Бисмарк коричневый Y
Химическое соединение и гистологический краситель
Бисмарк коричневый Y
Имена
Другие имена
Бисмарк коричневый
Манчестер коричневый
Фенилен коричневый
Базовый коричневый 1
CI 21000
Везувин BA
Идентификаторы
  • 8005-77-4 ☒Н
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 13374 ☒Н
Информационная карта ECHA100.030.273
CID PubChem
  • 13981
  • DTXSID5024558
  • InChI=1S/C18H18N8/c19-11-4-6-17(15(21)8-11)25-23-13-2-1-3-14(10-13)24-26-18-7-5-12(20)9-16(18)22/h1-10H,19-22H2/b25-23+,26-24+ ☒Н
    Ключ: BDFZFGDTHFGWRQ-OGGGYYITSA-N ☒Н
  • ИнЧИ=1/C18H18N8/c19-11-4-6-17(15(21)8-11)25-23-13-2-1-3-14(10 -13)24-26-18-7-5-12(20)9-16(18)22/h1-10H,19-22H2/b25-23+,26-24+
    Ключ: BDFZFGDTHFGWRQ-OGGGYYITBR
  • CC1=C(C=C(C=C1)N=NC2=C(C=C(C(=C2)C)N)N)N=NC3=C(C=C(C(=C3)C)N)N
  • N(=N/c1ccc(cc1N)N)\c3cccc(/N=N/c2ccc(N)cc2N)c3
Характеристики
С18Н18Н8 · 2HCl​​​​
Молярная масса419,31 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Bismarck brown Y, также называемый CI 21000 [1] и CI Basic Brown 1 , [1] — диазокраситель с идеализированной формулой [(H 2 N) 2 C 6 H 3 N 2 ] 2 C 6 H 4 . Краситель представляет собой смесь близкородственных соединений. Это был один из самых ранних азокрасителей, описанный в 1863 году немецким химиком Карлом Александром фон Мартиусом . Он используется в гистологии для окрашивания тканей. [2]

Синтез

Краситель прост в приготовлении, поскольку диамин служит как источником катиона диазония, так и партнером по связыванию в реакции азосочетания. Синтез, как полагают, начинается с двойного диазотирования 1,3- фенилендиамина :

(H 2 N) 2 C 6 H 4 + 2 H + + 2 HNO 2 → [C 6 H 4 (N 2 ) 2 ] 2+ + 2 H 2 O

Предполагается, что этот ион бис(диазония) впоследствии атакует два эквивалента 1,3-фенилендиамина:

2 ( H2N ) 2C6H4 + [ C6H4 ( N2 ) 2 ] 2+ → 2H + + [ ( H2N ) 2C6H3N2 ] 2C6H4​​​​​​​​​​​

В некоторых случаях в дополнение к фенилендиамину используются толуилендиамины . Кроме того, считается, что полученный краситель состоит из олигомеров с тремя или более диазогруппами. [2]

Использует

Бисмарк коричневый Y окрашивает кислые муцины в желтый цвет. Он также окрашивает гранулы тучных клеток в коричневый цвет. [3] Его можно использовать с живыми клетками . Он также используется для окрашивания хрящей в образцах костей , как один из реагентов типа Шиффа Кастена в периодической кислоте-Шиффовой окраске для окрашивания целлюлозы и в окраске Фельгена для окрашивания ДНК . Он был более распространен в прошлом; сегодня он частично заменен другими красителями. В прошлом его также использовали для придания мылу янтарного цвета. [4]

Бисмарк коричневый Y является компонентом окраски Папаниколау . [1]

Его также можно использовать в качестве контрастного вещества для красителя Victoria blue R для окрашивания кислотоустойчивых микроорганизмов.

Ссылки

  1. ^ abc Лилли, Ральф Дугалл (1977). Биологические пятна Х. Дж. Конна (9-е изд.). Балтимор: Williams & Wilkins. С. 692.
  2. ^ ab Booth, Gerald (2000). "Dyes, General Survey". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a09_073. ISBN 3527306730.
  3. ^ Томов, Никола; Димитров, Николай (2017). «Модифицированное окрашивание бисмарк-коричневым для демонстрации тучных клеток мягких тканей» (PDF) . Trakia Journal of Sciences . 15 (3): 195– 197. doi : 10.15547/tjs.2017.03.001 .
  4. ↑ Химический формуляр. David Van Nostrand Company Inc. 1933. С. 86.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Bismarck_brown_Y&oldid=1085257779"