7-Метилгуанин

7-Метилгуанин
Имена
	Название ИЮПАК 7-Метилгуанин
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-амино-7-метил-1,7-дигидро-6 H -пурин-6-он
	Другие имена N7-Метилгуанин; Эпигуанин
Идентификаторы
Номер CAS	578-76-7 [ Пубхимия ] И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Ссылка Бейльштейна	174245
ЧЭБИ	ЧЕБИ:2274 И;
ChemSpider	10883 И;
Информационная карта ECHA	100.008.575
Номер ЕС	209-431-0;
КЕГГ	С02242;
CID PubChem	135398679;
УНИИ	661J4K04NB;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID9020873;
	ИнЧи ИнХI=1S/C6H7N5O/c1-11-2-8-4-3(11)5(12)10-6(7)9-4/h2H,1H3,(H3,7,9,10,12) Ключ: FZWGECJQACGGTI-UHFFFAOYSA-N;
	УЛЫБКИ CN1C=NC2=C1C(=O)N=C(N2)N;
Характеристики
Химическая формула	С6Н7Н5О
Молярная масса	165,156 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

7-Метилгуанин — это модифицированное пуриновое нуклеиновое основание . Это метилированная версия гуанина . Нуклеозид 7-метилгуанина называется 7-метилгуанозином . Однако свободное основание 7-метилгуанина не участвует в синтезе нуклеотидов и не включается напрямую в нуклеиновые кислоты. ^[1]^[2] 7-Метилгуанин является естественным ингибитором поли (АДФ-рибоза) полимеразы (PARP) и тРНК-гуанинтрансгликозилазы (TGT) — и, таким образом, может оказывать противораковое действие. ^[3]^[4]^[5] Например, было показано, что 7-метилгуанин может ускорять апоптотическую гибель клеток рака молочной железы с дефицитом BRCA1, вызванную цисплатином и доксорубицином. ^[6]

Ссылки

^ Craddock, VM; Mattocks, AR; Magee, PN (1968). «Судьба 7[14C]-метилгуанина после введения крысе». Biochem. J . 109 (1): 75– 78. doi :10.1042/bj1090075. PMC 1186754 . PMID 5669851.
^ Kaina, B; Heindorff, K; Aurich, O (1983). «O6-метилгуанин, но не N7-метилгуанин или N3-метиладенин, вызывает генные мутации, сестринские хроматидные обмены и хромосомные аберрации в клетках китайского хомячка». Mutat. Res . 108 ( 1– 3): 279– 292. doi :10.1016/0027-5107(83)90126-4. PMID 6835224.
^ Нилов, Д; Малюченко Н.Г.; Кургина Т; Пушкарев С; Лис, А; Кутузов, М; Герасимова, Н; Феофанов А; Шведас, В; Лаврик, О; Студицкий, В.М. (2020). «Ингибирование поли(АДФ-рибозы)-полимеразы метаболитом нуклеиновой кислоты 7-метилгуанином». Межд. Дж. Мол. Наука . 21 (6): 2159. doi : 10.3390/ijms21062159 . ПМЦ 7139824 . ПМИД 32245127.
^ Манасарян, Г; Суплатов, Д; Пушкарев, С; Дробот, В; Куимов, А; Шведас, В; Нилов, Д (2021). "Биоинформатический анализ сайта связывания никотинамида в белках семейства поли(АДФ-рибоза)полимераз". Раковые заболевания . 13 (6): 1201. doi : 10.3390/cancers13061201 . PMC 8002165. PMID 33801950 .
^ Фаркас, В. Р.; Якобсон, КБ; Катце, Дж. Р. (1984). «Субстратная и ингибиторная специфичность тРНК-гуанинрибозилтрансферазы». Biochim. Biophys. Acta . 781 ( 1– 2): 64– 75. doi :10.1016/0167-4781(84)90124-6. PMID 6696916.
^ Нилов, ДК; Тараров, В.И.; Куликов А.В.; Захаренко А.Л.; Гущина, IV; Михайлов, С.Н.; Лаврик О.И.; Шведас, В.К. (2016). «Ингибирование поли(АДФ-рибозы)-полимеразы метаболитом нуклеиновой кислоты 7-метилгуанином». Акта Натурэ . 8 (2): 108–115 . doi : 10.32607/20758251-2016-8-2-108-115. ПМЦ 4947994 . ПМИД 27437145.

