002/jlac.18460570302. ISSN 1099-0690.
- ^ Роско, Х. Э.; Шорлеммер, К. (1890). Трактат по химии, том 3, часть 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: D Appleton and Company. стр. 624.
- ^ "Asparagales". Сайт филогении покрытосеменных . Группа филогении покрытосеменных . Получено 30 августа 2017 г.
- ^ Уэда, Минору; Охнуки, Такаши; Ямамура, Сёсукэ (1998). «Вещество, открывающее листья, никтинастического растения Cassia mimosoides». Фитохимия . 49 (3): 633. doi :10.1016/S0031-9422(98)00134-4.
- ^ Уэда, Минору; Ямамура, Сёсукэ (1998). «Химические исследования движения растений». Current Organic Chemistry . 2 (4): 437–461 .
