3-Фторфенметразин

3-Фторфенметразин
Клинические данные
Другие имена	3-FPM, 3-FPH, PAL-593
Правовой статус
Правовой статус	BR : Класс F2 (Запрещенные психотропные вещества); CA : Незапланировано; DE : NpSG (только для промышленного и научного использования); Великобритания : Согласно Закону о психоактивных веществах; США : Неконтролируемый;; Не контролируется на федеральном уровне, но, возможно, незаконен в соответствии с Федеральным законом об аналогах 1986 года, Приложение I в штате Вирджиния; Незаконно в Швеции и Швейцарии.;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 2-(3-Фторфенил)-3-метилморфолин;
Номер CAS	1350768-28-3 И; HCl: 1803562-83-5;
CID PubChem	54673723; HCl: 75481405;
ChemSpider	37509994; HCl: 34212559;
УНИИ	BEV6RF569G;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID201032414;
Химические и физические данные
Формула	С 11 Н 14 Ф Н О
Молярная масса	195,237 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение; HCl: Интерактивное изображение;
Точка кипения	280,6 °C (537,1 °F)
	УЛЫБКИ CC1C(OCCN1)C2=CC(=CC=C2)F; ; HCl: CC1C(OCCN1)C2=CC(=CC=C2)F.Cl;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C11H14FNO/c1-8-11(14-6-5-13-8)9-3-2-4-10(12)7-9/h2-4,7-8,11,13H, 5-6Х2,1Х3; Ключ:VHYVKJAQSJCYCK-UHFFFAOYSA-N; ; HCl: InChI=1S/C11H14FNO.ClH/c1-8-11(14-6-5-13-8)9-3-2-4-10(12)7-9;/h2-4,7-8 ,11,13H,5-6H2,1H3;1H; Ключ:MHJBXKFJWSBWRE-UHFFFAOYSA-N;

Стимулятор дизайнерский наркотик

Фармацевтическая смесь

3-Фторфенметразин (также известный как 3-FPM , 3-FPH и PAL-593 ) — это стимулятор на основе фенилморфолина и фторированный аналог фенметразина , который продаётся в Интернете как дизайнерский наркотик . ^[1]^[2]

Химия

3-Фторфенметразин — фторированный аналог фенметразина, стимулятора класса морфолинов.

3-Фторфенметразин является региоизомером 2-фторфенметразина и 4-фторфенметразина.

Фармакология

3-FPM действует как агент, высвобождающий норадреналин-дофамин, со значениями EC ₅₀ 30 нМ и 43 нМ соответственно. ^[3]^[4] Он демонстрирует лишь незначительную эффективность в качестве высвобождающего серотонина, со значением EC ₅₀ 2558 нМ. ^[3]

3-FPM также ингибирует захват, опосредованный транспортерами дофамина и транспортерами норадреналина в клетках HEK293, с эффективностью, сопоставимой с кокаином (значения IC ₅₀ <2,5 мкМ), но с менее сильным эффектом на транспортеры серотонина (значения IC _{50 >80 мкМ)}^[4] .

При достаточных дозах 3-ФПМ способен обращать вспять транспортеры моноаминов, в частности транспортеры катехоламинов дофамина и норадреналина, и, в гораздо меньшей степени, транспортеры серотонина, тем самым высвобождая эти нейротрансмиттеры из цитозоля во внеклеточное пространство, где они активны. ^[4]

Оценка его метаболического пути выявила N -окисление, арильное гидроксилирование и последующее O- метилирование, алкильное гидроксилирование, окисление и деградацию этилового мостика, приводящую к образованию O/N -бис-деалкилированного метаболита, их комбинаций и дальнейшей глюкуронизации или сульфатирования. ^[5]

Законность

В Соединенных Штатах 3-фторфенметразин не является явно незаконным на федеральном уровне, но может рассматриваться в соответствии с федеральным законом об аналогах, если он предназначен для потребления в качестве структурного аналога препарата Списка II Фенметразин , но только если он предназначен для потребления человеком.

16 ноября 2016 года он стал незаконным веществом в штате Вирджиния. ^[6] С 2019 года он также является веществом списка I в Вирджинии. Позиционные изомеры 3-фторфенметразина, такие как 2-фторфенметразин и 4-фторфенметразин, также являются незаконными в соответствии с законодательством Вирджинии, ^[7], но не федеральным законодательством. ^[8]

Агентство общественного здравоохранения Швеции предложило классифицировать 3-фторфенметразин как нелегальный наркотик 1 июня 2015 года. ^[9] Окончательно он был классифицирован 15 октября 2015 года. ^[10]

3-Фторфенметразин является незаконным в Швейцарии с декабря 2015 года. ^[11]

Смотрите также

Ссылки

^ McLaughlin G, Morris N, Kavanagh PV, Dowling G, Power JD, Twamley B и др. (март 2017 г.). «Контрольная закупка, синтез и характеристика 3-фторфенметразина (3-FPM) и дифференциация от его орто- и паразамещенных изомеров» (PDF) . Drug Testing and Analysis . 9 (3): 369– 377. doi :10.1002/dta.1945. PMID 26810957. S2CID 205762700.
^ Bäckberg M, Westerbergh J, Beck O, Helander A (ноябрь 2016 г.). «Неблагоприятные события, связанные с новым психоактивным веществом 3-фторфенметразином — результаты шведского проекта STRIDA». Клиническая токсикология . 54 (9): 819– 825. doi :10.1080/15563650.2016.1211288. PMID 27491700. S2CID 26118285.
^ ab US 20130203752, Blough BE, Rothman R, Landavazo A, Page KM, Decker AM, «Фенилморфолины и их аналоги», опубликовано 8 августа 2013 г.
^ abc Mayer FP, Burchardt NV, Decker AM, Partilla JS, Li Y, McLaughlin G и др. (май 2018 г.). «Фторированные фенметразины «легальные наркотики» действуют как субстраты для высокоаффинных транспортеров моноаминов семейства SLC6». Neuropharmacology . 134 (Pt A): 149– 157. doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.10.006 . PMC 7294773 . PMID 28988906.
^ Mardal M, Miserez B, Bade R, Portolés T, Bischoff M, Hernández F, Meyer MR (сентябрь 2016 г.). «3-Фторфенметразин, фторированный аналог фенметразина: исследования метаболизма in vivo у крыс и людей, метаболизма in vitro у изоферментов CYP человека и микробной биотрансформации в Pseudomonas Putida и сточных водах с использованием методов ГХ и ЖХ в сочетании с (HR)-МС». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 128 : 485–495 . doi :10.1016/j.jpba.2016.06.011. PMID 27372653.
^ "VA.R. Doc. No. R17-4746". 17 декабря 2018 г.
^ "§ 54.1-3446. Приложение I." Получено 8 сентября 2023 г.
^ "21 Кодекс США § 812 - Перечни контролируемых веществ". 8 сентября 2023 г.
^ «23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara» (на шведском языке). Фолкхалсомюндигетен. 1 июня 2015 г.
^ "Nya substanser klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (на шведском языке). Фолкхалсомюндигетен. 18 августа 2015 г.
^ «Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, Psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien» (на немецком языке). Дер Бундесрат.

[1] McLaughlin G, Morris N, Kavanagh PV, Dowling G, Power JD, Twamley B и др. (март 2017 г.). «Контрольная закупка, синтез и характеристика 3-фторфенметразина (3-FPM) и дифференциация от его орто- и паразамещенных изомеров» (PDF) . Drug Testing and Analysis . 9 (3): 369– 377. doi :10.1002/dta.1945. PMID 26810957. S2CID 205762700.

[2] Bäckberg M, Westerbergh J, Beck O, Helander A (ноябрь 2016 г.). «Неблагоприятные события, связанные с новым психоактивным веществом 3-фторфенметразином — результаты шведского проекта STRIDA». Клиническая токсикология . 54 (9): 819– 825. doi :10.1080/15563650.2016.1211288. PMID 27491700. S2CID 26118285.

[patent-3] US 20130203752, Blough BE, Rothman R, Landavazo A, Page KM, Decker AM, «Фенилморфолины и их аналоги», опубликовано 8 августа 2013 г.

[Mayer_2018-4] Mayer FP, Burchardt NV, Decker AM, Partilla JS, Li Y, McLaughlin G и др. (май 2018 г.). «Фторированные фенметразины «легальные наркотики» действуют как субстраты для высокоаффинных транспортеров моноаминов семейства SLC6». Neuropharmacology . 134 (Pt A): 149– 157. doi : 10.1016/j.neuropharm.2017.10.006 . PMC 7294773 . PMID 28988906.

[5] Mardal M, Miserez B, Bade R, Portolés T, Bischoff M, Hernández F, Meyer MR (сентябрь 2016 г.). «3-Фторфенметразин, фторированный аналог фенметразина: исследования метаболизма in vivo у крыс и людей, метаболизма in vitro у изоферментов CYP человека и микробной биотрансформации в Pseudomonas Putida и сточных водах с использованием методов ГХ и ЖХ в сочетании с (HR)-МС». Журнал фармацевтического и биомедицинского анализа . 128 : 485–495 . doi :10.1016/j.jpba.2016.06.011. PMID 27372653.

[6] "VA.R. Doc. No. R17-4746". 17 декабря 2018 г.

[7] "§ 54.1-3446. Приложение I." Получено 8 сентября 2023 г.

[8] "21 Кодекс США § 812 - Перечни контролируемых веществ". 8 сентября 2023 г.

[9] «23 nya ämnen kan klassas som narkotika eller hälsofarlig vara» (на шведском языке). Фолкхалсомюндигетен. 1 июня 2015 г.

[10] "Nya substanser klassas som narkotika eller hälsofarlig vara" (на шведском языке). Фолкхалсомюндигетен. 18 августа 2015 г.

[11] «Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, Psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien» (на немецком языке). Дер Бундесрат.