Ардисиахинон
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
CID PubChem |
|
| |
| |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Ардисиахиноны — это группа близкородственных химических соединений, встречающихся в растениях рода Ardisia . Первые примеры, ардизиахиноны AC, были выделены в 1968 году из Ardisia sieboldii . [1] В 1995 году были обнаружены ардизиахиноны D, E и F, также из Ardisia sieboldii . [2] В 2001 году ардизиахиноны G, H и I были выделены из Ardisia teysmanniana . [3]
Химически ардизиахиноны состоят из двух различно замещенных 1,4-бензохиноновых единиц, соединенных длинной алкильной или алкенильной цепью. [1]
Исследовать
Ардисиахиноны представляют интерес для исследований, поскольку они обладают активностью ингибитора 5-липоксигеназы (5-LOX) , а 5-LOX имеет клиническое значение при воспалении. [4] Например, ардисиахинон А защищает от повреждения печени в животной модели ишемии-реперфузионного повреждения. [5] Аналогичным образом, ардисиахинон G также показал ингибирование 5-LOX. [4] Ардисиахинон А также показал противоаллергическое действие в животной модели. [6] Другие ардисиахиноны показали антипролиферативные и антимикробные эффекты in vitro . [7]
Сообщалось о лабораторном синтезе ардизиахинонов А и В. [8] [9]
Химические структуры
- Ардисиахинон А
- Ардисиахинон B
- Ардисиахинон С
- Ардисиахинон D
- Ардисиахинон E
- Ардисиахинон F
- Ардисиахинон G
Ссылки
- ^ аб Огава, Х.; Сакаки, С.; Ёшихира, К.; Натори, С. (1968). «Структура ардизиахинонов A, B и C, производных бис (бензохинонил) олефина из микеля». Буквы тетраэдра . 9 (11): 1387–1392. дои : 10.1016/S0040-4039(01)98959-2.
- ^ Фукуяма, Ёсиясу; Кирияма, Юко; Кодама, Мицуаки; Иваки, Хидеюки; Хосодзава, Сигэки; Аки, Синдзи; Мацуи, Куниаки (1995). «Природные ингибиторы 5-липоксигеназы. VI. Структуры ардизиахинонов D, e и F из Ardisia sieboldii». Химико-фармацевтический вестник . 43 (8): 1391–1394. дои : 10.1248/cpb.43.1391 . ПМИД 7553985.
- ^ Ян, Лей-Киен; Ху-Битти, Коринн; Го, Кей-Лин; Чнг, Би-Ли; Йоганатан, К.; Лай, Йи-Хинг; Батлер, Марк С. (2001). «Ардизиахиноны из Ardisia teysmanniana». Фитохимия . 58 (8): 1235–1238. Бибкод : 2001PChem..58.1235Y. дои : 10.1016/s0031-9422(01)00317-x. ПМИД 11738414.
- ^ ab Narayanaswamy, Radhakrishnan; Veeraragavan, Vijayakumar (2020). «Натуральные продукты как противовоспалительные агенты». Биоактивные натуральные продукты . Исследования по химии натуральных продуктов. Том 67. С. 269–306. doi :10.1016/B978-0-12-819483-6.00008-4. ISBN 9780128194836. S2CID 224940163.
- ^ Мацуи, Нобуаки; Фукуиси, Нобуюки; Фукуяма, Ёсиясу; Ясуи, Юмико; Акаги, Масааки (2005). «Защитное действие ингибитора 5-липоксигеназы ардисиахинона а на ишемически-реперфузионное повреждение печени у крыс». Планта Медика . 71 (8): 717–720. дои : 10.1055/с-2005-871252. ПМИД 16142634.
- ^ Фукуиси, Н.; Такада, Т.; Фукуяма, Й.; Акаги, М. (2001). «Противоаллергический эффект ардизиахинона А, мощного ингибитора 5-липоксигеназы». Фитомедицина . 8 (6): 460–464. doi :10.1078/s0944-7113(04)70065-3. PMID 11824521.
- ^ Пол, Дзоем Дж.; Лор, Ндонца Б.; Гуру, Сантош К.; Хан, Иншад А.; Аджит, Саксена К.; Вишвакарма, Рам А.; Пьер, Тане (2014). «Антипролиферативная и противомикробная активность производных алкилбензохинона Ardisia kivuensis». Фармацевтическая биология . 52 (3): 392–397. дои : 10.3109/13880209.2013.837076. PMID 24192208. S2CID 35830795.
- ^ Фукуяма, Ёсиясу; Кирияма, Юко; Кодама, Мицуаки; Иваки, Хидеюки; Хосодзава, Сигэки; Аки, Синдзи; Мацуи, Куниаки (1994). «Полный синтез ардизиахинона А, мощного ингибитора 5-липоксигеназы, выделенного из Ardisia sieboldii, и степень ингибирующей 5-липоксигеназу активности его производных». Химико-фармацевтический вестник . 42 (10): 2211–2213. дои : 10.1248/cpb.42.2211 . ПМИД 7805143.
- ^ Фукуяма, Ёсиясу; Кирияма, Юко; Окино, Джунко; Кодама, Мицуаки; Иваки, Хидеюки; Хосодзава, Сигеки; Мацуи, Куниаки (1993). «Природный ингибитор 5-липоксигеназы. II. Структуры и синтез ардизианонов a и B, а также мезанина, алкенил-1,4-бензохинонов из корневища Ardisia japonica». Химико-фармацевтический вестник . 41 (3): 561–565. дои : 10.1248/cpb.41.561 . ПМИД 8477510.
