Бис-ГМА

Бис-ГМА
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Пропан-2,2-диилбис[4,1-фениленокси(2-гидроксипропан-3,1-диил)] бис(2-метилпроп-2-еноат)
Другие имена
Мономер Боуэна; Silux; Delton; NuvaSeal; Retroplast
Идентификаторы
  • 1565-94-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 14549
Информационная карта ECHA100.014.880
Номер ЕС
  • 216-367-7
CID PubChem
  • 15284
УНИИ
  • 454I75YXY0 проверятьИ
  • DTXSID7044841
  • ИнЧИ=1S/C29H36O8/c1-19(2)27(32)36-17-23(30)15-34-25-11-7-21(8-12-25)29(5,6)22- 9-1 3-26(14-10-22)35-16-24(31)18-37-28(33)20(3)4/ч7-14,23-24,30-31Н,1,3,15- 18Х2,2,4-6Х3
    Ключ: AMFGWXWBFGVCKG-UHFFFAOYSA-N
  • CC(=C)C(=O)OCC(COC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C2=CC=C(C=C2)OCC(COC(=O)C(=C)C)O)O
Характеристики
С29Н36О8
Молярная масса512,599  г·моль −1
Появлениебесцветное масло
Опасности
Маркировка СГС :
GHS05: КоррозионныйGHS07: Восклицательный знак
Опасность
Н315 , Н317 , Н318 , Н319
P261 , P264 , P272 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Bis-GMA (бисфенол А-глицидилметакрилат) — смола, обычно используемая в стоматологических композитах , стоматологических герметиках . [1] [2] и стоматологическом цементе . Это диэфир, полученный из метакриловой кислоты и диглицидилового эфира бисфенола А. Имея две полимеризуемые группы, он склонен образовывать сшитый полимер, который используется в стоматологических реставрациях. [3] Для стоматологических работ высоковязкий bis-GMA смешивают с алюмосиликатными частицами, измельченным кварцем и другими родственными акрилатами; изменения в соотношении компонентов приводят к различным физическим свойствам конечного продукта. [4] Bis-GMA был включен в композитные стоматологические смолы в 1962 году Рафаэлем Боуэном. [3] До разработки матрицы в начале 2000-х годов bis-GMA и родственные метакрилатные мономеры были единственными вариантами для органического матричного состава. [5]

Безопасность

Высказывались опасения относительно возможности распада бис-ГМА на родственное соединение бисфенол А или его загрязнения им . [6] Однако никаких негативных последствий для здоровья от использования бис-ГМА в стоматологических смолах обнаружено не было. [2] [7]

Состав

Слюнные эстеразы могут медленно разрушать герметики на основе бис-ГМА, образуя Bis-HPPP . [8]

Ссылки

  1. ^ CID 15284 из PubChem . Получено 27 мая 2022 г.
  2. ^ ab Akhovuo-Saloranta, Anneli; Forss, Helena; Walsh, Tanya; Nordblad, Anne; Mäkelä, Marjukka; Worthington, Helen V. (31 июля 2017 г.). «Герметизация ямок и фиссур для предотвращения кариеса постоянных зубов». База данных систематических обзоров Cochrane . 2017 (7): CD001830. doi :10.1002/14651858.CD001830.pub5. ISSN  1469-493X. PMC  6483295. PMID  28759120 .
  3. ^ ab Крейг Р.Г., Велкер Д., Ротаут Дж., Крумбхольц К.Г., Стефан К.П., Дерманн К., Реберг Х.Дж., Франц Г., Леманн К.М., Борхерт М. (2006). «Стоматологические материалы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_251.pub2. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Циммерли Б., Струб М., Йегер Ф., Стадлер О., Лусси А. (ноябрь 2010 г.). «Композитные материалы: состав, свойства и клиническое применение» (PDF) . Швейцария Монатшр Цанмед . 120 (11): 972–9 . PMID  21243545 . Проверено 28 мая 2022 г.
  5. ^ Fugolin AP, Pfeifer CS (21 июля 2017 г.). «Новые смолы для стоматологических композитов». Journal of Dental Research . 96 (10): 1085– 91. doi :10.1177/0022034517720658. PMC 5582688. PMID  28732183 . 
  6. ^ LaBauve JR, Long KN, Hack GD, Bashirelahi N (2012). «Что каждый стоматолог должен знать о бисфеноле А». Общая стоматология . 60 (5): 424–32 . PMID  23032231.
  7. ^ Содерхолм К.Дж., Мариотти А. (февраль 1999 г.). «Смолы на основе бис-ГМА в стоматологии: безопасны ли они?». Журнал Американской стоматологической ассоциации . 130 (2): 201–209 . doi :10.14219/jada.archive.1999.0169. PMID  10036843.(требуется подписка)
  8. ^ Шокати, Бабак; Там, Лаура Ева; Сантерре, Дж. Пол; Файнер, Йоав (2010). «Влияние эстеразы слюны на целостность и прочность на излом интерфейса дентин-смола». Журнал исследований биомедицинских материалов, часть B: прикладные биоматериалы . 94 (1): 230–7 . doi :10.1002/jbm.b.31645. PMID  20524199.

Дальнейшее чтение

  • Рочестер, Джоанна Р. (30 августа 2013 г.). «Бисфенол А и здоровье человека: обзор литературы» . Репродуктивная токсикология . 42 : 132– 155. doi : 10.1016/j.reprotox.2013.08.008. PMID  23994667 – через ScienceDirect.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Bis-GMA&oldid=1149926870"