Реакция Альдола–Тищенко
Реакция альдоль-Тищенко — это тандемная реакция , включающая альдольную реакцию и реакцию Тищенко . В органическом синтезе это метод превращения альдегидов и кетонов в 1,3- гидроксильные соединения. Последовательность реакций во многих примерах начинается с превращения кетона в енолят под действием диизопропиламида лития (LDA), к которому добавляется подходящий альдегид. Полученный моноэфирдиол затем преобразуется в диол посредством стадии гидролиза . При использовании в качестве реагентов как ацетилтриметилсилана [1] , так и пропиофенона [2] диол получается в виде чистого диастереоизомера .
Ссылки
- ^ Мицунори Хонда; Рёта Ивамото; Ёсиэ Ногами; Масахито Сеги (2005). «Стереоселективная тандемная реакция альдол–Тищенко с ацилсиланами». Chemistry Letters . 34 (4): 466– 467. doi :10.1246/cl.2005.466.
- ^ Пол М. Боднар; Джаред Т. Шоу; KA Woerpel (1997). «Тандемные реакции альдоль–Тищенко енолятов лития: высокостереоселективный метод синтеза диолов и триолов». Журнал органической химии . 62 (17): 5674– 5675. doi :10.1021/jo971012e. Вспомогательная информация
