4,4'-Дихлордифенилсульфон

4,4′-Дихлордифенилсульфон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,1′-Сульфонилбис(4-хлорбензол)
Другие имена
  • Бис(4-хлорфенил)сульфон
  • Бис( п -хлорфенил)сульфон
  • п , п′ -Дихлордифенилсульфон
  • ДЦПДС
Идентификаторы
  • 80-07-9 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 6373 проверятьИ
Информационная карта ECHA100.001.135
CID PubChem
  • 6625
УНИИ
  • 5U49794253 проверятьИ
  • DTXSID9024986
  • InChI=1S/C12H8Cl2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H проверятьИ
    Ключ: GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • InChI=1/C12H8Cl2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H
    Ключ: GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYAQ
  • О=С(=О)(c1ccc(Cl)cc1)c2ccc(Cl)cc2
  • О=С(=О)(c1ccc(Cl)cc1)c2ccc(Cl)cc2
Характеристики
С12Н8Cl2O2S
Молярная масса287,15  г·моль −1
ПоявлениеБелое твердое вещество
Температура плавления148 °C (298 °F; 421 К)
Точка кипения397 °C (747 °F; 670 К)
Нерастворимый
Опасности
Паспорт безопасности (SDS)Внешний ПБС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

4,4′-Дихлордифенилсульфон ( DCDPS ) — органическое соединение с формулой (ClC6H4 ) 2SO2 . Классифицируемое как сульфон , [ 1] это белое твердое вещество чаще всего используется в качестве предшественника полимеров, которые являются жесткими и термостойкими, такими как PES или Udel. [ 2 ]

Синтез и реакции

DCDPS синтезируется путем сульфирования хлорбензола серной кислотой , часто в присутствии различных добавок для оптимизации образования 4,4′-изомера:

ClC6H5 + SO3 → ( ClC6H4 ) 2SO2 + H2O

Его также можно получить путем хлорирования дифенилсульфона . [3]

При наличии хлоридных заместителей, активированных в сторону замещения, DCDPS полезен в производстве полисульфонов :

n  (ClC 6 H 4 ) 2 SO 2 + n  NaO-X-ONa → [(O-X-OC 6 H 4 ) 2 SO 2 ] n + 2 n  NaCl

Дальнейшее чтение

  • Грейбилл, Брюс М. (1967). «Синтез арилсульфонов». Журнал органической химии . 32 (9): 2931– 2933. doi :10.1021/jo01284a075.
  • Руководство по проектированию полисульфона Udel (отчет). Альфаретта, Джорджия: Solvay Advanced Polymers. стр.  7–10 .
  • Radel PPSU, Veradel PESU и Acudel модифицированное руководство по проектированию PPSU от Solvay

Ссылки

  1. ^ Sime, J. G; Abrahams, SC (1960). «Кристаллическая и молекулярная структура 4,4′-дихлордифенилсульфона» (PDF) . Acta Crystallographica . 13 (1): 1– 9. doi :10.1107/S0365110X60000017.
  2. ^ Паркер, Дэвид; Бюссинк, Ян; Грампель, Хендрик Т.; Уитли, Гэри В.; Дорф, Эрнст-Ульрих; Остлиннинг, Эдгар; Рейнкинг, Клаус; Шуберт, Франк; Юнгер, Оливер. «Полимеры, высокие температуры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a21_449.pub3. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Ковачич, Питер; Брейс, Нил О. (1954). «Хлорирование ароматических соединений хлоридами металлов». Журнал Американского химического общества . 76 (21): 5491– 5494. doi :10.1021/ja01650a069.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4,4%27-Дихлордифенил_сульфон&oldid=1244532006"