Бис(трифенилфосфин)палладий хлорид
Бис(трифенилфосфин)палладий хлорид
Идентификаторы
  • 13965-03-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • ионная форма: Интерактивное изображение
  • Форма координации: Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 75895 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.034.299
CID PubChem
  • 6102075
  • DTXSID50930525
  • InChI=1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+2/p-2 проверятьИ
    Ключ: YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L проверятьИ
  • InChI=1/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+2/p-2
    Ключ: YNHIGQDRGKUECZ-NUQVWONBAO
  • ионная форма: [Pd+2].[Cl-].[Cl-].c3c(P(c1ccccc1)c2ccccc2)cccc3.c1ccccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3
  • Форма координации: Cl[Pd-2](Cl)([P+](c0ccccc0)(c0ccccc0)(c0ccccc0))[P+](c0ccccc0)(c0ccccc0)(c0ccccc0)
Характеристики
PdCl2 ( PPh3 ) 2​
Молярная масса701,90  г·моль −1
Появлениежелтый порошок
Температура плавления260 °C (разлагается около 300 °C)
нерастворимый
Растворимостьрастворим в хлороформе, гексане, толуоле, бензоле, ацетоне [1]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
точка возгорания181,7 °С
Родственные соединения
Родственные соединения
Бис(трифенилфосфин)платина хлорид
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Хлорид бис(трифенилфосфин)палладия — координационное соединение палладия, содержащее два трифенилфосфиновых и два хлоридных лиганда. Это желтое твердое вещество, растворимое в некоторых органических растворителях. Используется для катализируемых палладием реакций сочетания , например, реакции Соногаширы–Хагихары . Комплекс имеет квадратную форму . Известно много аналогичных комплексов с различными фосфиновыми лигандами.

Приготовление и реакции

Это соединение можно получить путем обработки хлорида палладия(II) трифенилфосфином : [ 2] [3]

PdCl2 + 2PPh3 → PdCl2 ( PPh3 ) 2​

При восстановлении гидразином в присутствии избытка трифенилфосфина комплекс является предшественником тетракис(трифенилфосфин)палладия , Pd(PPh 3 ) 4 : [4]

2PdCl2 ( PPh3 ) 2 + 4PPh3 + 5N2H4 → 2Pd ( PPh3 ) 4 + N2 + 4N2H5 + Cl−​​​​

Структура

Было описано несколько кристаллических структур , содержащих PdCl 2 (PPh 3 ) 2. Во всех структурах PdCl 2 (PPh 3 ) 2 принимает квадратную плоскую координационную геометрию и транс- изомерную форму . [5] [6] [7] [8]

Приложения

Комплекс используется в качестве предварительного катализатора для различных реакций сочетания. [9]

Однореакторная процедура синтеза несимметричных диарилалкинов.

Реакция Сузуки когда-то была ограничена высоким уровнем катализатора и ограниченной доступностью бороновых кислот. Также были найдены замены для галогенидов, что увеличило число партнеров по связыванию для галогенида или псевдогалогенида. Используя хлорид бис(трифенилфосфин)палладия в качестве катализатора, трифлаты и бороновые кислоты были связаны в масштабе 80 килограммов с хорошим выходом. [10] Тот же катализатор эффективен для связывания Соногаширы . [11]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "PdCl2(PPh3)2". ChemSpider . Получено 2 января 2024 г. .
  2. ^ Норио Мияура ; Акира Сузуки (1990). "Реакция 1-алкенилборонатов с виниловыми галогенидами, катализируемая палладием: (1Z,3E)-1-фенил-1,3-октадиен". Органические синтезы . 68 : 130. doi :10.15227/orgsyn.068.0130.
  3. ^ Хироши Итатани; Дж. К. Байлар (1967). «Гомогенный катализ в реакциях олефиновых веществ. V. Гидрогенизация метилового эфира соевого масла с палладиевыми катализаторами на основе трифенилфосфина и трифениларсина». Журнал Американского общества нефтехимиков . 44 : 147. doi : 10.1007/BF02558176. S2CID  93580917.
  4. ^ DR Coulson (1972). "Тетракис(трифенилфосфин)палладий(0)". Неорганические синтезы . Т. 13. С. 121–124. doi :10.1002/9780470132449.ch23. ISBN 978-0-470-13244-9. {{cite book}}: |journal=проигнорировано ( помощь )
  5. ^ G. Ferguson; R. McCrindle; AJ McAlees; M. Parvez (1982). " транс -Дихлоробис(трифенилфосфин)палладий(II)". Acta Crystallogr . B38 (10): 2679–2681. doi :10.1107/S0567740882009583.
  6. ^ G. Steyl (2006). " транс -дихлорбис(трифенилфосфин)палладий(II) дихлорметан сольват". Acta Crystallogr. E. 62 ( 6): m1324–m1325. doi :10.1107/S1600536806017521.
  7. ^ Дж. Понс; Х. Гарсиа-Антон; Х. Соланс; М. Фонт-Бардия; Дж. Рос (2008). «Транс-дихлоридобис(трифенилфосфин)палладий(II)». Акта Кристаллогр. Э.​ 64 (Пт 5): m621. дои : 10.1107/S1600536808008337 . ПМЦ 2961313 . ПМИД  21202176. 
  8. ^ A. Naghipour; A. Ghorbani-Choghamarani ; H. Babaee; M. Hashemi; B. Notash (2017). «Кристаллическая структура нового полиморфа транс -дихлорбис(трифенилфосфин)палладия(II) и его применение в качестве нового, эффективного и восстанавливаемого катализатора для аминирования арилгалогенидов и реакций кросс-сочетания стилла». J. Organomet. Chem. 841 : 31–38. doi :10.1016/j.jorganchem.2016.10.002.
  9. ^ Рене Северин; Джессика Реймер; Свен Дойе (2010). «Однореакторная процедура синтеза несимметричных диарилалкинов». J. Org. Chem . 75 (10): 3518–352. doi :10.1021/jo100460v. PMID  20420397.
  10. ^ Джекс, TE; Белмонт, Дэниел Т.; Бриггс, Кристофер А.; Хорн, Николь М.; Кантер, Джеральд Д.; Каррик, Грег Л.; Крикке, Джеймс Дж.; МакКейб, Ричард Дж.; Мустакис, Джейсон Г.; Наннинга, Томас Н. (2004). «Разработка масштабируемого процесса для CI-1034, антагониста эндотелина». Organic Process Research & Development . 8 (2): 201–212. doi :10.1021/op034104g.
  11. ^ Чинчилла, Р.; Нахера, К. (2007). «Реакция Соногаширы: бурно развивающаяся методология в синтетической органической химии». Chem. Rev. 107 ( 3): 874–922. doi :10.1021/cr050992x. PMID  17305399.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Бис(трифенилфосфин)палладий_хлорид&oldid=1230896123"