Капсиноид
Класс химических соединений, встречающихся в природе в перце чили

Капсиноиды — это неалкалоидные вещества, которые естественным образом присутствуют в перце чили . Хотя они структурно похожи на капсаицин , вещество, которое вызывает остроту в острых перцах, они в значительной степени лишены этой характеристики. Капсиноиды имеют предполагаемый «порог острого вкуса», который составляет около 1/1000 от порога капсаицина. [ необходима цитата ] Капсиноиды не были описаны в научной литературе до 1989 года, [1] когда биологи впервые выделили их в уникальном сорте перца чили, CH-19 Sweet, который не содержит капсаицин. Капсиноиды включают капсиат, дигидрокапсиат и нордигидрокапсиат. [2] [3] [4]

Капсаицину и капсиноидам приписывают множество эффектов для здоровья, как по неофициальным данным, так и в результате научных исследований, включая противораковое, противовоспалительное и анальгезирующее действие, а также контроль веса . [5] [6] [7] [8] [9]

Структура

Структура капсиноидов, включая капсиат, дигидрокапсиат и нордигидрокапсиат.

Структурные различия между капсаицином и членами семейства соединений капсиноидов проиллюстрированы выше. Капсиноиды имеют эфирную связь в своих структурах, в отличие от амидной связи, характерной для капсаицина. [2] [3]

Механизмы действия: капсаицин против капсиноидов

Говорят, что острый перец помогает людям в тропиках «остыть». Эта теория согласуется с периферическим сосудорасширяющим эффектом капсаицина, который, как было показано, снижает температуру кожи у людей, подвергающихся воздействию жаркой среды. [10] Капсаицин ощущается горячим во рту, потому что он активирует сенсорные рецепторы на языке, которые в противном случае используются для обнаружения теплового тепла. [11] Этот рецептор называется транзиторным рецепторным потенциалом ваниллоид 1 ( TRPV1 ). Рецепторы TRPV1 также расположены в кишечнике и других органах. [12] Известно, что стимуляция рецепторов TRPV1 вызывает активацию симпатической нервной системы (СНС). [13] Было показано, что капсаицин увеличивает сжигание жира у людей и животных посредством стимуляции СНС. [14] [15] [16]

Подобно капсаицину, капсиноиды активируют рецепторы TRPV1, [17] хотя они не горячие во рту. Капсиноиды не могут достичь рецепторов ротовой полости TRPV1, расположенных немного ниже поверхности во рту, из-за структурных отличий от капсаицина. С другой стороны, и капсаицин, и капсиноиды активируют рецепторы TRPV1 одинаковым образом. [17] Исследования показали, что рецепторы TRPV1 в кишечнике важны для метаболических эффектов капсаицина и капсиноидов. [18]

У людей после приема капсиноидов или CH-19 Sweet наблюдаются как энергетический метаболизм [19] [20] , так и температура тела [21] [22] . Исследования на животных также демонстрируют эти увеличения, а также подавление накопления жира в организме после приема капсиноидов. [18] [23] Точные механизмы и относительная важность каждого из них остаются в стадии изучения, как и влияние капсиноидов на аппетит и насыщение. [24]

Тестирование безопасности

Очищенные экстракты сладкого перца чили, содержащие капсиноиды, были тщательно изучены с помощью строгих тестов на безопасность, включая оценку хронической токсичности, репродуктивности, генотоксичности и тератологии у животных, однократного перорального введения и фармакокинетики у людей. [25] [26] [27] [28] [29]

Капсиноиды гидролизуются перед абсорбцией и распадаются на жирные кислоты и ванилиловый спирт. Согласно исследованиям на людях, проведенным на сегодняшний день, интактные капсиноиды не присутствуют в кровотоке после перорального приема, [29] что говорит о минимальной обеспокоенности относительно нежелательной активации рецепторов TRPV1 в других частях тела. Однократный пероральный прием до 30 мг капсиноидов не повышал артериальное давление или частоту сердечных сокращений у здоровых добровольцев, [29] как и прием CH-19 Sweet. [22]

Основные капсиноиды в природе

Капсиат (4-гидрокси-3-метоксибензил (E)-8-метил-6-ноненоат) (CAS № 205687-01-0)

Дигидрокапсиат (4-гидрокси-3-метоксибензил 8-метилнонаноат) (CAS № 205687-03-2)

Нордигидрокапсиат (4-гидрокси-3-метоксибензил 7-метилоктаноат) (CAS № 220012-53-3)

