Борабензол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Боринин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 5 Н 5 Б | |
| Молярная масса | 75,91 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Борабензол — гипотетическое борорганическое соединение с формулой C 5 H 5 B. В отличие от родственной, но очень стабильной молекулы бензола, борабензол будет электронодефицитным. Родственные производные — анионы боратабензола , включая родительский [C 5 H 5 BH] − .
Аддукты
Аддукты борабензола с основаниями Льюиса можно выделить. Поскольку борабензол недоступен, для этих аддуктов требуются косвенные методы. 4-Силил-1-метоксиборациклогексадиен используется в качестве предшественника борабензола:
- С
5ЧАС
5N + МеОБК
5ЧАС
5СиМэ
3→ С
5ЧАС
5N-BC
5ЧАС
5+ МеОСиМе 3
Аддукт пиридина C
5ЧАС
5N-BC
5ЧАС
5структурно связан с бифенилом . [1] Он желтый, тогда как бифенил бесцветен, что указывает на различные электронные структуры. Пиридиновый лиганд прочно связан: никакого обмена со свободным пиридином не наблюдается даже при повышенных температурах.
Аддукт борабензола и пиридина ведет себя как диен , а не как аналог бифенила , и будет подвергаться реакциям Дильса-Альдера . [2]
Смотрите также
- 6-членные ароматические кольца с одним углеродом, замещенным другой группой: силабензол , гермабензол , станнабензол , пиридин , фосфорин , арсабензол , стибабензол , бисмабензол , пирилий , тиопирилий , селенопирилий , теллуропирилий
- Боразин
Ссылки
- ^ Бозе, Роланд; Финке, Норберт; Хенкельманн, Йохем; Майер, Гюнтер; Петцольд, Питер; Райзенауэр, Ганс Петер; Шмид, Гюнтер (1985). «Синтез и структурирование пиридин-борабензола и пиридин-2-боранафталина». Химише Берихте . 118 (4): 1644–1654 . doi :10.1002/cber.19851180431.
- ^ Вуд, Томас К.; Пирс, Уоррен Э.; Кей, Брайан А.; Парвез, Масуд (2006). «Производные 1-борабаррелена через присоединения Дильса-Альдера к борабензолам». Organic Letters . 8 (13): 2875– 2878. doi :10.1021/ol061201w. PMID 16774279.
