Камфорохинон
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2,6-Борнандион | |
| Другие имена Камфорхинон 6-Оксокамфора CQ CPQ | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Информационная карта ECHA | 100.030.728 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| Характеристики | |
| С10Н14О2 | |
| Молярная масса | 166,220 г·моль −1 |
| Температура плавления | 197-203 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Камфорхинон , также известный как 2,3-борнанедион, является органическим соединением, полученным из камфоры . Желтое твердое вещество, оно используется в качестве фотоинициатора при отверждении стоматологических композитов . [1] Камфорхинон получают путем окисления камфоры диоксидом селена . [2]
Подробности фотоотверждения
Полимеризация индуцируется камфорхиноном очень медленно, поэтому для увеличения скорости отверждения обычно добавляют амины, такие как N,N-диметил-п-толуидин, 2-этил-диметилбензоат, N-фенилглицин. [1]
Он очень слабо поглощает при 468 нм ( коэффициент экстинкции 40 М −1 ·см −1 ), что придает ему бледно-желтый цвет. [1] Фотовозбуждение приводит к почти количественному образованию его триплетного состояния через интеркомбинационную конверсию и очень слабую флуоресценцию. [3]
Реакции
Он может гидролизоваться ферментом 6-оксокамфоргидролазой .
Камфорхинон был исследован в качестве реагента в органическом синтезе . [4]
Ссылки
- ^ abc Jakubiak, J.; Allonas, X.; Fouassier, JP; Sionkowska, A.; Andrzejewska, E.; Linden, L.Å.; Rabek, JF (август 2003 г.). "Камфорхинон–аминные фотоинициирующие системы для инициирования свободнорадикальной полимеризации". Polymer . 44 (18): 5219–5226. doi :10.1016/S0032-3861(03)00568-8.
- ^ Уайт, Джеймс Д.; Уордроп, Дункан Дж.; Сандерманн, Курт Ф. (2002). «Камфорхинон и камфорхинон монооксим». Органические синтезы . 79 : 125. doi :10.15227/orgsyn.079.0125.
- ^ Allonas, Xavier; Fouassier, Jean-Pierre; Angiolini, Luigi; Caretti, Daniele (19 сентября 2001 г.). "Свойства возбужденного состояния мономерных и полимерных фотоинициаторов на основе камфорхинона". Helvetica Chimica Acta . 84 (9): 2577. doi :10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2577::AID-HLCA2577>3.0.CO;2-Q.
- ^ Луо, Юн-Чунь; Чжан, Хуань-Хуань; Ван, Яо; Сюй, Пэн-Фэй (2010). «Синтез α-аминокислот на основе хирального трициклоиминолактона, полученного из натуральной (+)-камфоры». Accounts of Chemical Research . 43 (10): 1317–1330. doi :10.1021/ar100050p. PMID 20672798.
