Аспидофитин

Аспидофитин
Идентификаторы
  • 16625-21-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 9958575 проверятьИ
CID PubChem
  • 11783895
  • DTXSID30472559
  • InChI=1S/C22H26N2O4/c1-23-16-7-9-20-8-4-11-24-12-10-21(16,22(20,24)28-17(25)13-20)14-5-6-15(26-2)19(27-3)18(14)23/h5-7,9,16H,4,8,10-13H2,1-3H3/t16-,20-,21-,22+/m1/s1 проверятьИ
    Ключ: QESOHAISGSLAAJ-DHWLSRIRSA-N проверятьИ
  • O=C5O[C@@]63N2CCC[C@@]6(\C=C/[C@H]4N(c1c(ccc(OC)c1OC)[C@@]34CC2)C)C5
Характеристики
С22Н26Н2О4
Молярная масса382,45 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Аспидофитининдольный алкалоид , привлекший значительное внимание синтетических химиков. [1] [2] [3] [4] Экстракт растения тараканов , аспидофитин — инсектицидное вещество, особенно эффективное против тараканов . Это один из двух компонентов димера гаплофитина . [ 5]

В своей предсмертной записке аспирант Гарварда Джейсон Альтом упомянул стресс, который он испытывал при попытке разработать синтетический путь для субъединицы аспидофитина гаплофитина, как фактор, способствовавший его психологическому срыву. [6]

Ссылки

  1. ^ "Энантиоселективный полный синтез аспидофитина"   He, F.; Bo, Y.; Altom, JD; Corey, EJ J. Am. Chem. Soc. 1999 , 121(28) , 6771–6772 ( doi :10.1021/ja9915201)
  2. ^ «Стереоконтролируемый полный синтез (-)-аспидофитина»   Суми, С.; Мацумото, К.; Токуяма, Х.; Фукуяма, Т. Тетраэдр 2003 , 59 , 8571–8587 ( doi :10.1016/j.tet.2003.09.005)
  3. ^ "Применение каскада циклизации/циклоприсоединения Rh(II) для полного синтеза (±)-аспидофитина"   Mejia-Oneto, JM, Padwa, A. Org. Lett. 2006 , 8 , 3275–3278 ( doi :10.1021/ol061137i)
  4. ^ "Краткий асимметричный полный синтез аспидофитина"   Николау, К. К., Далби, С. М., Маджумдер, U. J. Am. Chem. Soc. 2008 , 130(45) , 14942–14943 ( doi :10.1021/ja806176w)
  5. Колонка: Totally Synthetic, Пол Дочерти, в Королевском химическом обществе ; опубликовано 9 октября 2009 г.; получено 3 октября 2014 г.
  6. Lethal Chemistry at Harvard, Стивен Холл, в New York Times ; опубликовано 29 ноября 1998 г.; получено 3 октября 2014 г.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Аспидофитин&oldid=1246588414"