7-Кето-ДГЭА

7-Кето-ДГЭА
7-Кето-ДГЭА
7-Кето-ДГЭА ацетат
Имена
Название ИЮПАК
3β-Гидроксиандрост-5-ен-7,17-дион
Систематическое название ИЮПАК
(3a S ,3b R ,7 S ,9a R ,9b S ,11a S )-9a,11a-Диметил-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-додекагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-1,4(3b H )-дион
Другие имена
7-оксо-ДГЭА; 7-кетодегидроэпиандростерон; 7-оксодегидроэпиандростерон; 3β-гидроксиандрост-5-ен-7,17-дион; Андрост-5-ен-3β-ол-7,17-дион
Идентификаторы
  • 566-19-8 проверятьИ
  • 1449-61-2 (ацетат) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:183808
ChemSpider
  • 167751
CID PubChem
  • 193313
УНИИ
  • 2334LJD2E9 проверятьИ
  • 84RQ0XOM11  (ацетат) проверятьИ
  • DTXSID801024029
  • InChI=1S/C19H26O3/c1-18-7-5-12(20)9-11(18)10-15(21)17-13-3-4-16(22)19(13, 2)8-6-14(17)18/ч10,12-14,17,20H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,17-,18-,19-/м0/с1
    Ключ: KPRGOTLNGIBVFL-GINZOMEDSA-N
  • ИнХI=1/C19H26O3/c1-18-7-5-12(20)9-11(18)10-15(21)17-13-3-4-16(22)19(13,2) )8-6-14(17)18/ч10,12-14,17,20H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,17-,18-,19-/м0/с1
    Ключ: KPRGOTLNGIBVFL-GINZOMEDBE
  • О=С2\С=С4/[С@]([С@Н]3СС[С@@]1(С(=О)СС[С@Н]1[С@Н]23)С)(С)СС[С@Н](О)С4
Характеристики
С19Н26О3​​​​​
Молярная масса302,414  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

7-Кетодегидроэпиандростерон ( 7-кето-ДГЭА , 7-оксо-ДГЭА ), также известный как 7-оксопрастерон , представляет собой стероидный прогормон , вырабатываемый путем метаболизма прогормона дегидроэпиандростерона ( ДГЭА). [1] [2]

Фармакодинамика

7-Кето-ДГЭА не преобразуется напрямую в тестостерон или эстроген человеческим организмом. [3] В связи с этим поставщики добавок исследовали его как потенциально более полезного родственника стероида ДГЭА при использовании в качестве добавки, но результаты не являются окончательными. [1] [3]

Необоснованные заявления о пользе для здоровья

Преимущества приема 7-кето-ДГЭА окончательно не установлены. Заявления о потенциальной пользе для здоровья в плане снижения веса не подкреплены убедительными доказательствами. Текущие доказательства неоднозначны и ограничены такими факторами, как небольшие размеры выборки, короткая продолжительность исследования и отсутствие разнообразия в исследуемой популяции. Профиль безопасности 7-кето-ДГЭА, по-видимому, в целом хорошо переносится с низким профилем побочных эффектов, но сообщалось об изменениях в параметрах гормонов крови. Учитывая эти неопределенности, потенциальные преимущества и безопасность 7-кето-ДГЭА, особенно при длительном применении, не установлены. [3] [4] Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) не добавило 7-кето-ДГЭА в список основных лекарственных веществ из-за отсутствия клинических доказательств относительно его безопасности и эффективности. [3]

В частности, 7-кето-ДГЭА (также как 7-оксо-ДГЭА) позиционируется как более эффективный, чем ДГЭА, для стимуляции выработки тепла ( термогенеза ) [5] для использования при потере веса: поскольку диета обычно сопровождается снижением скорости метаболизма в состоянии покоя , люди с ожирением могут извлечь пользу из использования 7-кето-ДГЭА во время диеты из-за повышения скорости метаболизма. [6] Тем не менее, эти заявленные преимущества не подкреплены убедительными доказательствами. [3]

7-Кето-ДГЭА также рекламируется поставщиками альтернативной медицины как средство лечения надпочечниковой усталости , что является псевдонаучным термином, не имеющим под собой никакой научной основы. [7]

Химия

7-кето-ДГЭА — это прогормон, вырабатываемый в результате метаболизма прогормона дегидроэпиандростерона (ДГЭА). [1]

7-Кето-ДГЭА имеет ряд химических названий, в том числе:

  • 7-Кетодегидроэпиандростерон (7-кето-ДГЭА)
  • 7-Оксодегидроэпиандростерон (7-оксо-ДГЭА)
  • 7-Кетопрастерон
  • 7-Оксопрастерон
  • 3β-Гидроксиандрост-5-ен-7,17-дион
  • Андрост-5-ен-3β-ол-7,17-дион

Для ацетатного эфира:

  • 3β-Ацетоксиандрост-5-ен-7,17-дион
  • 7-оксо-дегидроэпиандростерона ацетат (7-оксо-ДГЭА ацетат)
  • 3-Ацетил-7-оксо-дегидроэпиандростерон (3-ацетил-7-оксо-ДГЭА)
  • ДГЭА ацетат-7-он
  • Δ 5- Андростен-3β-ацетокси-7,17-дион

Примечание: в приведенных выше названиях «оксо» можно заменить на «кето».

