босвеллиевая кислота

Химическое соединение

3D-модель 11-кето-β-босвеллиевой кислоты

Босвеллиевые кислоты представляют собой ряд пентациклических терпеноидных молекул, которые вырабатываются растениями рода Boswellia . Как и многие другие терпены , босвеллиевые кислоты появляются в смоле растения, которое их выделяет; по оценкам, они составляют 30% смолы Boswellia serrata . ^[1] Хотя босвеллиевые кислоты являются основным компонентом смолы, паровое или гидродистиллированное эфирное масло ладана не содержит босвеллиевой кислоты, поскольку эти компоненты нелетучи и слишком велики, чтобы попасть в процесс паровой дистилляции (эфирное масло состоит в основном из гораздо более легких монотерпеновых и сесквитерпеновых молекул с небольшим количеством дитерпеноидных компонентов, являющихся верхним пределом с точки зрения молекулярной массы). ^[2]^[3]^[4]

Структура

Босвеллиевые кислоты — это органические кислоты , состоящие из пентациклического тритерпена, карбоксильной группы и по крайней мере одной другой функциональной группы. Альфа-босвеллиевая кислота и бета-босвеллиевая кислота, C ₃₀ H ₄₈ O _{3 ,} обе имеют дополнительную гидроксильную группу ; они отличаются только своей тритерпеновой структурой. Ацетил-альфа-босвеллиевая кислота и ацетил-бета-босвеллиевая кислота, C ₃₂ H ₅₀ O ₄ , заменяют гидроксильную группу на ацетильную группу.

Другие босвеллиевые кислоты включают кето-босвеллиевые кислоты и их ацетильные аналоги.

Использует

Бета-босвеллиевая кислота, кето-бета-босвеллиевая кислота и ацетил-кето-бета-босвеллиевая кислота (AKBA) были обнаружены в апоптозе раковых клеток, в частности опухолей мозга и клеток, пораженных лейкемией или раком толстой кишки . ^[5]

Ацетил-босвеллиевые кислоты также проявляют противовоспалительное поведение, ингибируя синтез лейкотриенов . ^[6] Он ингибирует активность фермента 5-липоксигеназы через неокислительно -восстановительную реакцию. В частности, 3-ацетил-11-кето-бета-босвеллиевая кислота связывается как аллостерический частичный ингибитор, инициируя сдвиг в региоселективности катализируемой реакции. ^[7] Клинические испытания ^[8]^[9] исследовали эффективность босвеллиевых кислот в лечении язвенного колита , но исследование химически индуцированного колита на мышиных моделях ^[10] показало низкую эффективность. Более позднее исследование показало, что низкие дозы экстракта Boswellia serrata могут оказывать гепатопротекторное действие. Было обнаружено, что более высокая доза оказывает более мягкое гепатопротекторное действие, чем более низкая доза. ^[11]

Также считается, что босвеллиевые кислоты уменьшают симптомы астмы ; небольшое плацебо-контролируемое исследование 1998 года экстракта босвеллии для лечения астмы показало хорошие результаты. ^{[12] Экстракты} босвеллии продаются в форме таблеток , капсул и настойки , но никаких рекомендаций по дозировке не разработано. Риск гепатотоксичности из-за приема босвеллии не оценивался. Мета-исследование индийского ладана (Boswellia serrata) в качестве дополнительной терапии артрита показало, что он имел положительный эффект во всех четырех рассмотренных исследованиях. ^[13]

Ссылки

^ "Информация SaluGenecists, Inc. о Босвеллии" .
^ Verghese, J.; Joy, MT; Retamar, JA; et al. (1987). «Свежий взгляд на компоненты индийского масла олибанума». Flavour Fragr. J . 2 (3): 99– 102. doi :10.1002/ffj.2730020304.
^ Хаяши, С.; Амемори, Х.; Камеока, Х.; и др. (1998). «Сравнение летучих соединений олибанума из разных стран». Дж. Эссент. Нефть Рес . 10 (1): 25–30 . doi : 10.1080/10412905.1998.9700833.
^ Baser, S.; Koch, A.; König, WA (2001). «Дитерпен вертицилланового типа из эфирного масла Boswellia carterii ». Flavour Fragr. J . 16 (5): 315– 8. doi :10.1002/ffj.992.
^ Лю, Дж.-Дж.; Нильссон, А.; Оредссон, С.; и др. (2002). «Босвеллиевые кислоты запускают апоптоз через путь, зависящий от активации каспазы-8, но независимый от взаимодействия лиганда Fas/Fas в клетках рака толстой кишки HT-29». Канцерогенез . 23 (12): 2087–93 . doi : 10.1093/carcin/23.12.2087 . PMID 12507932.
^ Аммон, HP; Сафайи, Х.; Мак, Т.; Сабиерадж, Дж. (1993). «Механизм противовоспалительного действия куркумина и босвеллиевой кислоты». Журнал этнофармакологии . 38 ( 2–3 ): 113–9 . doi :10.1016/0378-8741(93)90005-с. ПМИД 8510458.
^ Гилберт, Натаниэль К.; Герстмайер, Яна; Шекснайдре, Эрин Э.; и др. (2020-05-11). «Структурное и механистическое понимание ингибирования 5-липоксигеназы натуральными продуктами». Nature Chemical Biology . 16 (7): 783– 790. doi :10.1038/s41589-020-0544-7. ISSN 1552-4450. PMC 7747934 . PMID 32393899.
^ Аммон, HP (2002). «Boswelliasäuren (Inhaltsstoffe des Weihrauchs) als wirksame Prinzipien zur Behandlung chronisch entzündlicher Erkrankungen» [Босвеллиевые кислоты (компоненты ладана) как действующее начало в лечении хронических воспалительных заболеваний]. Wiener Medizinische Wochenschrift (на немецком языке). 152 ( 15–16 ): 373–8 . doi :10.1046/j.1563-258X.2002.02056.x. ПМИД 12244881.
^ Anthoni, C.; Laukoetter, MG; Rijcken, E.; et al. (2006). «Механизмы, лежащие в основе противовоспалительного действия производных босвеллиевой кислоты при экспериментальном колите». American Journal of Physiology. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени . 290 (6): G1131–7. doi :10.1152/ajpgi.00562.2005. PMID 16423918.
^ Kiela, PR; Midura, AJ; Kuscuoglu, N.; et al. (2005). «Эффекты Boswellia serrata в мышиных моделях химически индуцированного колита». American Journal of Physiology. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени . 288 (4): G798–808. doi :10.1152/ajpgi.00433.2004. PMID 15539433.
^ Jyothi, Y.; Kamath, JV; Asad, M. (2006). «Влияние гексанового экстракта смолы олео-гумуса Boswellia serrata на химически индуцированное повреждение печени». Pak J Pharm Sci . 19 (2): 129–33 . PMID 16751123.
^ Гупта, И.; Гупта, В.; Парихар, А.; и др. (1998). «Влияние смолы камеди Boswellia serrata на пациентов с бронхиальной астмой: результаты двойного слепого, плацебо-контролируемого, 6-недельного клинического исследования». Eur J Med Res . 3 (11): 511– 4. PMID 9810030.
^ «Индийский ладан».

