3-нитропропионовая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-нитропропановая кислота | |
| Другие имена 3-НПА β-нитропропионовая кислота Гиптагенная кислота Бовиноцидин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.276 |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н5НО4 | |
| Молярная масса | 119,076 г·моль −1 |
| Температура плавления | 65–67 °C (149–153 °F; 338–340 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
3-нитропропионовая кислота ( 3-NPA ) — это микотоксин , мощный ингибитор митохондрий , [1] , который токсичен для человека. Он вырабатывается рядом грибов и может быть широко обнаружен в пище, например, в сахарном тростнике , а также в японских продуктах, ферментированных грибами, включая мисо , соевый соус , кацуобуси , [2] кокосы [3] и некоторые традиционные китайские лекарства . [4]
Это может быть вызвано экстремальными погодными условиями , стрессовыми условиями роста сельскохозяйственных культур , а также условиями хранения (например, влажностью ), [5] которые могут привести к дальнейшему росту в условиях глобального потепления . [6] Известно, что грибы рода Arthrinium производят 3-нитропропановую кислоту. [7]
Установлено, что 3-нитропропионовая кислота является митохондриальным токсином и вызывает изменения в полосатом теле у крыс, аналогичные тем, которые наблюдаются в мозге пациентов с болезнью Гентингтона , а введение агониста каннабиноидных рецепторов WIN55212-2 крысам в течение шести последовательных дней перед инъекцией 3-NPA оказывало профилактическое действие на все изменения, вызванные токсином, такие как митохондриальная дисфункция и перекисное окисление липидов , путем активации рецептора CB1 . [8]
Ссылки
- ^ Робертс, Тоби Джон (2004). «Модель метаболического стресса с использованием 3-нитропропионовой кислоты: оценка с помощью магнитно-резонансной томографии». Stroke Genomics . 104 : 203–220 . doi :10.1385/1-59259-836-6:203. ISBN 1-59259-836-6. PMID 15454669.
- ^ Хокинг, Эйлса Д.; Питт, Джон И.; Сэмсон, Роберт А.; Трейн, Ульф (29 августа 2006 г.). Достижения в области пищевой микологии. Springer. ISBN 9780387283913.
- ^ Биркелунд, Т.; Йохансен, РФ; Иллум, Д.Г.; Дырског, SE; Остергаард, Дж.А.; Фалконер, ТМ; Андерсен, К.; Фридхольм, Х.; Овербалле-Петерсен, С.; Дженсен, Дж.С. (2021). «Смертельное отравление 3-нитропропионовой кислотой после употребления кокосовой воды». Новые инфекционные заболевания . 27 (1): 278–280 . doi :10.3201/eid2701.202222. ПМЦ 7774558 . ПМИД 33350928.
- ^ Ван, XP; Ян, RM (2003). «Расстройства движения, возможно, вызванные традиционными китайскими травами». Европейская неврология . 50 (3): 153– 159. doi :10.1159/000073056. PMID 14530621. S2CID 43878555.
- ^ Йенсен, Оле (13 июня 2016 г.). «Управление риском микотоксинов в свиноводстве» (PDF) . PowerPoint Оле Йенсена .
- ^ Норбек, Дэн; Хашим, Джамал Хишам; Кай, Гуй-Хонг; Хашим, Заилина; Али, Фарида; Блум, Эрика; Ларссон, Леннарт (01.02.2016). «Ринит, глазные, горловые и кожные симптомы, головная боль и усталость среди учащихся школ Джохор-Бару, Малайзия: ассоциации с ДНК грибков и микотоксинами в школьной пыли». PLOS ONE . 11 (2): e0147996. Bibcode : 2016PLoSO..1147996N. doi : 10.1371/journal.pone.0147996 . ISSN 1932-6203. PMC 4734676. PMID 26829324 .
- ^ Wei, DL; Chang, SC; Lin, SC; Doong, ML; Jong, SC (1994). «Производство 3-нитропропионовой кислоты видами Arthrinium». Current Microbiology (США) . 28 : 1– 5. doi :10.1007/BF01575978. ISSN 0343-8651. S2CID 41489212.
- ^ Майя-Лопес, Марисоль; Колин-Гонсалес, Ана Лаура; Агилера, Габриэла; де Лима, Мария Эдуарда; Колпо-Цеолин, Ана; Ранхель-Лопес, Эдгар; Вильеда-Эрнандес, Хуана; Рембао-Бохоркес, Даниэль; Тунес, Исаак (15 февраля 2017 г.). «Нейропротекторный эффект WIN55,212-2 против токсичности, вызванной 3-нитропропионовой кислотой, в мозге крыс: участие рецепторов CB1 и NMDA». Американский журнал трансляционных исследований . 9 (2): 261–274 . ISSN 1943–8141. ПМК 5340665 . ПМИД 28337258.
Дальнейшее чтение
- Хуан, Ли-Шар; Сан, Ганг; Кобесси, Дэвид; Ван, Энди К.; Шен, Джон Т.; Тунг, Эрик Ю.; Андерсон, Вернон Э.; Берри, Эдвард А. (2006). «3-нитропропионовая кислота — это ингибитор митохондриального дыхания, который при окислении комплексом II образует ковалентный аддукт с каталитическим основанием аргинином в активном центре фермента» (PDF) . Журнал биологической химии . 281 (9): 5965– 5972. doi : 10.1074/jbc.M511270200 . PMC 1482830 . PMID 16371358.
