АМ-4030
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С27Н42О4 |
| Молярная масса | 430,629 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
| (проверять) | |
AM-4030 — анальгетик , являющийся агонистом каннабиноидных рецепторов . Это производное HU-210 , замещенное группой 6β-((E)-3-гидроксипроп-1-енил). Это добавляет «южную» алифатическую гидроксильную группу к молекуле, как это видно в серии CP неклассических каннабиноидных препаратов, и поэтому AM-4030 представляет собой гибридную структуру между классическими и неклассическими семействами каннабиноидов [1] с 6-гидроксиалкильной цепью, укрепленной двойной связью с определенной стереохимией . Это дает AM-4030 большую степень селективности, поэтому, хотя он по-прежнему является мощным агонистом как в CB 1 , так и в CB 2 , он достаточно селективен для CB 1 с Ki 0,7 нМ в CB 1 и 8,6 нМ в CB 2 , селективность около 12x. [2] [3] Разделение энантиомеров AM-4030 дает еще более мощное соединение, хотя и с меньшей селективностью, с (−) энантиомером AM-4030a, имеющим Ki 0,6 нМ в CB 1 и 1,1 нМ в CB 2. [4 ]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Пертви Р. Каннабиноиды . Справочник экспериментальной фармакологии. Т. 168. Springer. С. 269. ISBN 3-540-22565-X.
- ^ Tius MA, Hill WA, Zou XL, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Fernandez-Garcia MC и др. (1995). «Классические/неклассические гибриды каннабиноидов; стереохимические требования для южной гидроксиалкильной цепи». Life Sciences . 56 ( 23– 24): 2007– 12. doi :10.1016/0024-3205(95)00182-6. PMID 7776825.
- ^ Drake DJ, Jensen RS, Busch-Petersen J, Kawakami JK, Concepcion Fernandez-Garcia M, Fan P и др. (сентябрь 1998 г.). «Классические/неклассические гибридные каннабиноиды: южные алифатические цепи-функционализированные C-6beta метил, этил и пропил аналоги». Журнал медицинской химии . 41 (19): 3596– 608. doi :10.1021/jm960677q. PMID 9733485.
- ^ Такур Г.А., Палмер С.Л., Харрингтон П.Е., Стергиадес И.А., Тиус М.А., Макрияннис А. (декабрь 2002 г.). «Энантиомерное разрешение нового лиганда хирального каннабиноидного рецептора». Журнал биохимических и биофизических методов . 54 ( 1–3 ): 415– 22. doi :10.1016/s0165-022x(02)00144-6. ПМИД 12543516.
