2.2.2-Криптанд

[2.2.2]Криптанд
	Скелетная формула 2.2.2-криптанда
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4,7,13,16,21,24-Гексаокса-1,10-диазабицикло[8.8.8]гексакозан
	Другие имена Криптографический агент 222
Идентификаторы
Номер CAS	23978-09-8 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Сокращения	Склеп-222
Ссылка Бейльштейна	620282
ChemSpider	65637 И;
Информационная карта ECHA	100.041.770
Номер ЕС	245-962-4;
МеШ	Криптовалютный+агент+222
CID PubChem	72801;
Номер RTECS	MP4750000;
УНИИ	18V22YHN6G И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID00178697;
	ИнЧи InChI=1S/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23-16-18-26-12-6-20/h1-18H2 И Ключ: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYSA-N И; ИнЧИ=1/C18H36N2O6/c1-7-21-13-14-24-10-4-20-5-11-25-17-15-22-8-2-19(1)3-9-23-16-18-26-12-6-20/h1-18H2 Ключ: AUFVJZSDSXXFOI-UHFFFAOYAX;
	УЛЫБКИ C1COCCN2CCOCCOCCN(CCO1)CCOCCOCC2;
Характеристики
Химическая формула	С; 18Н; 2ЧАС; 36О; 6
Молярная масса	376,4882 г моль −1
Температура плавления	68–71 °C (154–160 °F; 341–344 K)
Опасности
	Маркировка СГС :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Предупреждения об опасности	Н315 , Н319 , Н335
Меры предосторожности	П261 , П305+П351+П338
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

[2.2.2]Криптанд — это органическое соединение с формулой N(CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ ) ₃ N. Эта бициклическая молекула является наиболее изученным членом семейства хелатирующих агентов криптандов . ^[2] Это белое твердое вещество. Известно много аналогичных соединений. Их высокое сродство к катионам щелочных металлов иллюстрирует преимущества «предорганизации», концепции в области супрамолекулярной химии .

За разработку и синтез [2.2.2]криптанда ^[3] Жан-Мари Лен разделил Нобелевскую премию по химии . Первоначально соединение было получено путем диацилирования диамино-диэфира: ^[4]

[CH ₂ OCH ₂ CH ₂ NH ₂ ] ₂ + [CH ₂ OCH ₂ COCl] ₂ → [CH ₂ OCH ₂ CH ₂ NHC(O)CH ₂ ] ₂ + 2 HCl

Полученный макроциклический диамид восстанавливается литийалюминийгидридом . Полученный макроциклический _{диаминтетраэфир} реагирует со вторым эквивалентом [CH2OCH2COCl _] 2 с образованием макробициклического диамида . Этот ди(третичный)амид восстанавливается до _{диамина}дибораном .

[2.2.2]Криптанд связывает K ⁺ как октадентатный лиганд N ₂ O _6. Образующийся катион K([2.2.2]криптанд) ⁺ является липофильным.

Ссылки

^ В Номенклатуре неорганической химии (2005) ИЮПАК рекомендует сокращение крипт-222.
^ Kang, Sung Ok; Llinares, José M.; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin (2010). «Криптандоподобные анионные рецепторы». Chemical Society Reviews . 39 (10): 3980– 4003. doi :10.1039/C0CS00083C. PMID 20820597.
^ Дитрих, Б.; Лен, Дж. М.; Соваж, JP (1969). «Криптаты». Буквы тетраэдра . 10 (34): 2889–2892 . doi :10.1016/S0040-4039(01)88300-3.
^ Дитрих, Б.; Лен, Дж. М.; Соваж, Дж. П. (1969). «Диаза-полиокса-макроциклы и макробициклы». Tetrahedron Letters . 10 (34): 2885– 2888. doi :10.1016/S0040-4039(01)88299-X.
^ Альберто, Р.; Ортнер, К.; Уитли, Н.; Шибли, Р.; Шубигер, АП (2001). «Синтез и свойства боранокарбоната: удобный источник CO in situ для водного приготовления [ ^99m Tc(OH ₂ ) ₃ (CO) ₃ ] ⁺ ». J. Am. Chem. Soc. 121 (13): 3135– 3136. doi :10.1021/ja003932b. PMID 11457025.

[1] В Номенклатуре неорганической химии (2005) ИЮПАК рекомендует сокращение крипт-222.

[2] Kang, Sung Ok; Llinares, José M.; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin (2010). «Криптандоподобные анионные рецепторы». Chemical Society Reviews . 39 (10): 3980– 4003. doi :10.1039/C0CS00083C. PMID 20820597.

[3] Дитрих, Б.; Лен, Дж. М.; Соваж, JP (1969). «Криптаты». Буквы тетраэдра . 10 (34): 2889–2892 . doi :10.1016/S0040-4039(01)88300-3.

[4] Дитрих, Б.; Лен, Дж. М.; Соваж, Дж. П. (1969). «Диаза-полиокса-макроциклы и макробициклы». Tetrahedron Letters . 10 (34): 2885– 2888. doi :10.1016/S0040-4039(01)88299-X.

[5] Альберто, Р.; Ортнер, К.; Уитли, Н.; Шибли, Р.; Шубигер, АП (2001). «Синтез и свойства боранокарбоната: удобный источник CO in situ для водного приготовления [ ^99m Tc(OH ₂ ) ₃ (CO) ₃ ] ⁺ ». J. Am. Chem. Soc. 121 (13): 3135– 3136. doi :10.1021/ja003932b. PMID 11457025.