Регулирование

FDA предложило включить 7-Кето-ДГЭА в число веществ, запрещенных к использованию в лекарственных препаратах . [7]

7-Кето-ДГЭА может вызывать положительные тесты на препараты, повышающие работоспособность . [8] [9]

Всемирное антидопинговое агентство (WADA) относит 7-кето-ДГЭА к запрещенным анаболическим агентам. [10]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Бонетти Г., Хербст К.Л., Дхули К., Киани А.К., Мишелини С., Мишелини С., Чеккарини М.Р., Мишелини С., Риччи М., Честари М., Кодини М., Беккари Т., Беллинато Ф., Джизонди П., Бертелли М. (июнь 2022 г.). «БАДы при липедеме». J Prev Med Hyg . 63 (2 Доп. 3): E169 – E173 . дои : 10.15167/2421-4248/jpmh2022.63.2S3.2758. ПМК  9710418 . ПМИД  36479502.
  2. ^ "7-Кето-дегидроэпиандростерон". PubChem . Национальный центр биотехнологической информации . Получено 1 апреля 2024 г.
  3. ^ abcde Jeyaprakash N, Maeder S, Janka H, ​​Stute P (сентябрь 2023 г.). «Систематический обзор воздействия 7-кето-DHEA на массу тела». Arch Gynecol Obstet . 308 (3): 777– 785. doi : 10.1007/s00404-022-06884-8 . PMC 10348924. PMID  36566478 .  В данной статье использован текст из этого источника, доступный по лицензии CC BY 4.0.
  4. ^ Barber TM, Kabisch S, Pfeiffer AF, Weickert MO (июнь 2023 г.). «Метаболически-ассоциированная жировая болезнь печени и резистентность к инсулину: обзор сложных взаимосвязей». Метаболиты . 13 (6): 757. doi : 10.3390/metabo13060757 . PMC 10304744. PMID  37367914 . 
  5. ^ Hamp R, Stárka L, Janský L (2006). "Стероиды и термогенез" (PDF) . Physiological Research . 55 (2): 123– 131. doi :10.33549/physiolres.930758. PMID  15910167. S2CID  17390475. Архивировано (PDF) из оригинала 2023-01-09 . Получено 2024-03-31 .
  6. ^ Zenk JL, Frestedt JL, Kuskowski MA (2007). "HUM5007, новая комбинация термогенных соединений и 3-ацетил-7-оксо-дегидроэпиандростерон: каждый увеличивает скорость метаболизма в состоянии покоя у взрослых с избыточным весом" (PDF) . Journal of Nutritional Biochemistry . 18 (9): 629– 634. doi :10.1016/j.jnutbio.2006.11.008. PMID  17418559. Архивировано (PDF) из оригинала 2022-08-12 . Получено 2024-03-31 .
  7. ^ ab Jann Bellamy (26 сентября 2019 г.). «FDA предлагает запретить куркумин и другие натуропатические фавориты в комбинированных препаратах». Science-Based Medicine . Архивировано из оригинала 28 марта 2024 г. Получено 31 марта 2024 г.
  8. ^ Дельбеке FT, Ван Ину П., Ван Туин В., Десмет Н. (декабрь 2002 г.). «Прогормоны и спорт». J. Биохимия стероидов. Мол. Биол . 83 ( 1–5 ): 245–51 . doi :10.1016/S0960-0760(02)00274-1. PMID  12650722. S2CID  46183096.
  9. ^ "7-Keto DHEA". Martindale: The Complete Drug Reference . Thomson Healthcare . 10 июля 2011 г. Сообщается, что 7-Keto-DHEA является анаболическим андрогенным стероидом, который может подвергаться злоупотреблениям в спорте.
  10. ^ "The World Anti-Doping Code International Standard Prohibited List January 2018" (PDF) . World Anti-Doping Agency . Архивировано (PDF) из оригинала 22 октября 2017 г. . Получено 21 октября 2017 г. .
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=7-Keto-DHEA&oldid=1253061254"