Боранофосфат
Боранофосфаты — это соли с анионом, состоящим из борановой (BH 3 ) и фосфитной групп. Одним из простейших примеров является [(CH 3 O) 2 OPBH 3 ] − , полученный путем основного гидролиза аддукта борана и триметилфосфита . [2]
Боранофосфаты привлекли внимание как структурные заменители фосфатной группы в живых системах. В некоторых соединениях боран заменяет один из атомов кислорода трифосфатной или дифосфатной функциональной группы. Фосфор остается тетраэдрическим, но присоединенный к BH 3 фосфорный центр является трехвалентным. Боранофосфаты были включены в нуклеотиды и изучены как потенциальные терапевтические и диагностические агенты . [3] Они являются одной из нескольких ковалентных модификаций фосфоди- и триэфиров. Соединения получают путем присоединения борана к стадии фосфорамидита в синтезе нуклеозидов. Связь P-BH 3 достаточно прочна, чтобы выдержать методы снятия защиты, что позволяет образовать трифосфат. [3]
Помимо боранофосфатов, другие модификации ди- и трифосфатов включают фосфоротиоаты и метилфосфонат. Они также хиральны по фосфору. [1]
Ссылки
- ^ ab Абрамова, Татьяна В.; Сильников, Владимир Н. (2011). «Синтез и свойства аналогов олигонуклеотидов с модифицированным углеводно-фосфатным остовом и миметиков нуклеиновых кислот». Журнал химической науки . 80 (5): 429– 452. Bibcode :2011RuCRv..80..429A. doi :10.1070/RC2011v080n05ABEH004188.
- ^ Имамото, Цунео; Нагато, Эйдзи; Вада, Ёсиюки; Масуда, Хидеки; Ямагучи, Кентаро; Учимару, Тадафуми (1997). «Новые реагенты для боранофосфорилирования, соль диметилборанофосфата монокалия и тетраметилборанопирофосфат». Журнал Американского химического общества . 119 (41): 9925– 9926. doi :10.1021/ja972276l.
- ^ ab Li, Ping; Sergueeva, Zinaida A.; Dobrikov, Michael; Shaw, Barbara Ramsay (2007). "Nucleoside and Oligonucleoside Boranophosphates: Chemistry and Properties". Chemical Reviews . 107 (11): 4746– 4796. doi :10.1021/cr050009p. PMID 17967037.
 | Эта статья об органическом соединении — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
