Апокаротеновый

Апокаротеновый
Имена
	Название ИЮПАК 8′-Апо-β-каротин-8′-аль
	Систематическое название ИЮПАК (2 E ,4 E ,6 E ,8 E ,10 E ,12 E ,14 E ,16 E )-2,6,11,15-Тетраметил-17-(2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил)гептадека-2,4,6,8,10,12,14,16-октаеналь
	Другие имена транс -бета-апо-8'-каротиналь; CI Food Orange 6; Номер E 160E;
Идентификаторы
Номер CAS	1107-26-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:53154 И;
ChemSpider	4585625 И;
Информационная карта ECHA	100.012.883
Номер E	E160e (цвета)
CID PubChem	5478003;
УНИИ	В22Н3Е2У32 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20883251;
	ИнЧи InChI=1S/C30H40O/c1-24(13-8-9-14-25(2)16-11-18-27(4)23-31)15-10-17-26(3)20-21-29-28(5)19-12-22-30(2 9,6)7/h8-11,13-18,20-21,23H,12,19,22H2,1-7H3/b9-8+,15-10+,16-11+,21-20+,24-13+,25-14+,26-17+,27-18+ И Ключ: DFMMVLFMMAQXHZ-DOKBYWHISA-N И; InChI=1S/C30H40O/c1-24(13-8-9-14-25(2)16-11-18-27(4)23-31)15-10-17-26(3)20-21-29-28(5)19-12-22-30(2 9,6)7/h8-11,13-18,20-21,23H,12,19,22H2,1-7H3/b9-8+,15-10+,16-11+,21-20+,24-13+,25-14+,26-17+,27-18+; Ключ: DFMMVLFMMAQXHZ-DOKBYWHISA-N;
	УЛЫБКИ CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=CC(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)C=O; О=С\С(=С\С=С\С(=С\С=С\С=С(\С=С\С=С(\С=С\С1=С(\CCCC1(С)С)С)С)С)С)С;
Характеристики
Химическая формула	С30Н40О
Молярная масса	416,649 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Апокаротеналь , или транс -β-апо-8'-каротеналь, — это каротиноид, содержащийся в шпинате и цитрусовых . Как и другие каротиноиды, апокаротеналь играет роль предшественника витамина А , хотя его провитаминная активность на 50% ниже, чем у β-каротина . Эмпирическая химическая формула апокаротеналь — C ₃₀ H ₄₀ O.

Апокаротенал имеет оранжевый или оранжево-красный цвет и используется в пищевых продуктах, фармацевтических препаратах и косметических продуктах. В зависимости от формы продукта апокаротенал используется в жирной пище ( маргарин , соусы, заправки для салатов ), напитках, молочных продуктах и сладостях. Его номер E — E160e, и он одобрен для использования в качестве пищевой добавки в США, ^[1] ЕС ^[2] , Австралии и Новой Зеландии. ^[3]

Возможная канцерогенность

Эпидемиологические исследования показали, что люди с высоким потреблением β-каротина и высоким уровнем β-каротина в плазме имеют значительно сниженный риск рака легких ^{[ требуется цитата ]} . Однако исследования добавок с большими дозами β-каротина у курильщиков показали увеличение риска рака , возможно, потому, что избыточный β-каротин приводит к продуктам распада, которые снижают уровень витамина А в плазме и ухудшают пролиферацию клеток легких, вызванную дымом ^{[ требуется цитата ]} . Главным продуктом распада β-каротина, подозреваемым в таком поведении, является транс - бета -апо-8'-каротиналь (обычный апокаротиналь) ^{[ требуется цитата ]} , который, как было обнаружено в одном исследовании, является мутагенным и генотоксичным в клеточных культурах, которые не реагируют на сам β-каротин. ^[4]

Ссылки

^ US FDA: «Список статуса красящих добавок». Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами . Получено 27 октября 2011 г.
^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: "Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E" . Получено 27 октября 2011 г.
^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии "Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов". 8 сентября 2011 г. Получено 27 октября 2011 г.
^ Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM (2004). «Цитотоксические и генотоксические эффекты продуктов распада β-каротина на первичные гепатоциты крыс». Канцерогенез . 25 (5): 827–31 . doi : 10.1093/carcin/bgh056 . PMID 14688018.

Внешние ссылки

Некоторая информация об апокаротенале
Olson, AJ (1964). "Биосинтез и метаболизм каротиноидов и ретинола (витамина А)" (PDF) . Journal of Lipid Research . 5 (3): 281– 298. doi :10.1016/S0022-2275(20)40196-8. PMID 5334361.

[1] US FDA: «Список статуса красящих добавок». Управление по контролю за продуктами питания и лекарственными средствами . Получено 27 октября 2011 г.

[2] Агентство по пищевым стандартам Великобритании: "Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E" . Получено 27 октября 2011 г.

[3] Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии "Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов". 8 сентября 2011 г. Получено 27 октября 2011 г.

[4] Alija AJ, Bresgen N, Sommerburg O, Siems W, Eckl PM (2004). «Цитотоксические и генотоксические эффекты продуктов распада β-каротина на первичные гепатоциты крыс». Канцерогенез . 25 (5): 827–31 . doi : 10.1093/carcin/bgh056 . PMID 14688018.

Имена


Название ИЮПАК 8′-Апо-β-каротин-8′-аль
Систематическое название ИЮПАК (2 E ,4 E ,6 E ,8 E ,10 E ,12 E ,14 E ,16 E )-2,6,11,15-Тетраметил-17-(2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил)гептадека-2,4,6,8,10,12,14,16-октаеналь
Другие имена транс -бета-апо-8'-каротиналь CI Food Orange 6 Номер E 160E
Идентификаторы
Номер CAS	1107-26-2^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ:53154^И
ChemSpider	4585625^И
Информационная карта ECHA	100.012.883
Номер E	E160e (цвета)
CID PubChem	5478003
УНИИ	В22Н3Е2У32^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID20883251
ИнЧи InChI=1S/C30H40O/c1-24(13-8-9-14-25(2)16-11-18-27(4)23-31)15-10-17-26(3)20-21-29-28(5)19-12-22-30(2 9,6)7/h8-11,13-18,20-21,23H,12,19,22H2,1-7H3/b9-8+,15-10+,16-11+,21-20+,24-13+,25-14+,26-17+,27-18+^И Ключ: DFMMVLFMMAQXHZ-DOKBYWHISA-N^И InChI=1S/C30H40O/c1-24(13-8-9-14-25(2)16-11-18-27(4)23-31)15-10-17-26(3)20-21-29-28(5)19-12-22-30(2 9,6)7/h8-11,13-18,20-21,23H,12,19,22H2,1-7H3/b9-8+,15-10+,16-11+,21-20+,24-13+,25-14+,26-17+,27-18+ Ключ: DFMMVLFMMAQXHZ-DOKBYWHISA-N
УЛЫБКИ CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=CC(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)C=O О=С\С(=С\С=С\С(=С\С=С\С=С(\С=С\С=С(\С=С\С1=С(\CCCC1(С)С)С)С)С)С)С
Характеристики
Химическая формула	С30Н40О
Молярная масса	416,649 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс