Аминокислотная реакция Акабори

Тип аминокислотной реакции

Существует несколько аминокислотных реакций Акабори , названных в честь Широ Акабори ( яп .赤堀四郎) (1900–1992), японского химика.

В первой реакции α- аминокислота окисляется и подвергается декарбоксилированию с образованием альдегида в прежнем α-положении путем нагревания с кислородом в присутствии восстанавливающего сахара . ^[1]^[2][ ^3] Эта реакция полезна для получения дихлорфталимидных производных ^[^как?^] пептидов для масс-спектрального анализа. ^[4]

Во второй реакции α- аминокислота или ее эфир восстанавливается амальгамой натрия и этанольным раствором HCl с образованием α-аминоальдегида . [ ^5]^[6] Этот процесс концептуально похож на восстановление по Буво-Блану ^[7]^[8]^[9], за исключением того, что он останавливается на стадии альдегида, а не восстанавливает эфир полностью до двух спиртов .

Смотрите также

реакция Майяра

Ссылки

^ S. Akabori (1931). «Аминокислоты и их производные (I) Окислительное разложение α-аминокислот с сахарами. (I)». Nippon Kagaku Kaishi . 52 : 606–610 . doi : 10.1246/nikkashi1921.52.606 .
^ С. Акабори (1931). «Окислительная деградация α-аминокислот с сахарами (II). О механизмах реакции. (Аминокислоты и их производные. II.)». Ниппон Кагаку Кайши . 52 (12): 839–843 . дои : 10.1246/nikkashi1921.52.839 .
^ С. Акабори (1933). «Окислитель Abbau von α-амино-säuren durch Zucker». хим. Бер. (на немецком языке). 66 (2): 143. doi :10.1002/cber.19330660213.
^ "Akabori Amino Acid Reaction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents . 8 : 29– 32. 2010. doi :10.1002/9780470638859.conrr008. ISBN 9780470638859.
^ A. Lawson, HV Motley (1955). "2-Меркаптоглиоксалины. Часть IX. Получение 1:5-дизамещенных 2-меркаптоглиоксалинов из α-аминокислот". J. Chem. Soc. : 1695– 1698. doi :10.1039/jr9550001695.
^ А. Лоусон (1956). "63. Реакция цианамида с α-аминоацеталями и α-аминоальдегидами". J. Chem. Soc. : 307– 310. doi :10.1039/jr9560000307.
^ Буво, Луи ; Блан, Гюстав Луи (1903). «Приготовление первичных спиртов с помощью соответствующих кислот». Компет. Ренд. (на французском языке). 136 : 1676–1678 .
^ Буво, Луи ; Блан, Гюстав Луи (1903). «Приготовление первичных спиртов с помощью соответствующих кислот». Компет. Ренд. (на французском языке). 137 : 60–62 .
^ Буво, Луи ; Блан, Гюстав Луи (1904). «Превращение насыщенных одноосновных кислот в соответствующие первичные спирты». Бык. Соц. Хим. о. (на французском языке). 31 : 666–672 .

[1] S. Akabori (1931). «Аминокислоты и их производные (I) Окислительное разложение α-аминокислот с сахарами. (I)». Nippon Kagaku Kaishi . 52 : 606–610 . doi : 10.1246/nikkashi1921.52.606 .

[2] С. Акабори (1931). «Окислительная деградация α-аминокислот с сахарами (II). О механизмах реакции. (Аминокислоты и их производные. II.)». Ниппон Кагаку Кайши . 52 (12): 839–843 . дои : 10.1246/nikkashi1921.52.839 .

[3] С. Акабори (1933). «Окислитель Abbau von α-амино-säuren durch Zucker». хим. Бер. (на немецком языке). 66 (2): 143. doi :10.1002/cber.19330660213.

[4] "Akabori Amino Acid Reaction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents . 8 : 29– 32. 2010. doi :10.1002/9780470638859.conrr008. ISBN 9780470638859.

[5] A. Lawson, HV Motley (1955). "2-Меркаптоглиоксалины. Часть IX. Получение 1:5-дизамещенных 2-меркаптоглиоксалинов из α-аминокислот". J. Chem. Soc. : 1695– 1698. doi :10.1039/jr9550001695.

[6] А. Лоусон (1956). "63. Реакция цианамида с α-аминоацеталями и α-аминоальдегидами". J. Chem. Soc. : 307– 310. doi :10.1039/jr9560000307.

[7] Буво, Луи ; Блан, Гюстав Луи (1903). «Приготовление первичных спиртов с помощью соответствующих кислот». Компет. Ренд. (на французском языке). 136 : 1676–1678 .

[8] Буво, Луи ; Блан, Гюстав Луи (1903). «Приготовление первичных спиртов с помощью соответствующих кислот». Компет. Ренд. (на французском языке). 137 : 60–62 .

[9] Буво, Луи ; Блан, Гюстав Луи (1904). «Превращение насыщенных одноосновных кислот в соответствующие первичные спирты». Бык. Соц. Хим. о. (на французском языке). 31 : 666–672 .