4-Ацетамидо-ТЕМПО
4-Ацетамидо-ТЕМПО
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
(4-ацетамидо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-ил)оксил
Идентификаторы
  • 14691-89-5
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:180673
ChemSpider
  • 452722
Информационная карта ECHA100.102.239
CID PubChem
  • 518988
УНИИ
  • G7ABJ73L6S
  • DTXSID60932959
  • ИнХI=1S/C11H21N2O2/c1-8(14)12-9-6-10(2,3)13(15)11(4,5)7-9/h9H,6-7H2,1-5H3,(H,12,14)
    Ключ: UXBLSWOMIHTQPH-UHFFFAOYSA-N
  • CC(=O)NC1CC(N(C(C1)(C)C)[O])(C)C
Характеристики
С11Н21Н2О2​​​​​​​
Молярная масса213,30 г· моль −1
Появлениеоранжевый твердый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

4-ацетамидо-ТЕМПО (сокращенно от (4-ацетамидо-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-ил)оксил ) — стабильный радикал, используемый для реакций окисления в органической химии . Является производным ТЕМПО , от которого отличается дополнительной ацетамидной группой.

Подготовка

4-ацетамидо-ТЕМПО может быть получен из 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидина. При реакции с уксусным ангидридом аминогруппа ацетилируется , и образуется ацетатная соль. Свободное основание может быть регенерировано карбонатом калия . Окисление до нитроксильного радикала происходит с помощью перекиси водорода в присутствии вольфрамата натрия и этилендиаминтетрауксусной кислоты . [1]

Характеристики

4-ацетамидо-ТЕМПО является стабильным радикалом и существует в виде кристаллического твердого вещества оранжевого цвета. [2]

Реакции

4-ацетамидо-ТЕМПО подходит в качестве катализатора для реакций окисления. Это включает окисление первичных аминов в нитрилы с пероксимоносульфатом калия в качестве стехиометрического окислителя. [3] Кроме того, его можно использовать для окисления спиртов в альдегиды и кетоны . [1] Близким по составу реагентом является соль Боббитта , окисленное производное 4-ацетамидо-ТЕМПО. [2] Соль Боббитта можно получить, исходя из 4-ацетамидо-ТЕМПО, сначала реагируя с тетрафторборной кислотой , а затем с гипохлоритом натрия . [4]

Ссылки

  1. ^ ab Женкун Ма, Джеймс М. Боббитт (октябрь 1991 г.), «Органические оксоаммониевые соли. 3. Новый удобный метод окисления спиртов в альдегиды и кетоны», Журнал органической химии , том. 56, нет. 21, стр.  6110–6114 , doi :10.1021/jo00021a027
  2. ^ ab Джин М. Брей, Шеннон М. Стивенс, Шейн М. Вайербах, Карен Варгас, Кайл М. Ламберт (2023), «Последние достижения в использовании соли Боббитта и 4-ацетамидоTEMPO», Chemical Communications , т. 59, № 95, стр.  14063–14092 , doi : 10.1039/D3CC04709A, PMID  37946555{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  3. ^ Кайл М. Ламберт, Джеймс М. Боббитт, Шериф А. Элдирани, Лиам Э. Киссейн, Роуз К. Шеридан, Закари Д. Стемпель, Фрэнсис Х. Стернберг, Уильям Ф. Бейли (2016-04-04), "Окисление первичных аминов в нитрилы без использования металлов через сопряженные каталитические циклы", Chemistry – A European Journal , т. 22, № 15, стр.  5156–5159 , doi :10.1002/chem.201600549{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  4. ^ Джеймс М. Боббитт, Николас А. Эдди, Клайд X. Кэди, Цзин Цзинь, Хосе А. Гаскон, Светлана Гельпи-Домингес, Ежи Закржевский, Марта Д. Мортон (2017-09-15), «Подготовка некоторых гомологичных нитроксидов TEMPO и солей оксоаммония; Заметки о ЯМР-спектроскопии свободных радикалов нитроксила; Наблюдаемая радикальная природа растворов солей оксоаммония, содержащих следовые количества соответствующих нитроксилов в равновесном соотношении», Журнал органической химии , т. 82, № 18, стр.  9279–9290 , doi :10.1021/acs.joc.7b00846, PMID  28831799{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=4-Ацетамидо-TEMPO&oldid=1257719199"