α-Элеостеариновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (9 Z ,11 E ,13 E )-Октадека-9,11,13-триеновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 1726551 | |
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.300 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С18Н30О2 | |
| Молярная масса | 278,43 г/моль |
| Температура плавления | 48 °C (118 °F; 321 К) [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
α-Элеостеариновая кислота или (9 Z ,11 E ,13 E )-октадека-9,11,13-триеновая кислота — органическое соединение , сопряженная жирная кислота и один из изомеров октадекатриеновой кислоты . Часто ее называют просто элеостеариновой кислотой , хотя существует также β-элеостеариновая кислота ( полностью транс или (9 E ,11 E ,13 E ) изомер). Высокая степень ненасыщенности придает тунговому маслу свойства высыхающего масла .
Биохимические свойства
В своей новаторской работе по незаменимым жирным кислотам Джордж Берр, Милдред Берр и Элмер Миллер сравнили питательные свойства α-элеостеариновой кислоты (ELA) с ее изомером альфа-линоленовой кислотой (ALA). ALA восполняла дефицит незаменимых жирных кислот; ELA — нет. [1]
У крыс α-элеостеариновая кислота преобразуется в конъюгированную линолевую кислоту . [2] Было обнаружено, что это соединение вызывает запрограммированную гибель жировых клеток , [3] и клеток лейкемии HL60 in vitro при концентрации 20 мкМ . [4] Было обнаружено, что диеты, содержащие 0,01% масла семян горькой тыквы (0,006% в виде α-элеостеариновой кислоты), предотвращают канцерогенез толстой кишки, вызванный азоксиметаном , у крыс . [5]
Источники
α-Элеостеариновая кислота содержится в маслах, извлеченных из семян. Тунговое масло содержит 82% α-элеостеариновой кислоты. Масло семян горькой тыквы содержит 60% α-элеостеариновой кислоты.
Этимология
Элео- — префикс, происходящий от греческого слова ἔλαιον, олива. [6]
Смотрите также
Ссылки
- ^ ab Burr, GO, Burr, MM, Miller, E. (1932). «О природе и роли жирных кислот, необходимых в питании». J. Biol. Chem . 97 (1): 1– 9. doi : 10.1016/S0021-9258(18)76213-3 .
- ^ Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R и др. (1 августа 2006 г.). «Конъюгированная линоленовая кислота медленно всасывается в кишечнике крысы, но быстро превращается в конъюгированную линолевую кислоту». J Nutr . 136 (8): 2153– 9. doi : 10.1093/jn/136.8.2153 . PMID 16857834.
- ^ Нисимура К., Цумагари Х., Мориока А., Ямаути Ю., Мияшита К., Лу С., Джисака М., Нагая Т., Ёкота К. (2002). «Регуляция апоптоза посредством арахидонатного каскада в клетках млекопитающих». Appl Biochem Biotechnol . 102–103 ( 1–6 ): 239–50 . doi :10.1385/ABAB:102–103:1–6:239. PMID 12396127. S2CID 25037285.
- ^ Kobori M, Ohnishi-Kameyama M, Akimoto Y, Yukizaki C, Yoshida M (2008). «α-Элеостеариновая кислота и ее дигидроксипроизводное являются основными компонентами горькой тыквы, вызывающими апоптоз». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (22): 10515– 10520. doi :10.1021/jf8020877. PMID 18959405.
- ^ Kohno H, Yasui Y, Suzuki R, Hosokawa M, Miyashita K, Tanaka T (2004). «Диетическое масло семян, богатое конъюгированной линоленовой кислотой из горькой дыни, ингибирует азоксиметан-индуцированный канцерогенез толстой кишки крысы за счет повышения экспрессии PPAR γ в толстой кишке и изменения липидного состава». International Journal of Cancer . 110 (6): 896–901 . doi : 10.1002/ijc.20179 . PMID 15170673. S2CID 1817375.
- ^ Сеннинг А. (2006-10-30). Словарь хемоэтимологии издательства Elsevier: почему и откуда химическая номенклатура и терминология. Elsevier. ISBN 978-0-08-048881-3.
