3-метокситирамин

3-метокситирамин
Скелетная формула 3-метокситирамина
Шаростержневая модель молекулы 3-метокситирамина
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4-(2-Аминоэтил)-2-метоксифенол
Другие имена
3- О -Метилдофамин
Идентификаторы
  • 554-52-9 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ХЕБИ:1582
ChemSpider
  • 1606 ☒Н
Информационная карта ECHA100.122.789
  • 6642
МеШ3-метокситирамин
CID PubChem
  • 1669
УНИИ
  • JCH2767EDP проверятьИ
  • DTXSID40862189
  • InChI=1S/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3 ☒Н
    Ключ: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N ☒Н
  • InChI=1/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3
    Ключ: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYAB
  • COc1cc(ccc1O)CCN
Характеристики
С 9 Н 13 НЕТ 2
Молярная масса167,21 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

3-Метокситирамин ( 3-МТ ), также известный как 3-метокси-4-гидроксифенетиламин , является человеческим следовым амином и основным метаболитом моноаминового нейромедиатора дофамина . [1] [ 2] Он образуется путем введения метильной группы в дофамин ферментом катехол- О -метилтрансферазой (КОМТ). 3-МТ может далее метаболизироваться ферментом моноаминоксидазой (МАО) с образованием гомованилиновой кислоты (ГВК), которая затем обычно выводится с мочой.

Происшествие

3-метокситирамин встречается в природе в кактусе опунция (род Opuntia ) [3] и широко распространен среди Cactaceae . [4] Он также был обнаружен в опухолях корончатого галла на Nicotiana sp. [5]

У людей 3-метокситирамин является следовым амином , который встречается как метаболит дофамина . [ 1 ]

Изображение выше содержит кликабельные ссылки
У человека катехоламины и фенетиламинергические следовые амины образуются из аминокислоты L-фенилаланина .

Биологическая активность

Первоначально считавшийся физиологически неактивным, 3-МТ впоследствии оказался агонистом TAAR1 грызунов и человека . [1] [9] [2] 3-МТ может вызывать слабую гиперлокомоцию у мышей, и этот эффект частично ослабевает у мышей с нокаутом TAAR1 . [2] [10]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ abc Khan MZ, Nawaz W (октябрь 2016 г.). «Появляющиеся роли человеческих следовых аминов и человеческих следовых амино-ассоциированных рецепторов (hTAARs) в центральной нервной системе». Biomed. Pharmacother . 83 : 439– 449. doi : 10.1016/j.biopha.2016.07.002. PMID  27424325.
  2. ^ abc Miller GM (январь 2011 г.). "Возникающая роль рецептора 1, ассоциированного с следовыми аминами, в функциональной регуляции транспортеров моноаминов и дофаминергической активности". Journal of Neurochemistry . 116 (2): 164– 176. doi :10.1111/j.1471-4159.2010.07109.x. PMC 3005101 . PMID  21073468. Эти данные подтверждают гипотезу о том, что TAAR1 ингибирует локомоторную активность посредством снижения модуляции нейротрансмиссии дофамина (Lindemann et al. 2008) и что доминирующим эффектом блокирования TAAR1 является чистое увеличение частоты срабатывания нейронов DA (Bradaia et al. 2009). Однако более позднее исследование Сотниковой и др. (2010) сообщает, что основной внеклеточный метаболит дофамина, 3-метокситирамин, который является агонистом крысиного TAAR1 (Bunzow et al. 2001), может вызывать легкую гиперактивность у нормальных мышей и сложный набор аномальных непроизвольных движений у нормальных мышей с острым истощением дофамина, и что эти эффекты были ослаблены у мышей с нокаутом TAAR1. Эти данные предполагают, что активация TAAR1 может стимулировать локомоторную активность. В совокупности эти данные иллюстрируют сложность нейробиологии TAAR1, которая до сих пор не полностью изучена. 
  3. ^ Neuwinger HD (1996). "Cactaceae". Африканская этноботаника: яды и наркотики: химия, фармакология, токсикология . CRC Press. стр. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2.Получено 12 июня 2009 г. через Поиск книг Google .
  4. ^ Смит ТА (1977). «Фенэтиламин и родственные соединения в растениях». Фитохимия . 16 (1): 9– 18. Bibcode :1977PChem..16....9S. doi :10.1016/0031-9422(77)83004-5.
  5. ^ Митчелл SD, Фирмин JL, Грей DO (1984). «Повышенные уровни 3-метокситирамина в опухолях корончатого галла и других недифференцированных тканях растений». Biochem. J . 221 (3): 891– 5. doi :10.1042/bj2210891. PMC 1144120 . PMID  6477503. 
  6. ^ Бродли К.Дж. (март 2010 г.). «Сосудистые эффекты следовых аминов и амфетаминов». Фармакология и терапия . 125 (3): 363–375 . doi :10.1016/j.pharmthera.2009.11.005. PMID  19948186.
  7. ^ Линдеманн Л., Хёнер М. К. (май 2005 г.). «Возрождение следовых аминов, вдохновленное новым семейством GPCR». Тенденции в фармакологических науках . 26 (5): 274– 281. doi :10.1016/j.tips.2005.03.007. PMID  15860375.
  8. ^ Wang X, Li J, Dong G, Yue J (февраль 2014). «Эндогенные субстраты CYP2D мозга». European Journal of Pharmacology . 724 : 211– 218. doi : 10.1016/j.ejphar.2013.12.025. PMID  24374199.
  9. ^ Сотникова ТД, Болье ДжМ, Эспиноза С и др. (2010). «Метаболит дофамина 3-метокситирамин является нейромодулятором». PLOS ONE . 5 (10): e13452. Bibcode : 2010PLoSO...513452S. doi : 10.1371/journal.pone.0013452 . PMC 2956650. PMID  20976142 . 
  10. ^ Сотникова ТД, Болье ЖМ, Эспиноза С, Масри Б, Чжан Х, Салахпур А, Барак ЛС, Кэрон МГ, Гайнетдинов РР (октябрь 2010 г.). «Метаболит дофамина 3-метокситирамин является нейромодулятором». PLOS ONE . 5 (10): e13452. Bibcode : 2010PLoSO...513452S. doi : 10.1371/journal.pone.0013452 . PMC 2956650. PMID  20976142 . 
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=3-Метокситирамин&oldid=1268712513"