Баеоцистин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | Норпсилоцибин; N -Дезметилпсилоцибин; 4-фосфорилокси- N -метилтриптамин; 4-PO-NMT; 4-гидрокси- N -метилтриптамин 4-фосфат; PLZ-1019 |
| Пути введения | Оральный |
| код АТС |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| ЧЭБИ |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С11Н15Н2О4П |
| Молярная масса | 270,225 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
| (проверять) | |
Баеоцистин , также известный как норпсилоцибин или 4-фосфорилокси- N -метилтриптамин ( 4-PO-NMT ), является цвиттер-ионным алкалоидом и аналогом псилоцибина . Он обнаружен как второстепенное соединение в большинстве псилоцибиновых грибов вместе с псилоцибином , норбаеоцистином , аэругинасцином и псилоцином . [ 1] Баеоцистин является N -деметилированным производным псилоцибина и фосфорилированным производным 4-HO-NMT (4-гидрокси- N -метилтриптамина ). Структуры справа иллюстрируют баеоцистин в его цвиттер-ионной форме.
Баеоцистин был впервые выделен из гриба Psilocybe baeocystis , [2] а затем из P. semilanceata , [3] Panaeolus renenosus , Panaeolus subbalteatus и Copelandia chlorocystis . [4] Впервые он был синтезирован Трокслером и др . в 1959 году. [5]
Существует мало информации о человеческой фармакологии , но в книге « Волшебные грибы по всему миру » автор Йохен Гарц сообщает, что ему известно об исследовании, в котором «было обнаружено, что 10 мг баеоцистина примерно так же психоактивны, как аналогичное количество псилоцибина». [6] Гарц также сообщил в исследовательской статье, что самостоятельное введение 4 мг баеоцистина вызвало «легкий галлюциногенный опыт». [7]
Хотя Гарц описывает переживание «легкого галлюциногенного опыта» от баеоцистина, это не удалось воспроизвести в мышиной модели в исследовании 2019 года, которое не нашло никаких доказательств того, что баеоцистин производит какие-либо галлюциногенные эффекты. [8] Исследователи сравнили псилоцибин, который является известным галлюциногеном, с баеоцистином, используя реакцию подергивания головы у мышей. При сравнении баеоцистин был неотличим от физиологического раствора, что указывает на то, что «... баеоцистин сам по себе, вероятно, не вызовет галлюциногенных эффектов in vivo ». Однако это контрастирует с человеческим опытом, упомянутым выше, хотя высококачественных данных мало.
Баеоцистин считается пролекарством норпсилоцина , аналогично тому, как псилоцибин является пролекарством псилоцина . [9] Норпсилоцин является мощным и центрально проникающим агонистом серотонинового рецептора 5-HT 2A , а также взаимодействует с другими серотониновыми рецепторами . [9] Причины негаллюциногенной природы норпсилоцина и баецистина остаются неизвестными. [ 9]
Он проходит оценку под кодовым названием PLZ-1019 для возможного лечения распространенных нарушений развития у детей. [10]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Готвальдова К., Боровичка Дж., Хайкова К., Цигларжова П., Рокфеллер А., Кухарж М. (ноябрь 2022 г.). «Обширная коллекция психотропных грибов с определением в них алкалоидов триптамина». Международный журнал молекулярных наук . 23 (22): 14068. doi : 10.3390/ijms232214068 . ПМЦ 9693126 . ПМИД 36430546.
- ^ Leung AY, Paul AG (октябрь 1968 г.). «Баеоцистин и норбаеоцистин: новые аналоги псилоцибина из Psilocybe baeocystis». Журнал фармацевтических наук . 57 (10): 1667–1671. doi :10.1002/jps.2600571007. PMID 5684732.
- ^ Repke DB, Leslie DT, Guzmán G (1977). «Baeocystin in psilocybe, conocybe and panaeolus». Lloydia . 40 (6): 566–578. PMID 600026.
- ^ Бросси А. (1988). Алкалоиды: химия и фармакология V32: химия и фармакология. Academic Press. стр. 46. ISBN 978-0-08-086556-0.
- ^ Трокслер Ф., Зееман Ф., Хофманн А. (1959). «Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über Synthetische Indolverbindungen». Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 42 (6): 2073–2103. дои : 10.1002/hlca.19590420638.
- ^ Гарц Дж. (1997). Волшебные грибы по всему миру . Лос-Анджелес, Калифорния: LIS Publications. стр. 27. ISBN 978-0-9653399-0-2.
- ^ Gartz J (1991). «Дальнейшие исследования психоактивных грибов родов Psylocibe, Gymnopilus и Conocybe» (PDF) . Ann. Mus. Civ. Rovereto . 7 : 265–74.
- ^ Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, McCorvy JD, Kaylo KW, Kargbo RB, Meisenheimer P (февраль 2020 г.). «Синтез и биологическая оценка триптаминов, обнаруженных в галлюциногенных грибах: норбаеоцистин, баеоцистин, норпсилоцин и аэругинасцин». Журнал натуральных продуктов . 83 (2): 461–467. doi :10.1021/acs.jnatprod.9b01061. PMID 32077284.
- ^ abc Rakoczy RJ, Runge GN, Sen AK, Sandoval O, Wells HG, Nguyen Q, Roberts BR, Sciortino JH, Gibbons WJ, Friedberg LM, Jones JA, McMurray MS (октябрь 2024 г.). «Фармакологические и поведенческие эффекты триптаминов, присутствующих в грибах, содержащих псилоцибин». Br J Pharmacol . 181 (19): 3627–3641. doi : 10.1111/bph.16466 . PMID 38825326.
- ^ "Baeocystin - Pilz Bioscience". AdisInsight . 19 января 2021 г. . Получено 27 октября 2024 г. .
