Альтогиртин А
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 63 Н 95 Cl O 21 | |
| Молярная масса | 1 223 .88 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Альтогиртин А ( спонгистатин 1 , цинахиролид А ) [1] представляет собой полиэфирный макролид, первоначально выделенный из окинавской морской губки Hyrtios altum Кобаяши и др. в 1993 г. [2], из индийской морской губки Spongia sp. Петтитом и др. в 1993 г. [3] и из японской морской губки Cinachyra sp. Фусетани и др. в 1993 г. [4] Он обладает мощной противораковой активностью.
Механизм действия
Альтогиртин А связывается с сайтом майтанзина на β-тубулине . [5]
Биосинтез
Хотя организм-продуцент альтогиртина А никогда не был выделен в чистой культуре, структурные особенности альтогиртина А, такие как правило метилирования «чет-нечет» и обилие кислородных гетероциклов, позволяют предположить, что он является продуктом полиэфирного метаболизма динофлагеллятов. [6] С другой стороны, это может быть бактериальный природный продукт. [1]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Yeung, Kap-Sun; Paterson, Ian (2005-10-21). «Достижения в области полного синтеза биологически важных морских макролидов». Chemical Reviews . 105 (12). Американское химическое общество (ACS): 4237– 4313. doi :10.1021/cr040614c. ISSN 0009-2665.
- ^ Кобаяши, Мотомаса; Аоки, Сюндзи; Сакаи, Харухико; Кавазоэ, Казуёси; Кихара, Нориаки; Сасаки, Такума; Китагава, Исао (1993). «Альтохиртин А, мощный противоопухолевый макролид из окинавской морской губки Hyrtios altum». Буквы тетраэдра . 34 (17). Elsevier BV: 2795–2798 . doi : 10.1016/s0040-4039(00)73564-7. ISSN 0040-4039.
- ^ Петтит, Джордж Р.; Чикач, Збигнев А.; Гао, Фэн; Геральд, Черри Л.; Бойд, Майкл Р.; Шмидт, Джин М.; Хупер, Джон NA (1993). «Противоопухолевые агенты. 257. Выделение и структура спонгистатина 1». Журнал органической химии . 58 (6). Американское химическое общество (ACS): 1302– 1304. doi :10.1021/jo00058a004. ISSN 0022-3263.
- ^ Fusetani, Nobuhiro; Shinoda, Katsumi; Matsunaga, Shigeki (1993). "Биоактивные морские метаболиты. 48. Цинахиролид A: мощный цитотоксический макролид, обладающий двумя спирокеталями из морской губки Cinachyra sp". Журнал Американского химического общества . 115 (10). Американское химическое общество (ACS): 3977– 3981. doi :10.1021/ja00063a017. ISSN 0002-7863.
- ^ Меншон, Грегори; Прота, Андреа Э.; Лусена-Агелл, Даниэль; Бухер, Паскаль; Янсен, Рольф; Иршик, Герберт; Мюллер, Рольф; Патерсон, Ян; Диас, Дж. Фернандо; Альтманн, Карл-Хайнц; Штайнмец, Мишель О. (2018-05-29). "Анализ анизотропии флуоресценции для обнаружения и характеристики лигандов, нацеленных на сайт майтанзина тубулина". Nature Communications . 9 (1). Springer Science and Business Media LLC. doi : 10.1038/s41467-018-04535-8 . ISSN 2041-1723. PMC 5974090 .
- ^ Ван Вагонер, Райан М.; Сатаке, Масаюки; Райт, Джеффри Л.С. (16.06.2014). «Биосинтез поликетидов у динофлагеллят: чем он отличается?». Natural Product Reports . 31 (9). Королевское химическое общество (RSC): 1101. doi :10.1039/c4np00016a. ISSN 0265-0568.
