2-Хлорамфетамин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 2-CA; орто -хлорамфетамин; о -хлорамфетамин; ОКА; о -CA |
| Класс наркотиков | Моноаминовый высвобождающий агент |
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| ЧЭБИ |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С9Н12ClN |
| Молярная масса | 169,65 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
2-хлорамфетамин ( 2-CA ), также известный как орто -хлорамфетамин ( OCA ), является агентом, высвобождающим моноамин (MRA) семейства амфетаминов , связанным с 2-фторамфетамином (2-FA). [1]
Фармакология
Фармакодинамика
Было обнаружено, что он вызывает высвобождение норадреналина и дофамина в синаптосомах мозга крысы с EC50Подсказка полумаксимальной эффективной концентрациизначения 19,1 и 62,4 нМ соответственно, тогда как серотонин не был зарегистрирован. [1] Было обнаружено, что он также вызывает высвобождение серотонина в срезах мозга мышей в некоторой степени, [2] тогда как он не вызывал высвобождение серотонина в мозге крыс in vivo . [3]
В отличие от амфетамина и парахлорамфетамина (PCA; 4-хлорамфетамин), 2-CA, по-видимому , не вызывает гиперлокомоцию у мышей, а вместо этого, как было обнаружено, снижает локомоторную активность . [4] Однако, он потенцировал эффекты леводопы аналогично амфетамину и PCA. [4] С другой стороны, подобно амфетамину, но в отличие от PCA и 4-метиламфетамина (4-MA), 2-CA не потенцировал эффекты 5-гидрокситриптофана (5-HTP). [4 ] В отличие от PCA, 2-CA не вызывал реакцию подергивания головы , поведенческий прокси-фактор психоделических эффектов у мышей. [4]
В отличие от PCA, но подобно амфетамину, 2-CA, по-видимому, не вызывает серотонинергической нейротоксичности у крыс или морских свинок. [5] [6] [3] [7] Хотя это можно было бы объяснить быстрым метаболизмом в случае 3-хлорамфетамина (3-CA), 2-CA продолжал не обладать серотонинергической нейротоксичностью даже тогда, когда его метаболизм был ингибирован дезипрамином . [ 6]
Ссылки
- ^ ab Blough B (июль 2008 г.). "Агенты, высвобождающие дофамин" (PDF) . В Труделл ML, Айзенвассер S (ред.). Транспортеры дофамина: химия, биология и фармакология. Хобокен [Нью-Джерси]: Wiley. стр. 305–320 . ISBN 978-0-470-11790-3. OCLC 181862653. OL 18589888W.
- ^ Росс СБ, Огрен СО, Реньи АЛ (октябрь 1977 г.). «Замещенные производные амфетамина. I. Влияние на поглощение и высвобождение биогенных моноаминов и на моноаминоксидазу в мозге мыши». Acta Pharmacol Toxicol (Копен) . 41 (4): 337– 352. doi :10.1111/j.1600-0773.1977.tb02673.x. PMID 579062.
- ^ ab Fuller RW, Schaffer RJ, Roush BW, Molloy BB (май 1972). «Расположение лекарств как фактор снижения серотонина мозга хлорамфетаминами у крыс». Biochem Pharmacol . 21 (10): 1413– 1417. doi :10.1016/0006-2952(72)90365-6. PMID 5029422.
- ^ abcd Ogren SO, Ross SB (октябрь 1977). "Замещенные производные амфетамина. II. Поведенческие эффекты у мышей, связанные с моноаминергическими нейронами". Acta Pharmacol Toxicol (Копен) . 41 (4): 353– 368. doi :10.1111/j.1600-0773.1977.tb02674.x. PMID 303437.
- ^ Fuller RW (май 1992). «Влияние p-хлорамфетамина на серотониновые нейроны мозга». Neurochem Res . 17 (5): 449– 456. doi :10.1007/BF00969891. PMID 1528354.
- ^ ab Fuller RW (июнь 1978). «Структурно-активностные связи между галогенированными амфетаминами». Ann NY Acad Sci . 305 (1): 147– 159. Bibcode :1978NYASA.305..147F. doi :10.1111/j.1749-6632.1978.tb31518.x. PMID 152079.
- ^ Fuller RW, Snoddy HD, Roush BW, Molloy BB (январь 1973). «Дальнейшие исследования структуры и активности при снижении уровня 5-гидроксииндолов в мозге под действием 4-хлорамфетамина». Neuropharmacology . 12 (1): 33– 42. doi :10.1016/0028-3908(73)90129-9. PMID 4687274.