Внешние ссылки

База данных молекулярной структуры липидов
Пол, М. (2012). «Хемотаксономические исследования смол ладана Boswellia papyrifera, Boswellia serrata и Boswellia sacra, соответственно, Boswellia carterii: качественный и количественный подход с использованием хроматографической и спектроскопической методологии» (PDF) . Диссертация . Университет Саара. doi :10.22028/D291-22839.

[1] "Информация SaluGenecists, Inc. о Босвеллии" .

[2] Verghese, J.; Joy, MT; Retamar, JA; et al. (1987). «Свежий взгляд на компоненты индийского масла олибанума». Flavour Fragr. J . 2 (3): 99– 102. doi :10.1002/ffj.2730020304.

[3] Хаяши, С.; Амемори, Х.; Камеока, Х.; и др. (1998). «Сравнение летучих соединений олибанума из разных стран». Дж. Эссент. Нефть Рес . 10 (1): 25–30 . doi : 10.1080/10412905.1998.9700833.

[4] Baser, S.; Koch, A.; König, WA (2001). «Дитерпен вертицилланового типа из эфирного масла Boswellia carterii ». Flavour Fragr. J . 16 (5): 315– 8. doi :10.1002/ffj.992.

[5] Лю, Дж.-Дж.; Нильссон, А.; Оредссон, С.; и др. (2002). «Босвеллиевые кислоты запускают апоптоз через путь, зависящий от активации каспазы-8, но независимый от взаимодействия лиганда Fas/Fas в клетках рака толстой кишки HT-29». Канцерогенез . 23 (12): 2087–93 . doi : 10.1093/carcin/23.12.2087 . PMID 12507932.

[6] Аммон, HP; Сафайи, Х.; Мак, Т.; Сабиерадж, Дж. (1993). «Механизм противовоспалительного действия куркумина и босвеллиевой кислоты». Журнал этнофармакологии . 38 ( 2–3 ): 113–9 . doi :10.1016/0378-8741(93)90005-с. ПМИД 8510458.

[7] Гилберт, Натаниэль К.; Герстмайер, Яна; Шекснайдре, Эрин Э.; и др. (2020-05-11). «Структурное и механистическое понимание ингибирования 5-липоксигеназы натуральными продуктами». Nature Chemical Biology . 16 (7): 783– 790. doi :10.1038/s41589-020-0544-7. ISSN 1552-4450. PMC 7747934 . PMID 32393899.

[8] Аммон, HP (2002). «Boswelliasäuren (Inhaltsstoffe des Weihrauchs) als wirksame Prinzipien zur Behandlung chronisch entzündlicher Erkrankungen» [Босвеллиевые кислоты (компоненты ладана) как действующее начало в лечении хронических воспалительных заболеваний]. Wiener Medizinische Wochenschrift (на немецком языке). 152 ( 15–16 ): 373–8 . doi :10.1046/j.1563-258X.2002.02056.x. ПМИД 12244881.

[9] Anthoni, C.; Laukoetter, MG; Rijcken, E.; et al. (2006). «Механизмы, лежащие в основе противовоспалительного действия производных босвеллиевой кислоты при экспериментальном колите». American Journal of Physiology. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени . 290 (6): G1131–7. doi :10.1152/ajpgi.00562.2005. PMID 16423918.

[10] Kiela, PR; Midura, AJ; Kuscuoglu, N.; et al. (2005). «Эффекты Boswellia serrata в мышиных моделях химически индуцированного колита». American Journal of Physiology. Физиология желудочно-кишечного тракта и печени . 288 (4): G798–808. doi :10.1152/ajpgi.00433.2004. PMID 15539433.

[11] Jyothi, Y.; Kamath, JV; Asad, M. (2006). «Влияние гексанового экстракта смолы олео-гумуса Boswellia serrata на химически индуцированное повреждение печени». Pak J Pharm Sci . 19 (2): 129–33 . PMID 16751123.

[12] Гупта, И.; Гупта, В.; Парихар, А.; и др. (1998). «Влияние смолы камеди Boswellia serrata на пациентов с бронхиальной астмой: результаты двойного слепого, плацебо-контролируемого, 6-недельного клинического исследования». Eur J Med Res . 3 (11): 511– 4. PMID 9810030.

[13] «Индийский ладан».