5′-фосфорибозилформилглицинамидин

5′-фосфорибозилформилглицинамидин
Имена
	Название ИЮПАК [(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-[(1-амино-2-формамидоэтилиден)амино]-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метил дигидрофосфат
	Другие имена ФГАМ
Идентификаторы
Номер CAS	6157-85-3;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	7830994 И;
CID PubChem	5462266;
УНИИ	Ф5С688КП9Г И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID701027525;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C8H16N3O8P/c9-5(1-10-3-12)11-8-7(14)6(13)4(19-8)2-18-20(15,16)17 /h3-4,6-8,13-14H,1-2H2,(H2,9,11)(H,10,12)(H2,15,16,17)/t4-,6-,7-,8-/м1/с1 И Ключ: PMCOGCVKOAOZQM-XVFCMESISA-N И;
	УЛЫБКИ С([С@@Н]1[С@Н]([С@Н]([С@@Н](О1)НК(=Н)КНК=О)О)О)ОП(=О)(О)О;
Характеристики
Химическая формула	С8Н16Н3О8П
Молярная масса	313,20 г/моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

5′-Фосфорибозилформилглицинамидин (или FGAM ) является биохимическим промежуточным продуктом в образовании пуриновых нуклеотидов через инозин -5-монофосфат и, следовательно, является строительным блоком для ДНК и РНК . ^[1]^[2] Витамины тиамин ^[3]^[4] и кобаламин ^[5] также содержат фрагменты, полученные из FGAM. ^[6]

Соединение биосинтезируется из фосфорибозил-N-формилглицинамида (ФГАР), который преобразуется в амидин под действием фосфорибозилформилглицинамидинсинтазы ( КФ 6.3.5.3), перенося аминогруппу от глутамина в реакции, которая также требует АТФ :

FGAR + АТФ + глутамин + H2O _→ FGAM + АДФ + глутамат + Pi

Далее путь биосинтеза преобразует FGAM в 5-аминоимидазолриботид (AIR) под действием синтетазы AIR ( EC 6.3.3.1), которая использует АТФ для активации терминальной карбонильной группы для атаки атомом азота в аномерном центре:

ФГАМ + АТФ → ВОЗДУХ + АДФ + Pi + H ⁺

Смотрите также

Метаболизм пуринов

Ссылки

^ R. Caspi (2009-01-13). "Путь: биосинтез рибонуклеотида 5-аминоимидазола I". База данных метаболических путей MetaCyc . Получено 2022-02-02 .
^ Гупта, Рани; Гупта, Намита (2021). «Биосинтез и регуляция нуклеотидов». Основы бактериальной физиологии и метаболизма . С. 525–554 . doi :10.1007/978-981-16-0723-3_19. ISBN 978-981-16-0722-6. S2CID 234897784.
^ R. Caspi (2011-09-14). "Путь: суперпуть биосинтеза тиаминдифосфата I". База данных метаболических путей MetaCyc . Получено 01.02.2022 .
^ Чаттерджи, Абишек; Хазра, Амрита Б.; Абдельвахед, Самех; Хилмей, Дэвид Г.; Бегли, Тэдг П. (2010). «Радикальный танец» в биосинтезе тиамина: механистический анализ бактериальной гидроксиметилпиримидинфосфатсинтазы». Angewandte Chemie International Edition . 49 (46): 8653– 8656. doi :10.1002/anie.201003419. PMC 3147014. PMID 20886485 .
^ R. Caspi (2019-09-23). "Путь: биосинтез 5-гидроксибензимидазола (анаэробный)". База данных метаболических путей MetaCyc . Получено 10.02.2022 .
^ Mehta, Angad P.; Abdelwahed, Sameh H.; Fenwick, Michael K.; Hazra, Amrita B.; Taga, Michiko E.; Zhang, Yang; Ealick, Steven E.; Begley, Tadhg P. (2015). «Образование анаэробного 5-гидроксибензимидазола из аминоимидазолриботида: непредвиденное пересечение биосинтеза тиамина и витамина B12». Журнал Американского химического общества . 137 (33): 10444– 10447. doi :10.1021/jacs.5b03576. PMC 4753784. PMID 26237670 .

[IMP-1] R. Caspi (2009-01-13). "Путь: биосинтез рибонуклеотида 5-аминоимидазола I". База данных метаболических путей MetaCyc . Получено 2022-02-02 .

[2] Гупта, Рани; Гупта, Намита (2021). «Биосинтез и регуляция нуклеотидов». Основы бактериальной физиологии и метаболизма . С. 525–554 . doi :10.1007/978-981-16-0723-3_19. ISBN 978-981-16-0722-6. S2CID 234897784.

[Thiamine-3] R. Caspi (2011-09-14). "Путь: суперпуть биосинтеза тиаминдифосфата I". База данных метаболических путей MetaCyc . Получено 01.02.2022 .

[Dance-4] Чаттерджи, Абишек; Хазра, Амрита Б.; Абдельвахед, Самех; Хилмей, Дэвид Г.; Бегли, Тэдг П. (2010). «Радикальный танец» в биосинтезе тиамина: механистический анализ бактериальной гидроксиметилпиримидинфосфатсинтазы». Angewandte Chemie International Edition . 49 (46): 8653– 8656. doi :10.1002/anie.201003419. PMC 3147014. PMID 20886485 .

[HBI-5] R. Caspi (2019-09-23). "Путь: биосинтез 5-гидроксибензимидазола (анаэробный)". База данных метаболических путей MetaCyc . Получено 10.02.2022 .

[Begley2015-6] Mehta, Angad P.; Abdelwahed, Sameh H.; Fenwick, Michael K.; Hazra, Amrita B.; Taga, Michiko E.; Zhang, Yang; Ealick, Steven E.; Begley, Tadhg P. (2015). «Образование анаэробного 5-гидроксибензимидазола из аминоимидазолриботида: непредвиденное пересечение биосинтеза тиамина и витамина B12». Журнал Американского химического общества . 137 (33): 10444– 10447. doi :10.1021/jacs.5b03576. PMC 4753784. PMID 26237670 .

Имена

Название ИЮПАК [(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-[(1-амино-2-формамидоэтилиден)амино]-3,4-дигидроксиоксолан-2-ил]метил дигидрофосфат
Другие имена ФГАМ
Идентификаторы
Номер CAS	6157-85-3
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	7830994^И
CID PubChem	5462266
УНИИ	Ф5С688КП9Г^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID701027525
ИнЧи ИнЧИ=1S/C8H16N3O8P/c9-5(1-10-3-12)11-8-7(14)6(13)4(19-8)2-18-20(15,16)17 /h3-4,6-8,13-14H,1-2H2,(H2,9,11)(H,10,12)(H2,15,16,17)/t4-,6-,7-,8-/м1/с1^И Ключ: PMCOGCVKOAOZQM-XVFCMESISA-N^И
УЛЫБКИ С([С@@Н]1[С@Н]([С@Н]([С@@Н](О1)НК(=Н)КНК=О)О)О)ОП(=О)(О)О
Характеристики
Химическая формула	С8Н16Н3О8П
Молярная масса	313,20 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс