оксид аллена

В органической химии оксид аллена — это эпоксид аллена . Родительский оксид аллена — CH2 ₌ C(O)CH2 ₍ CAS RN 40079-14-9), редкий и реакционноспособный вид, представляющий только теоретический интерес. Типичные оксиды аллена требуют стерической защиты для их выделения. Некоторые производные могут быть получены эпоксидированием алленов перуксусной кислотой . Оксиды аллена имеют тенденцию перегруппировываться в циклопропаноны . ^[1]

Несмотря на эзотерический характер синтетических оксидов аллена, оксиды аллена встречаются в природе. Они являются промежуточными продуктами в химической защите некоторых растений от нападения травоядных. В частности, гидропероксид линоленовой кислоты является субстратом для фермента оксида аллена синтазы. Полученный оксид аллена, в свою очередь, преобразуется оксидом аллена циклазой в жасмоновую кислоту . ^[2]

Путь биосинтеза жасмоновой кислоты через промежуточный оксид аллена. Выделено ядро пентадиена, которое является местом реакций. ^[3]

Тем не менее, оксиды аллена крайне нестабильны даже в биологических условиях, разлагаясь с периодом полураспада приблизительно 15-30 с. ^[4]

Ссылки

^ Chan TH, Ong BS (январь 1980). «Химия оксидов алленов». Tetrahedron . 36 (16): 2269– 2289. doi :10.1016/0040-4020(80)80123-2.
^ Schaller A, Stintzi A (сентябрь 2009 г.). «Ферменты в биосинтезе жасмоната — структура, функция, регуляция». Фитохимия . 70 ( 13– 14): 1532– 1538. Bibcode :2009PChem..70.1532S. doi :10.1016/j.phytochem.2009.07.032. PMID 19703696.
^ Dewick P (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd. стр. 42–53 . ISBN 978-0-470-74168-9.
^ Brash AR, Baertschi SW, Ingram CD, Harris TM (май 1988). «Выделение и характеристика природных оксидов аллена: нестабильные промежуточные продукты в метаболизме гидропероксидов липидов». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 85 (10): 3382– 3386. Bibcode : 1988PNAS...85.3382B. doi : 10.1073/pnas.85.10.3382 . PMC 280213. PMID 2835769 .

[1] Chan TH, Ong BS (январь 1980). «Химия оксидов алленов». Tetrahedron . 36 (16): 2269– 2289. doi :10.1016/0040-4020(80)80123-2.

[2] Schaller A, Stintzi A (сентябрь 2009 г.). «Ферменты в биосинтезе жасмоната — структура, функция, регуляция». Фитохимия . 70 ( 13– 14): 1532– 1538. Bibcode :2009PChem..70.1532S. doi :10.1016/j.phytochem.2009.07.032. PMID 19703696.

[3] Dewick P (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Великобритания: John Wiley & Sons, Ltd. стр. 42–53 . ISBN 978-0-470-74168-9.

[4] Brash AR, Baertschi SW, Ingram CD, Harris TM (май 1988). «Выделение и характеристика природных оксидов аллена: нестабильные промежуточные продукты в метаболизме гидропероксидов липидов». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 85 (10): 3382– 3386. Bibcode : 1988PNAS...85.3382B. doi : 10.1073/pnas.85.10.3382 . PMC 280213. PMID 2835769 .