6,14-Эндоэтенотетрагидроорипавин
6,14-Эндоэтенотетрагидроорипавин
Имена
Название ИЮПАК
(4 R ,7 S ,7a R ,12b R )-7-Метокси-3-метил-2,3,4,4a,7,7a-гексагидро-1 H -4al5-4a,7-этано-4,12-метанобензофуро[3,2-e]изохинолин-9-ол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
CID PubChem
  • 59866315
  • InChI=1S/C20H23NO3/c1-21-10-9-20-15-12-3-4-13(22)16(15)24-17(20)19(23-2)7-5-18( 20,6-8-19)14(21)11-12/h3-5,7,14,17,22H,6,8-11H2,1-2H3/t14-,17+,18?,19-, 20+/м1/с1
  • [H][C@]12OC3=C4C(C[C@H]5N(C)CC[C@@]14[C@@]51CC[C@]2(OC)C=C1)=CC=C3O
Характеристики
С20Н23НО3​​​​​​
Молярная масса325,408  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

6,14-Эндоэтенотетрагидроорипавин является центральным ядром или основой класса морфинановых опиоидов , известных как соединения Бентли , и может считаться их «привилегированным каркасом» . [1] [2] К ним относятся, помимо прочего, эторфин и бупренорфин . Обычно в качестве предшественников в их синтезах используются тебаин или орипавин (и поэтому их называют «тевинолами» и «орвинолами» соответственно).

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Бентли, Кеннет В.; Харди, Денис Г. (июнь 1967 г.). «Новые анальгетики и молекулярные перестройки в группе морфина-тебаина. III. Спирты ряда 6,14-эндо-этенотетрагидроорипавина и производные аналоги N-аллилнорморфина и -норкодеина». Журнал Американского химического общества . 89 (13): 3281–3292. doi :10.1021/ja00989a032. ISSN  0002-7863. PMID  6042764.
  2. ^ PubChem. "6,14-Эндоэтенотетрагидроорипавин". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 21.11.2022 .


Значок заглушки

Эта статья, связанная с анальгетиками, является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=6,14-Эндоэтенотетрагидроорипавин&oldid=1131339712"