Ссылки

  1. ^ Ядзава С. и др., Содержание капсаициноидов и подобных капсаициноидам веществ в плодах перца ( Capsicum annuum L.), гибридов, полученных с использованием «CH-19 Sweet в качестве родительского растения». J Jpn Soc Hortic Sci58:601-607, 1989.
  2. ^ ab Kobata, K., Todo, T., Yazawa, S., Iwi, K. и Watabe, T. (1998) Новые вещества, подобные капсаициноиду, капсиат и дигидрокапсиат, из плодов неострого сорта сладкого перца CH-19 (Capsicum annuum L.). Журнал сельского хозяйства и пищевой химии 46:1695-1697.
  3. ^ ab Kobata, K., Sutoh, K., Todo, T., Yazawa, S., Iwai, K. и Watanabe, T. (1999) Нордигидрокапсиат, новый капсиноид из плодов неострого перца Capsicum annuum. Журнал натуральных продуктов. 62:335-336.
  4. ^ Ядзава, С., Йонеда, Х., Хосокава, М., Фушики, Т. и Ватанабэ, Т. (2004) Новые вещества, подобные капсаициноидам, в плодах нового неострого сорта сладкого перца (Capsicum annuum) CH/19. Информационный бюллетень Capsicum and Eggplant Newsletter 23:17-20.
  5. ^ Антонио Мачо, Консепсьон Лусена, Росио Санчо, Нивес Даддарио, Альберто Минасси, Эдуардо Муньос, Джованни Аппендино. «Неострые капсаициноиды из сладкого перца. Синтез и оценка химиопрофилактического и противоракового потенциала». Евро. Дж. Нутр. 42 (2003): 2–9.
  6. ^ Росио Санчо, Консепсьон Лусена, Антонио Мачо, Марко А. Кальсадо, Магдалена Бланко-Молина, Альберто Минасси, Джованни Аппендино и Эдуардо Муньос. «Иммуносупрессивная активность капсаициноидов: капсиат, полученный из сладкого перца, ингибирует активацию NF-kappaB и является мощным противовоспалительным соединением in vivo». Евро. Дж. Иммунол. 32 (2002): 1753–1763.
  7. ^ Хе Г.-Дж. и др., Европейский журнал медицинской химии 44: 3345-3349, 2009
  8. ^ Кавабата Ф. и др., Biosci Biotechnol Biochem 70:2824-2835, 2006.
  9. ^ Шелдон Хэндлер, доктор философии, доктор медицины; Дэвид Рорвик: PDR для пищевых добавок, второе издание. Томас Рейтер; 2008.
  10. ^ Нельсон АГ и др., Wilderness Environ Med;11:152-6, осень 2000 г.
  11. ^ Szallasi, A. и Blumberg, PM, 1999. Ваниллоидные (капсаициновые) рецепторы и механизмы. Pharmacology Reviews 51, 159–212.
  12. ^ Надь Л. и др., Eur J Pharmacol 500: 351-369, 2004 г.
  13. ^ Ивай К. и др. Роль непитательных капсаицина и капсиата в качестве регуляторов метаболизма, добавляемых в рацион. Proc. Japan Acad., 79B (7) 207-212 (2003)
  14. ^ Кавада Т. и др., J Nutr 116: 1272-1278, 1986.
  15. ^ Кавада Т. и др., Proc Soc Exp Biol Med 183:250-256, 1986.
  16. ^ Йошиока М. и др., Британский журнал питания 80: 503-510, 1998.
  17. ^ ab Iida T. et al., Neuropharmacol 44:958-967, 2003.
  18. ^ ab Ohnuki K. et al., J Nutr Sci Vitaminol 47:295-298, 2001.
  19. ^ Snitker S. et al. Влияние новых капсиноидов на ожирение и энергетический обмен веществ у людей: возможные фармакогенетические последствия. Am, J. Clin. Nutr. 89 45-50 (2009)
  20. ^ Иноуэ Н. и др., Biosci Biotechnol Biochem 71: 380-389, 2007.
  21. ^ Охнуки К. и др., Biosci Biotechnol Biochem 65:2033-2036, 2001(a).
  22. ^ ab Sachiko Hachiya, Fuminori Kawabata, Koichiro Ohnuki, Naohiko Inoue, Hirotsugu Yoneda, Susumu Yazawa и Tohru Fushiki. «Влияние CH-19 Sweet, неострого сорта красного перца, на симпатическую нервную активность, температуру тела, частоту сердечных сокращений и артериальное давление у людей». Biosci. Biotechnol. Biochem. 71 (2007): 671-676.
  23. ^ Охнуки К. и др., Biosci Biotechnol Biochem 65:2735-2740, 2001.
  24. ^ Рейнбах ХК и др., Клиническое питание 28: 260-265, 2009
  25. ^ Кодама, Т., Э. Ватанабэ, Т. Масуяма, С. Цубуку, А. Отабэ, М. Мочизуки, Б. К. Бернард. «Исследования токсикологического потенциала капсиноидов: II. 26-недельное исследование токсичности ежедневного зондового дозирования экстракта сладкого СН-19 у крыс», Int. J. Toxicol. 27 (Suppl. 3) (2008): 11-28.
  26. ^ Кодама, Т., Э. Ватанабэ, Т. Масуяма, С. Цубуку, А. Отабэ, И. Кацумата, Б. К. Бернард. «Исследования токсикологического потенциала капсиноидов: III. Исследование репродукции экстракта сладкого растения CH-19 на крысах в двух поколениях», Int. J. Toxicol. 27 (Suppl. 3) (2008): 29-40.
  27. ^ Ватанабэ, Э., Т. Кодама, Т. Масуяма, С. Цубуку, А. Отабэ, М. Мочизуки, М. Накадзима, С. Масумори, Б. К. Бернард. «Исследования токсикологического потенциала капсиноидов: I. Исследование токсичности однократной дозы и исследования генотоксичности экстракта сладкого растения CH-19», Int. J. Toxicol. 27 (Suppl. 3) (2008): 1-10.
  28. ^ Бернард, Б.К., Э. Ватанабэ, Т. Кодама, С. Цубуку, А. Отабэ, И. Кацумата, Т. Мацуока, Т. Масуяма. «Исследования токсикологического потенциала капсиноидов: IV. Исследования тератологии экстракта сладкого растения CH-19 у крыс и кроликов», Int. J. Toxicol. 27 (Suppl. 3) (2008): 41-58.
  29. ^ abc Bernard, BK, S. Tsubuku, T. Kayahara, K. Maeda, M. Hamada, T. Nakamura, Y. Shirai, A. Nakayama, S. Ueno, R. Mihara. «Исследования токсикологического потенциала капсиноидов: X Оценка безопасности и фармакокинетика капсиноидов у здоровых мужчин-добровольцев после однократного перорального приема экстракта сладкого растения CH-19», Int. J. Toxicol. 27 (Suppl. 3) (2008): 137-147.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Capsinoid&oldid=1272978917"