Фосфоенолпировиноградная кислота
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-(Фосфоноокси)проп-2-еновая кислота | |
| Другие имена Фосфоенолпировиноградная кислота, ФЕП | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ЧЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Информационная карта ECHA | 100.004.830 |
| |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н5О6П | |
| Молярная масса | 168.042 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фосфоенолпируват ( 2-фосфоенолпируват , ФЕП ) — карбоновая кислота, полученная из енола пирувата и фосфата . Он существует в виде аниона . ФЕП — важный промежуточный продукт в биохимии . Он имеет самую высокоэнергетическую фосфатную связь (−61,9 кДж/моль) среди всех организмов и участвует в гликолизе и глюконеогенезе . В растениях он также участвует в биосинтезе различных ароматических соединений и в фиксации углерода ; в бактериях он также используется в качестве источника энергии для системы фосфотрансферазы . [1] [2]
В гликолизе
PEP образуется под действием фермента енолазы на 2 -фосфоглицериновую кислоту . Метаболизм PEP в пировиноградную кислоту пируваткиназой (PK) генерирует аденозинтрифосфат (АТФ) посредством фосфорилирования на уровне субстрата . АТФ является одной из основных валют химической энергии внутри клеток .
| 2-фосфо- D -глицерат | Энолаза | фосфоенолпируват | Пируваткиназа | пируват | ||
 |  |  | ||||
| Н2О | АДП | АТФ | ||||
 |  | |||||
| Н2О | ||||||
Соединение C00631 в базе данных путей KEGG . Фермент 4.2.1.11 в базе данных путей KEGG . Соединение C00074 в базе данных путей KEGG . Фермент 2.7.1.40 в базе данных путей KEGG . Соединение C00022 в базе данных путей KEGG .
В глюконеогенезе
PEP образуется в результате декарбоксилирования оксалоацетата и гидролиза одной молекулы гуанозинтрифосфата . Эта реакция катализируется ферментом фосфоенолпируваткарбоксикиназой (PEPCK). Эта реакция является лимитирующим этапом глюконеогенеза: [ 3]
- ГТФ + оксалоацетат → ГДФ + фосфоенолпируват + CO 2
Интерактивная карта маршрутов
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «GlycolysisGluconeogenesis_WP534».
В растениях
PEP может быть использован для синтеза хоризмата через шикиматный путь . [4] Хоризмат затем может метаболизироваться в ароматические аминокислоты ( фенилаланин , триптофан и тирозин ) и другие ароматические соединения. Первый шаг - когда фосфоенолпируват и эритрозо-4-фосфат реагируют с образованием 3-дезокси-D-арабиногептулозонат-7-фосфата (DAHP) в реакции, катализируемой ферментом DAHP-синтазой .
Кроме того, в растениях C4 , PEP служит важным субстратом в фиксации углерода . Химическое уравнение, катализируемое фосфоенолпируваткарбоксилазой (PEP-карбоксилазой), выглядит следующим образом:
- ПЭП + HCO−3→ оксалоацетат
Ссылки
- ^ Берг, Джереми М.; Тимочко, Страйер (2002). Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
- ^ Нельсон, Д. Л.; Кокс, М. М. «Ленингер, Принципы биохимии» 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ "InterPro: IPR008209 Фосфоенолпируваткарбоксикиназа, GTP-утилизирующая" . Получено 2007-08-17 .
- ^ "BioCarta - Картографирование путей жизни" . Получено 2007-08-17 .
