ДМБМПП

ДМБМПП
Клинические данные
Другие имена	Юнкозамин
код АТС	Никто;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК 2-(2,5-диметокси-4-бромбензил)-6-(2-метоксифенил)пиперидин;
Номер CAS	1391499-52-7 Н;
CID PubChem	72683323;
ChemSpider	59718542;
УНИИ	7H5TDL9Y6X;
Химические и физические данные
Формула	C21H26BrNО3
Молярная масса	420,347 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ COC(C=C(Br)C(OC)=C1)=C1C[C@@H]2CCC[C@@H](C3=C(OC)C=CC=C3)N2;
	ИнЧи InChI=1S/C21H26BrNO3/c1-24-19-10-5-4-8-16(19)18-9-6-7-15(23-18)11-14-12-21(26- 3)17(22)13-20(14)25-2/ч4-5,8,10,12-13,15,18,23Н,6-7,9,11Н2,1-3Н3/т15-,18 -/м0/с1; Ключ:KMVGLBONODPTDY-YJBOKZPZSA-N;

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

DMBMPP , или 2-(2,5-диметокси-4-бромбензил)-6-(2-метоксифенил)пиперидин , является 2-бензилпиперидиновым аналогом галлюциногенного N -бензилфенетиламина 25B -NBOMe и был открыт в 2011 году Хосе Джункоса в группе Дэвида Э. Николса в Университете Пердью . ^[1]^[2] DMBMPP отличается от 25B-NBOMe включением амина в пиперидиновое кольцо, что делает его молекулярную структуру более жесткой, чем у 25B-NBOMe с открытой цепью. Наличие пиперидинового кольца вводит два стереоцентра, таким образом, можно получить четыре стереоизомера этого соединения.

Фармакология

( S , S )-изомер ((2S , 6S ) -DMBMPP) является наиболее селективным агонистом человеческого рецептора 5-HT2A _, который когда-либо был обнаружен, с Ki 2,5 _нМ для человеческого рецептора 5-HT2A _и с 124-кратной селективностью для 5-HT2A _по сравнению со структурно подобным 5-HT2C _- рецептором . ^[2] Вместе с 25CN -NBOH ^[3] ( 2S ,6S ) -DMBMPP является единственным известным агонистом 5-HT2A _, демонстрирующим такой уровень селективности.

Лиганд	K _i ± SEM (нМ)	K _i ± SEM (нМ)	K _i ± SEM (нМ)
	[ ³ H] кетансерин	[ ³ H] мезулергин	селективность кратности
	h5-HT _2A	h5-HT _2C	h5-HT _2C /h5-HT _2A
2С-Б	6,0 ± 0,3	23,8 ± 2,6	9.5
25Б-НБОМе	0,19 ± 0,01	4,0 ± 0,4	21
(±)-ДМБМПП	5,3 ± 0,3	520 ± 22	98
( S , S )-(−)-ДМБМПП	2,5 ± 0,1	310 ± 42	124
( Р , Р )-(+)-ДМБМПП	2100 ± 171	28 600 ± 4700	27

Смотрите также

Ссылки

^ Juncosa JI (2011-05-07). Органический синтез в сочетании с молекулярным моделированием: мощный подход к картированию функциональной топографии рецепторов дофамина и серотонина (диссертация на соискание степени доктора философии). Университет Пердью.
^ ab Juncosa JI, Hansen M, Bonner LA, Cueva JP, Maglathlin R, McCorvy JD, Marona-Lewicka D, Lill MA, Nichols DE (январь 2013 г.). «Обширная жесткая аналоговая конструкция отображает конформацию связывания мощных лигандов агонистов серотониновых рецепторов N-бензилфенэтиламина 5-HT2A». ACS Chemical Neuroscience . 4 (1): 96– 109. doi :10.1021/cn3000668. PMC 3547484 . PMID 23336049.
^ Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (март 2014 г.). «Синтез и связь структуры и активности N-бензилфенэтиламинов как агонистов 5-HT2A/2C». ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243– 9. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123 . PMID 24397362.

[1] Juncosa JI (2011-05-07). Органический синтез в сочетании с молекулярным моделированием: мощный подход к картированию функциональной топографии рецепторов дофамина и серотонина (диссертация на соискание степени доктора философии). Университет Пердью.

[Juncosa_2013-2] Juncosa JI, Hansen M, Bonner LA, Cueva JP, Maglathlin R, McCorvy JD, Marona-Lewicka D, Lill MA, Nichols DE (январь 2013 г.). «Обширная жесткая аналоговая конструкция отображает конформацию связывания мощных лигандов агонистов серотониновых рецепторов N-бензилфенэтиламина 5-HT2A». ACS Chemical Neuroscience . 4 (1): 96– 109. doi :10.1021/cn3000668. PMC 3547484 . PMID 23336049.

[3] Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (март 2014 г.). «Синтез и связь структуры и активности N-бензилфенэтиламинов как агонистов 5-HT2A/2C». ACS Chemical Neuroscience . 5 (3): 243– 9. doi :10.1021/cn400216u. PMC 3963123 . PMID 24397362.