6-АПА
 | |
.gif/1280px-6-Aminopenicillanic_acid_(6-APA).gif) | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 6β-амино-2,2-диметилпенам-3α-карбоновая кислота | |
| Систематическое название ИЮПАК (2 S ,5 R ,6 R )-6-амино-3,3-диметил-7-оксо-4-тиа-1-азабицикло[3.2.0]гептан-2-карбоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.008.177 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С8Н12Н2О3S | |
| Молярная масса | 216,26 г·моль −1 |
| Появление | бесцветный |
| Температура плавления | 198 °C (388 °F; 471 К) |
| 0,4 г/100 мл | |
| лог P | 0.600 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
.gif){kind=link}
6-APA ( (+)-6-аминопенициллановая кислота ) — это химическое соединение, используемое в качестве промежуточного продукта в синтезе β-лактамных антибиотиков . Основным коммерческим источником 6-APA по-прежнему является природный пенициллин G. Полусинтетические пенициллины, полученные из 6-APA, также называются пенициллинами и считаются частью семейства пенициллиновых антибиотиков. [1]
В 1958 году ученые Бичема из Брокхэм- Парка, графство Суррей , нашли способ получения 6-АПК из пенициллина . [2] Другие β-лактамные антибиотики затем могли быть синтезированы путем присоединения различных боковых цепей к ядру. [3] Причина, по которой это было достигнуто спустя столько лет после коммерческой разработки пенициллина Говардом Флори и Эрнстом Чейном, заключается в том, что сам пенициллин очень восприимчив к гидролизу , поэтому прямая замена боковой цепи не была практичным путем к другим β-лактамным антибиотикам. [ необходима цитата ]
Ссылки
- ^ Патрик ГЛ (2017). Лечебная химия (6-е изд.). Оксфорд, Великобритания: Oxford University Press. стр. 425. ISBN 978-0198749691.
- ^ Batchelor, FR; Doyle, FP; Nayler, JHC; Rolinson, GN (1959). «Синтез пенициллина: 6-аминопенициллановая кислота в ферментациях пенициллина». Nature . 183 (4656): 257– 258. Bibcode :1959Natur.183..257B. doi :10.1038/183257b0. PMID 13622762. S2CID 4268993.
- ^ FP Doyle, JHC Nayler, GN Rolinson Патент США 2,941,995 , поданный 22 июля 1958 г., выдан 21 июня 1960 г. Восстановление твердой 6-аминопенициллановой кислоты.
