Билиатрезон

Билиатрезон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-(4,6-Диметокси-2 H -1,3-бензодиоксол-5-ил)-2-(2-гидроксифенил)проп-2-ен-1-он
Идентификаторы
  • 1801433-90-8 ☒Н
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:131631 проверятьИ
ChemSpider
  • 58827638 проверятьИ
CID PubChem
  • 124079379
  • DTXSID901046375
  • InChI=1S/C18H16O6/c1-10(11-6-4-5-7-12(11)19)16(20)15-13(21-2)8-14-17(18(15)22- 3)24-9-23-14/ч4-8,19Н,1,9Н2,2-3Н3
    Ключ: SIKIIXNKUAAGAM-UHFFFAOYSA-N
  • О=С(С(С1=С(О)С=СС=С1)=С)С2=С(ОС)С3=С(ОСО3)С=С2ОС
Характеристики
С18Н16О6
Молярная масса328,320  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Билиатрезон является примером очень редкого типа встречающегося в природе изофлавоноида -родственного 1,2-диарил-2-пропенона, обнаруженного в Dysphania glomulifera и D. littoralis . [1] [2] [3] Было обнаружено, что он вызывает внепеченочную билиарную атрезию в модели данио-рерио . Эноновая часть билиатрезона особенно реактивна, усиливаясь метилендиокси , метокси и гидроксигруппами , [4] и легко подвергается присоединению Михаэля к воде и метанолу .

Ссылки

  1. ^ Лорент, К.; и др. (май 2015 г.). «Идентификация растительного изофлавоноида, вызывающего билиарную атрезию». Sci Transl Med . 7 (286): 286ra67. doi :10.1126/scitranslmed.aaa1652. PMC  4784984. PMID  25947162 .
  2. ^ Koo, KA; et al. (август 2015 г.). «Билиатрезон, реактивный природный токсин из Dysphania glomulifera и D. littoralis: открытие токсичного фрагмента 1,2-диарил-2-пропенона». Chem Res Toxicol . 28 (8): 1519– 1521. doi :10.1021/acs.chemrestox.5b00227. PMC 4755499. PMID  26175131 . 
  3. ^ Патман, Г. (2015). «Желчные пути: недавно выявленный билиатрезон вызывает билиарную атрезию». Nat Rev Gastroenterol Hepatol . 12 (7): 369. doi :10.1038/nrgastro.2015.91. PMID  26008130. S2CID  205488639.
  4. ^ Koo, KA; et al. (2016). «Реактивность билиатрезона, естественного билиарного токсина, с глутатионом, гистамином и аминокислотами». Chem. Res. Toxicol . 29 (2): 142– 9. doi :10.1021/acs.chemrestox.5b00308. PMC 4757443. PMID  26713899 . 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Билиатрезон&oldid=1252490461"