Эта статья об органическом соединении — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

[1] Craddock, VM; Mattocks, AR; Magee, PN (1968). «Судьба 7[14C]-метилгуанина после введения крысе». Biochem. J . 109 (1): 75– 78. doi :10.1042/bj1090075. PMC 1186754 . PMID 5669851.

[2] Kaina, B; Heindorff, K; Aurich, O (1983). «O6-метилгуанин, но не N7-метилгуанин или N3-метиладенин, вызывает генные мутации, сестринские хроматидные обмены и хромосомные аберрации в клетках китайского хомячка». Mutat. Res . 108 ( 1– 3): 279– 292. doi :10.1016/0027-5107(83)90126-4. PMID 6835224.

[3] Нилов, Д; Малюченко Н.Г.; Кургина Т; Пушкарев С; Лис, А; Кутузов, М; Герасимова, Н; Феофанов А; Шведас, В; Лаврик, О; Студицкий, В.М. (2020). «Ингибирование поли(АДФ-рибозы)-полимеразы метаболитом нуклеиновой кислоты 7-метилгуанином». Межд. Дж. Мол. Наука . 21 (6): 2159. doi : 10.3390/ijms21062159 . ПМЦ 7139824 . ПМИД 32245127.

[4] Манасарян, Г; Суплатов, Д; Пушкарев, С; Дробот, В; Куимов, А; Шведас, В; Нилов, Д (2021). "Биоинформатический анализ сайта связывания никотинамида в белках семейства поли(АДФ-рибоза)полимераз". Раковые заболевания . 13 (6): 1201. doi : 10.3390/cancers13061201 . PMC 8002165. PMID 33801950 .

[5] Фаркас, В. Р.; Якобсон, КБ; Катце, Дж. Р. (1984). «Субстратная и ингибиторная специфичность тРНК-гуанинрибозилтрансферазы». Biochim. Biophys. Acta . 781 ( 1– 2): 64– 75. doi :10.1016/0167-4781(84)90124-6. PMID 6696916.

[6] Нилов, ДК; Тараров, В.И.; Куликов А.В.; Захаренко А.Л.; Гущина, IV; Михайлов, С.Н.; Лаврик О.И.; Шведас, В.К. (2016). «Ингибирование поли(АДФ-рибозы)-полимеразы метаболитом нуклеиновой кислоты 7-метилгуанином». Акта Натурэ . 8 (2): 108–115 . doi : 10.32607/20758251-2016-8-2-108-115. ПМЦ 4947994 . ПМИД 27437145.

Имена

Название ИЮПАК 7-Метилгуанин
Предпочтительное название ИЮПАК 2-амино-7-метил-1,7-дигидро-6 H -пурин-6-он
Другие имена N7-Метилгуанин; Эпигуанин
Идентификаторы
Номер CAS	578-76-7 ^[^{Пубхимия}^]^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка Бейльштейна	174245
ЧЭБИ	ЧЕБИ:2274^И
ChemSpider	10883^И
Информационная карта ECHA	100.008.575
Номер ЕС	209-431-0
КЕГГ	С02242
CID PubChem	135398679
УНИИ	661J4K04NB
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID9020873
ИнЧи ИнХI=1S/C6H7N5O/c1-11-2-8-4-3(11)5(12)10-6(7)9-4/h2H,1H3,(H3,7,9,10,12) Ключ: FZWGECJQACGGTI-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ CN1C=NC2=C1C(=O)N=C(N2)N
Характеристики
Химическая формула	С6Н7Н5О
Молярная масса	165,156 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс